1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-羧酸 | 6543-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-1-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylic acid；1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-β-carboline-1-carboxylic acid；1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid；1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid；1-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-carbonsaeure；2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid；1-Methyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-carboxylate
• CAS: 6543-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: CNUNWGNKMNLSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-羧酸 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A SYNTHESIS OF HARMALINE

  摘要：

  通过将相应的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉脱水合成1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉（harmalan）及其两种衍生物。Harmalan也可以通过氧化脱羧1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸来获得。

  DOI：

  10.1139/v59-272
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 色胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 反应 96.0h， 生成 1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-羧酸
  参考文献：
  名称：

  溴源性四氢-β-咔啉作为神经毒性剂：化学作用，多巴胺代谢受损以及对线粒体呼吸的抑制作用。

  摘要：

  哺乳动物生物碱色氨酸（1）和依来宁（2）以及高度卤化（X = F，Cl，Br）四氢β-咔啉（THbetaCs）3-5，其结构类似于多巴胺能神经毒素1-甲基-4发现-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，6）具有共同的特征，可导致黑纹状体多巴胺代谢严重受损，并高度选择性地抑制线粒体呼吸链复合物I。在一系列测试化合物中，1-三溴甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（'TaBro'，5）是由生物胺色胺（'Ta'，7）高产率制备的以及通过Pictet-Spengler环化反应产生的非天然醛溴（“ Bro”，8），在体外和体内都是最有效的毒素。如通过伏安法对大鼠进行的测量所证明的那样，对于所有研究的THbetaCs 1-5，单次剂量10 microg的鼻内施用导致纹状体中的多巴胺能活性显着降低，其中TaBro的作用最强（5）。使用大鼠脑匀浆，再次显示5（IC50 = 200 microM）及其脱氢卤化产物11（IC50

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00073-0

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (+)-18-methylenevincadifformine
  作者：Josef Hájíček、Jan Trojánek

  DOI：10.1135/cccc19822448

  日期：——

  The synthesis and the resolution of (±)-18-methylenevincadifformine (VIII) is described. Its key step is the reaction of methyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate (XIII) with 2-allyl-5-chloropentanal (XVI).

  描述了(±)-18-亚甲基文卡地福明（VIII）的合成和分离。其关键步骤是甲基1-甲基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯（XIII）与2-烯丙基-5-氯戊醛（XVI）的反应。
• Electrochemistry of natural products. 7. Oxidative decarboxylation of some tetrahydro-.beta.-carbolinecarboxylic acids
  作者：James M. Bobbitt、John P. Willis

  DOI：10.1021/jo01298a045

  日期：1980.5
• Hahn et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 107,115
  作者：Hahn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Excited-state prototropic reactions of tetrahydroharmane
  作者：Carmen Carmona、Manuel Balón、María A. Munoz、Pilar Guardado

  DOI：10.1039/ft9969202239

  日期：——

  Steady-state and time-resolved fluorescence measurements of THHN (9H-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole), have been carried out as a function of the acidity or basicity of the medium. In these media, four different THHN species have been detected, namely: dication (DC), cation (C), neutral (N) and anion (A). Attempts have been made to determine the excited state pK(a)* values for the three prototropic processes: N-A, C-N and DC-C reactions. The dicationic and anionic forms, observed outside the 0-14 pH range, are extremely weakly fluorescent species and only the second-order rate constants for the protonation and deprotonation processes, respectively, could be determined. In the case of the C-N process, studied in near-neutral media, excited-state proton exchange is much slower than fluorescence emission and the inflection points in the fluorimetric titration curves correspond quite closely to the ground state pK(a)(G).
• HAJICEK, J.;TROJANEK, J.
  作者：HAJICEK, J.、TROJANEK, J.

  DOI：——

  日期：——