1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸 | 59050-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-indol-3-carbonsaeure；2-phenyl-1-methylindole-3-carboxylic acid；1-Methyl-2-phenylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 59050-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD06203416
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RELJLFYAYAGHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1-甲基-2-苯基吲哚-3-基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Klein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 74,80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称分子内脱芳构还原Heck反应

  摘要：

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00775

文献信息

• Photocarboxylation in the presence of aromatic amines and carbon dioxide
  作者：Yoshikatsu Ito、Yoshihiro Uozu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1039/c39880000562

  日期：——

  Phenylethylenes (1), biphenyl, and 1-methyl-2-phenylindole underwent carboxylation upon photolysis in the presence of aromatic amines (2) and carbon dioxide.

  苯乙烯（1），联苯和1-甲基-2-苯基吲哚在芳族胺（2）和二氧化碳存在下进行光解后进行羧化反应。
• Synthesis of Diversely Substituted Indoloquinolinones via Pd(II)/Cu(II)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation and I(III)-Mediated C–N Bond Formation
  作者：Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4023292

  日期：2013.12.20

  one-pot sequence of N-alkylation, saponification and methoxyamidation, and final intramolecular oxidative C–N bond formation. The underpinning of the strategy entails Pd(OAc)2/Cu(OAc)2-mediated oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation and I(III)-mediated oxidative C(sp2)–N bond formation.

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。
• Fluorescent Diarylindoles by Palladium-Catalyzed Direct and Decarboxylative Arylations of Carboxyindoles
  作者：Mitsuru Miyasaka、Azusa Fukushima、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200900098

  日期：2009.4.6

  efficiently undergo successive diarylation accompanied by CH bond cleavage and decarboxylation upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst system to afford fluorescent 2,3‐diarylindoles. This facile synthetic method provides a highly efficient blue emitter with a quantum yield of 0.97 in the solid state (see scheme).

  简单和灿烂：1-取代的1 ħ -吲哚-2-羧酸的有效经历连续diarylation伴随被C 在钯催化剂体系的存在下，得到荧光2,3- diarylindoles与芳基溴化物处理时H键裂解和脱羧。这种简便的合成方法提供了一种高效的蓝色发射器，固态时的量子产率为0.97（请参见方案）。
• Oxidative carbonylation of <i>N</i>-protected indoles by Rh(<scp>iii</scp>)-zeolites
  作者：Sam Van Minnebruggen、Carlos Marquez、Besir Krasniqi、Kwinten Janssens、Niels Van Velthoven、Jannick Vercammen、Benoit De Soete、Aram Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d2cc05953c

  日期：——

  investigated to directly synthesize indole-3-carboxylic acids. Using Rh(III)-zeolites as heterogeneous catalysts, the single-site Rh-species reach unprecedented activities (>100 turnovers), while the metal is readily recovered after reaction. X-ray absorption spectroscopy (XAS) provided evidence for site-isolation of Rh(III) species on the zeolite.

  研究了N-保护的吲哚的氧化羰基化以直接合成吲哚-3-羧酸。使用 Rh( III )-沸石作为多相催化剂，单中心 Rh 物种达到了前所未有的活性（>100 次转换），而金属在反应后很容易回收。X 射线吸收光谱 (XAS) 为沸石上Rh( III ) 物种的位点隔离提供了证据。
• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SEROTONIN ANTAGONISTS
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0546181A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  The object of the invention is to provide a novel compound having serotonin antagonist activity. The invention is directed to an indolecarboxamide derivative of the following general formula [I] and a serotonin antagonist composition comprising the same derivative as an active ingredient. (wherein R1 is a lower alkyl and R2 is hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower alkoxy.) The compound of the invention is effective as a gastrointestinal motor activity regulator, antimigraine, antipsychotic or antianxiety drug. The compound is also effective as a therapeutic drug for dementia or orthostatic hypotension.

  本发明的目的是提供一种具有血清素拮抗剂活性的新型化合物。 本发明涉及下式通式[I]的吲哚甲酰胺衍生物和以该衍生物为活性成分的血清素拮抗剂组合物。 (其中R1为低级烷基，R2为氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基）。 本发明的化合物作为胃肠运动活性调节剂、抗偏头痛、抗精神病或抗焦虑药物是有效的。本发明化合物作为痴呆症或正性低血压的治疗药物也是有效的。