2-benzoyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 94378-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzoyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-benzoyl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；2-Benzoyl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin；(1-Methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 94378-10-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: PPIQGBWYBIGAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-ethyl-4-methoxy-1,9-dimethyl-β-carbolin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-benzoyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Fascaplysin的衍生物及制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开一种Fascaplysin的衍生物，及其制备和在药物中的应用。本发明的Fascaplysin的衍生物通式如式(Ⅰ)示，本发明的化合物可在制备预防或治疗与细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4抑制剂有关的疾病的药物及抗癌药物中的应用。本发明保留了CDK4抑制剂的药效作用，化合物产率高，在空气中相对较稳定，水溶性比较好，操作简单，并具有原料易得，价格低廉，制备路线短，制备方法简单，生产成本低的优点。

  公开号：

  CN107892690A

文献信息

• Tatsui, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, # 555, p. 92; japan. Teil S. 456
  作者：Tatsui

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Reto Brun、Masataka Ihara

  DOI：10.1248/cpb.53.653

  日期：——

  Several β-carbolines including naturally occurring substances and their corresponding cationic derivatives were synthesized and evaluated for antimalarial (antiplasmodial) activity in vitro and in vivo. A tetracyclic carbolinium salt was elucidated for antileishmanial and antitrypanosomal activities in vitro as well as antiplasmodial activity. Quarternary carbolinium cations showed much higher potencies in vitro than electronically neutral β-carbolines and a good correlation was observed between π-delocalized lipophilic cationic (DLC) structure and antimalarial efficacy. β-Carbolinium compounds exhibit medium suppressive activity in vivo against rodent malaria.

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。
• Fascaplysin的衍生物及制备方法与用途
  申请人：江苏杏睿生物科技有限公司

  公开号：CN107892690A

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开一种Fascaplysin的衍生物，及其制备和在药物中的应用。本发明的Fascaplysin的衍生物通式如式(Ⅰ)示，本发明的化合物可在制备预防或治疗与细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4抑制剂有关的疾病的药物及抗癌药物中的应用。本发明保留了CDK4抑制剂的药效作用，化合物产率高，在空气中相对较稳定，水溶性比较好，操作简单，并具有原料易得，价格低廉，制备路线短，制备方法简单，生产成本低的优点。