2-ethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 6649-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-ethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-harman；2-ethyl-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；2-Ethyl-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 6649-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD00050072
• 分子量: 214.31
• InChiKey: AFDYTIGGLZWUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 、 丙炔酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到ethyl 3-ethyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydroazocino[5,4-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化β-和γ-咔啉的串联裂解——显示乙酰胆碱酯酶抑制活性的四氢偶氮基[4,5-b]吲哚和四氢偶氮基[5,4-b]吲哚的新实用合成

  摘要：

  在醇存在下，用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 或丙炔酸乙酯 (EP) 处理氢化 γ-咔啉发生串联哌啶环裂解，以高产率生产 3-烷氧基甲基取代的吲哚。这些化合物在 AlCl3 存在下环化为四氢偶氮基 [4,5-b] 吲哚。氢化 β-咔啉在乙醇中用 EP 处理后直接产生四氢偶氮基 [5,4-b] 吲哚。对得到的偶氮吲哚衍生物进行了体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性的初步评估。发现它们中的大多数抑制 AChE，IC50 值在微摩尔范围内，化合物 17 最有效（IC50 = 8.7 μM）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400107
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  氢化β-和γ-咔啉的串联裂解——显示乙酰胆碱酯酶抑制活性的四氢偶氮基[4,5-b]吲哚和四氢偶氮基[5,4-b]吲哚的新实用合成

  摘要：

  在醇存在下，用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 或丙炔酸乙酯 (EP) 处理氢化 γ-咔啉发生串联哌啶环裂解，以高产率生产 3-烷氧基甲基取代的吲哚。这些化合物在 AlCl3 存在下环化为四氢偶氮基 [4,5-b] 吲哚。氢化 β-咔啉在乙醇中用 EP 处理后直接产生四氢偶氮基 [5,4-b] 吲哚。对得到的偶氮吲哚衍生物进行了体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性的初步评估。发现它们中的大多数抑制 AChE，IC50 值在微摩尔范围内，化合物 17 最有效（IC50 = 8.7 μM）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400107

文献信息

• Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、L. N. Kulikova、E. G. Dolgova、A. I. Kleimenov、E. A. Sorokina、A. A. Titov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-007-0093-y

  日期：2007.5