1-甲基-2-(甲硫基)咪唑 | 14486-52-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-甲基-2-(甲硫基)咪唑
• 中文别名: 1H-咪唑,1-甲基-2-(甲硫基)-
• 英文名称: 2-methylmercapto-3-methylimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(methylthio)imidazole；1-methyl-2-methylsulfanylimidazole
• CAS: 14486-52-3
• 化学式: C₅H₈N₂S
• mdl: MFCD25959069
• 分子量: 128.198
• InChiKey: LKIVEIAXFZBGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(甲硫基)咪唑 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物的甲基化，氧化和晶体学表征

  摘要：

  化合物2,3和4的合成和晶体和分子结构1和4进行了测定。用于研究的甲基化率的HPTLC技术1和的氧化速率2涂布。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320138
• 作为产物：
  描述：

  2-[Methyl-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-λ⁴-sulfanylidene]-malonic acid dimethyl ester 生成 1-甲基-2-(甲硫基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI, TETSUJI;KAWAMURA, KUNIAKI;AKAGI, TAKESHI;FUJITA, CHIKAKO;HONDA,+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N1, C. 2531-2534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Synthesis and Biological Activity of Nitro Heterocycles Analogous to Megazol, a Trypanocidal Lead
  作者：Gérard Chauvière、Bernard Bouteille、Bertin Enanga、Cristina de Albuquerque、Simon L. Croft、Michel Dumas、Jacques Périé

  DOI：10.1021/jm021030a

  日期：2003.1.1

  the two rings of the basic nucleus, replacement of the thiadiazole by an oxadiazole, replacement of the nitroimidazole part by a nitrofurane or a nitrothiophene, and substitutions on the exocyclic nitrogen atom for evaluation of an improved import by the glucose or the purine transporters. Assays of the series of compounds on the protozoan parasites Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, and Leishmania

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病
• Carbapenem antibiotics
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04552696A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  Disclosed are novel carbapenem derivatives characterized by a 2-substituent of the formula ##STR1## in which A represents cyclopentylene, cyclohexylene or C.sub.2 -C.sub.6 alkylene optionally substituted by one or more C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups and ##STR2## represents a quaternized nitrogen-containing aromatic heterocycle. Such derivatives are useful as potent antibacterial agents. Also disclosed are processes for the preparation of such derivatives and novel intermediates utilized in these processes.

  本发明涉及一种新颖的碳青霉烯衍生物，其特征在于具有公式##STR1##中的2-取代基，其中A代表环戊烯基、环己烯基或C.sub.2-C.sub.6烷基，可选择地取代一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基，以及##STR2##代表季铵化的含氮芳香杂环。这些衍生物可用作有效的抗菌剂。还公开了制备这些衍生物的方法以及在这些方法中使用的新颖中间体。
• Anti-Thyroid Drugs and Thyroid Hormone Synthesis:  Effect of Methimazole Derivatives on Peroxidase-Catalyzed Reactions
  作者：Gouriprasanna Roy、G. Mugesh

  DOI：10.1021/ja054497u

  日期：2005.11.1

  moiety is important for the LPO inhibition. The kinetic and mechanistic studies reveal that MSeI inhibits the LPO activity by reducing the H(2)O(2), providing a novel method to reversibly inhibit the enzyme. Although MSeI strongly inhibits LPO, the enzyme's activity can be completely recovered by increasing the H(2)O(2) concentration. On the other hand, the inhibition by methimazole (MMI), the sulfur

  描述了抗甲状腺药物甲巯咪唑的硒类似物 (MSeI) 和一系列带有 N-甲基咪唑药效团的有机硒化合物的合成和表征。与主要以其硫酮形式存在的硫化合物相反，硒类似物以硒醇形式存在，其在空气中自发氧化以产生相应的二硒化物。通过 GSH 或 NaBH(4) 减少二硒化物提供了生物活性硒醇，可有效抑制体外乳过氧化物酶 (LPO) 活性。发现具有 N-甲基咪唑部分的单硒化物比硒醇的活性低得多，这表明硒醇部分的存在对 LPO 抑制很重要。动力学和机理研究表明，MSeI 通过减少 H(2)O(2) 来抑制 LPO 活性，提供了一种可逆地抑制酶的新方法。虽然MSeI 强烈抑制LPO，但通过增加H(2)O(2) 浓度可以完全恢复酶的活性。另一方面，硫磺类似物甲巯咪唑 (MMI) 的抑制作用不能通过增加 H(2)O(2) 浓度来逆转，从而导致酶完全失活。一些硒衍生物对 LPO 的可逆抑制与其谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)
• Comparative Study of Metal-Catalyzed Iminations of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200700352

  日期：2007.8.6

  A comparative study of the imination of sulfur compounds with various metal catalysts in combination with isolated or in situ generated iminoiodinanes (PhI==NR) as nitrogen sources is presented. The influence of the metal catalyst towards the imination of a variety of substituted sulfoxides has been evaluated. Moreover, the effect of the different oxidation states of sulfur on the reactivity and selectivity

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。