1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 2506-10-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: eleagnine
• 英文别名: 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；tetrahydroharman；tetrahydroharmane；1-methyl-tetrahydro-β-carboline；1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；(+/-)-Calligonine
• CAS: 2506-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD00046879
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LPIJOZBIVDCQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  362.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF HARMALINE

  摘要：

  通过将相应的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉脱水合成1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉（harmalan）及其两种衍生物。Harmalan也可以通过氧化脱羧1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸来获得。

  DOI：

  10.1139/v59-272
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]ethanimine 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0093-y

文献信息

• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的
• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.
  作者：Tomohiko KAWATE、Masako NAKAGAWA、Hitoshi YAMAZAKI、Mariko HIRAYAMA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.41.287

  日期：——

  A new general procedure for the alkylation of the C=N double bond of 3, 4-dihydro-β-carboline has been developed with amphiphilic reaction systems such as BF3·OEt2/RLi, RMgX, R2CuLi or trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate/RLi, RMgX to give the corresponding 1-substituted-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines.

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。
• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。
• Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions
  作者：Jianjun Wu、Jonathan H. Barnard、Yi Zhang、Dinesh Talwar、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44567d

  日期：——

  Cyclometallated Cp*Ir(N∧C)Cl complexes derived from N-aryl ketimines are highly active catalysts for the reduction of N-heterocycles under ambient conditions and 1 atm H2 pressure. The reaction tolerates a broad range of other potentially reducible functionalities and does not require the use of specialised equipment, additives or purified solvent.

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。