1-甲基-2-甲基磺酰基-4-硝基咪唑 | 86072-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-甲基磺酰基-4-硝基咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
• CAS: 86072-17-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₄S
• 分子量: 205.194
• InChiKey: LOEPQBKUIIRSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-甲基磺酰基-4-硝基咪唑 、 咪唑钠 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到1-methyl-4-nitro-2-(imidazol-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  高能双环偶氮盐。

  摘要：

  双环唑，2-甲基-5-（咪唑-1-基）-2H-四唑（1），2-甲基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2H-四唑（4） ，1-甲基-5-（咪唑-1-基）-1H-四唑（7），1-甲基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-1H-四唑（10），1 -甲基-4-硝基-2-（咪唑-1-基）-1H-咪唑（13）和1-甲基-4-硝基-2-（1,2,4-三唑-1-基）-1H制备了咪唑（16）。通过与硝酸或高氯酸或碘甲烷进行季铵化反应，然后与四氯甲烷进行易位反应，合成了它们的热稳定偶氮盐3、6、9、12、15和18-21，密度在1.519-1.674 g cm-3之间。硝酸银和高氯酸银。通过单晶X射线分析确认了12b和21b的结构。通过使用可计算的DFT（B3LYP）和MP2方法以及基于盐密度的经验方法，计算了一些新盐的标准形成焓。计算值范围从DeltaHdegreef = 209.9（21 a）到412.3（12

  DOI：

  10.1002/chem.200600354
• 作为产物：
  描述：

  碘化钾 、 1-甲基-2-甲基磺酰基-5-硝基咪唑 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 作用下， 反应 2.0h， 以affording 4.4 g of 1-methyl-2-methylsulfonyl-4-nitroimidazole的产率得到1-甲基-2-甲基磺酰基-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Uniquely non-mutagenic substituted nitroimidazole

  摘要：

  本发明涉及一种取代硝基咪唑化合物，1-甲基-2-甲基磺酰基-4-硝基咪唑，该化合物是一种抗原虫和杀菌化合物，具有独特和惊人的特性，完全不具有诱变性，因此比其他硝基咪唑化合物安全得多。本发明还公开了用于抗原虫和杀菌用途的该类化合物的组合物和方法。

  公开号：

  US04728664A1

文献信息

• Non-mutagenic 1,2-disubstituted 4-nitro-imidazoles useful as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04675337A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  The invention relates to novel 1,2-disubstituted-4-nitroimidazole compounds that are useful as potent antiprotozoal agents and simultaneously possess non-mutagenicity as compared to known 4- or 5-nitroimidazole compounds. Also, compositions and methods for antiprotozoal uses of said novel 1,2-disubstituted-4-nitroimidazole compounds are disclosed herein.

  本发明涉及一种新型的1,2-二取代-4-硝基咪唑化合物，其作为有效的抗原虫剂，并且与已知的4-或5-硝基咪唑化合物相比具有非诱变性。此外，本文还公开了使用该新型1,2-二取代-4-硝基咪唑化合物的抗原虫用组合物和方法。
• MIWA, GERALD T.;WANG, WEN-JEN R.;WALSH, JOHN S.
  作者：MIWA, GERALD T.、WANG, WEN-JEN R.、WALSH, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• Energetic Bicyclic Azolium Salts
  作者：Ye Gao、Chengfeng Ye、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200600354

  日期：2006.12.4

  Bicyclic azoles, 2-methyl-5-(imidazol-1-yl)-2H-tetrazole (1), 2-methyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-2H-tetrazole (4), 1-methyl-5-(imidazol-1-yl)-1H-tetrazole (7), 1-methyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-tetrazole (10), 1-methyl-4-nitro-2-(imidazol-1-yl)-1H-imidazole (13), and 1-methyl-4-nitro-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-imidazole (16) were prepared. Their thermally stable azolium salts, 3, 6, 9, 12, 15, and 18-21

  双环唑，2-甲基-5-（咪唑-1-基）-2H-四唑（1），2-甲基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-2H-四唑（4） ，1-甲基-5-（咪唑-1-基）-1H-四唑（7），1-甲基-5-（1,2,4-三唑-1-基）-1H-四唑（10），1 -甲基-4-硝基-2-（咪唑-1-基）-1H-咪唑（13）和1-甲基-4-硝基-2-（1,2,4-三唑-1-基）-1H制备了咪唑（16）。通过与硝酸或高氯酸或碘甲烷进行季铵化反应，然后与四氯甲烷进行易位反应，合成了它们的热稳定偶氮盐3、6、9、12、15和18-21，密度在1.519-1.674 g cm-3之间。硝酸银和高氯酸银。通过单晶X射线分析确认了12b和21b的结构。通过使用可计算的DFT（B3LYP）和MP2方法以及基于盐密度的经验方法，计算了一些新盐的标准形成焓。计算值范围从DeltaHdegreef = 209.9（21 a）到412.3（12
• Uniquely non-mutagenic substituted nitroimidazole
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04728664A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  There is disclosed a substituted nitroimidazole compound, 1-methyl-2-methylsulfonyl-4-nitroimidazole which is an antiprotozoal and bactericidal compound with the unique and surprising property of being totally non-mutagenic and thus of a much higher degree of safety than is found with other nitroimidazoles. Compositions and methods for the antiprotozoal and bactericidal uses of such compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种取代硝基咪唑化合物，1-甲基-2-甲基磺酰基-4-硝基咪唑，该化合物是一种抗原虫和杀菌化合物，具有独特和惊人的特性，完全不具有诱变性，因此比其他硝基咪唑化合物安全得多。本发明还公开了用于抗原虫和杀菌用途的该类化合物的组合物和方法。