1-甲基-2-甲硫基-5-硝基咪唑 | 1615-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-甲硫基-5-硝基咪唑
• 中文别名: 1-甲基-2-甲硫基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfanyl)-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(methylthio)-5-nitro-1H-imidazole；1-methyl-2-methylsulfanyl-5-nitroimidazole
• CAS: 1615-41-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: ZQLIPHIEXOWXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  350.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-甲硫基-5-硝基咪唑 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-甲基-2-甲基磺酰基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-(甲硫基)咪唑 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1-甲基-2-甲硫基-5-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a

文献信息

• Nagarajan, K.; Arya, V. P.; George, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 928 - 940
  作者：Nagarajan, K.、Arya, V. P.、George, T.、Sudarsanam, V.、Shah, R. K.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anjaneyulu, B; Nagarajan ,K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 399 - 406
  作者：Anjaneyulu, B、Nagarajan ,K

  DOI：——

  日期：——
• BERTOLINI, A.;CASTELLI, M.;BORELLA, F.;DALLASTA, L.;COMINI, A.;ALBERTI, D+, BOLL. CHIM. FARM., 128,(1989) N, C. 71-73
  作者：BERTOLINI, A.、CASTELLI, M.、BORELLA, F.、DALLASTA, L.、COMINI, A.、ALBERTI, D+

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, K.;ARYA, V. P.;GEORGE, T.;SUDARSANAM, V.;SHAH, R. K.;GOUD, A. +, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 10, 928-940
  作者：NAGARAJAN, K.、ARYA, V. P.、GEORGE, T.、SUDARSANAM, V.、SHAH, R. K.、GOUD, A. +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, crystallographic analysis, antifungal and genotoxic properties of some 1-methyl-1H-imidazoles
  作者：F Zani、P Mazza、S Benvenuti、F Severi、L Malmusi、G Vampa、L Antolini

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88292-4

  日期：1995.1

  A number of 1-methyl-1H-imidazole derivatives and some of their oxygenated products were synthesized. An HPTLC technique for following the oxidation reactions in the different experimental conditions used was applied. The X-ray crystal structures of 1-methyl-2-methylsulfanyl-5-nitro-1H-imidazole, 2-methanesulfinyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole and 2-methanesulfonyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole were determined. The compounds obtained were investigated for antimycotic and genotoxic activities. The compounds tested were found to exert very low growth inhibition against yeasts and moulds. Moderate antifungal properties against dermatophytes were demonstrated for 5-nitro derivatives. 2-Methanesulfonyl-1-methyl-5-nitro-1H-imidazole was the most Saccharomyces cerevisiae mitotic segregation assay. Structure-activity relationships are discussed.