1-甲基-2-甲基磺酰基-5-硝基咪唑 | 1615-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-甲基磺酰基-5-硝基咪唑
• 中文别名: 1-甲基-2-甲砜基-5-硝基咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-methylsulphonyl-5-nitro-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-methylsulfonyl-5-nitro-imidazol；1-Methyl-2-(methylsulfonyl)-5-nitro-1h-imidazole；1-methyl-2-methylsulfonyl-5-nitroimidazole
• CAS: 1615-53-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₄S
• 分子量: 205.194
• InChiKey: RSOPCRYPVDDVAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.0-92.5 °C
• 沸点：
  424.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥密封环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-甲基磺酰基-5-硝基咪唑 在 氨 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(甲硫基)咪唑 在 双氧水 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2-甲基磺酰基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a

文献信息

• Radical Anion Promoted Chemoselective Cleavage of Csp²–S Bond Enables Formal Cross-Coupling of Aryl Methyl Sulfones with Alcohols
  作者：Jixiang Bai、Tianxin Wang、Botao Dai、Qingchao Liu、Peiyuan Yu、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01926

  日期：2021.8.6

  revealed as the major pathway. DFT calculations indicate that the formation of a radical anion via nucleophilic addition of alkoxide to the aryl radical is the key step in determining the observed chemoselectivity.

  开发了一种新的芳基甲基砜和醇的正式交叉偶联，通过 S RN 1 途径提供烷基芳基醚。使用这种方法作为关键步骤，有效地制备了两种市售的抗结核药物。二甲基阴离子引发的自由基链过程被揭示为主要途径。DFT 计算表明，通过醇盐与芳基的亲核加成形成自由基阴离子是确定观察到的化学选择性的关键步骤。
• 4- or 5-Nitroimidazoles and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03996238A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  4- or 5-nitro-imidazoles of the formula I ##SPC1## wherein one of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.2 is the nitro group or R.sub.1 is the nitro group and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylsulphonyl-lower alkyl, dilower alkylamino-lower alkyl, lower alkylene-amino-lower alkyl, lower oxaalkyleneamino-lower alkyl, lower thiaalkyleneamino-lower alkyl or lower azaalkyleneamino lower alkyl, R.sub.4 is oxo or thioxo and R.sub.5 is a phenyl radical which optionally has one, two or more substituents, an optionally substituted furyl, thienyl, pyrrolyl, indolyl, oxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, 4,5-dihydro-thiazolyl-(2), tetrahydro-thiazolyl-(2), pyrazolyl, indazolyl, imidazolyl-(5), imidazolyl-(4), pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, 1,3,5- or 1,2,4-triazinyl, pyrrolidinyl, pyrazolinyl, indolinyl, pyrazolidinyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, piperidyl, morpholinyl, thiazinyl, thiomorpholinyl or piperazinyl radical, an optionally C-lower alkylated pyrrolidino, piperidino, morpholino, thiomorpholino, piperazino, N'-lower alkyl-piperazino, N'-.beta.-hydroxyethyl-piperazino or pyridinium radical and R.sub.6 and R.sub.7 independently of one another denote hydrogen or lower alkyl or conjointly form the missing part of a fused benzene nucleus which is optionally substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl and/or nitro, as well as their S-oxides, sulphones N-oxides and/or acid addition salts thereof, which are useful as agents against schistosomes, filaria, trichomonades, bacteriae, and/or amoebae.

  式I的4-或5-硝基咪唑，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢或较低的烷基，R.sub.2是硝基或R.sub.1是硝基且R.sub.2是氢或较低的烷基，R.sub.3是较低的烷基，羟基-较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，较低的烷基磺酰-较低的烷基，二较低烷基氨基-较低的烷基，较低的烷基亚烷基氨基-较低的烷基，较低的氧代烷基亚氨基-较低的烷基，较低的硫代烷基亚氨基-较低的烷基或较低的氮代烷基亚氨基-较低的烷基，R.sub.4是氧代或硫代氧代，R.sub.5是苯基基团，可选地具有一个、两个或更多取代基，也可选地取代的呋喃基，噻吩基，吡咯基，吲哚基，噁唑基，噻唑基，噻二唑基，4,5-二氢噻唑基-(2)，四氢噻唑基-(2)，吡唑基，吲唑基，咪唑基-(5)，咪唑基-(4)，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，吡啶嗪基，1,3,5-或1,2,4-三唑基，吡咯啉基，吡唑啉基，吲哚啉基，吡唑烷基，吲哚啉基，咪唑啉基，咪唑烷基，哌啶基，吗啉基，噻嗪基，硫代哌啶基或哌啶基基团，也可选地C-较低烷基化的吡咯啉基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基，哌啶基，N'-较低烷基-哌啶基，N'-.beta.-羟乙基-哌啶基或吡啶基，以及R.sub.6和R.sub.7分别独立地表示氢或较低烷基，或共同形成一个缺失的融合苯环的部分，该部分可选地被较低烷基，较低烷氧基，卤素，三氟甲基和/或硝基取代，以及它们的S-氧化物，砜氧化物和/或酸盐，这些化合物对于对抗血吸虫，丝虫，滴虫，细菌和/或阿米巴等有用。
• Uniquely non-mutagenic substituted nitroimidazole
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04728664A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  There is disclosed a substituted nitroimidazole compound, 1-methyl-2-methylsulfonyl-4-nitroimidazole which is an antiprotozoal and bactericidal compound with the unique and surprising property of being totally non-mutagenic and thus of a much higher degree of safety than is found with other nitroimidazoles. Compositions and methods for the antiprotozoal and bactericidal uses of such compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种取代硝基咪唑化合物，1-甲基-2-甲基磺酰基-4-硝基咪唑，该化合物是一种抗原虫和杀菌化合物，具有独特和惊人的特性，完全不具有诱变性，因此比其他硝基咪唑化合物安全得多。本发明还公开了用于抗原虫和杀菌用途的该类化合物的组合物和方法。
• Arya, V. P.; Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1078 - 1086
  作者：Arya, V. P.、Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Nagarajan, K.; Arya, V. P.; George, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 928 - 940
  作者：Nagarajan, K.、Arya, V. P.、George, T.、Sudarsanam, V.、Shah, R. K.、et al.

  DOI：——

  日期：——