1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-5-甲醛 | 1013932-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-5-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-carbaldehyde-2-phenyl-N-methylindole；1-Methyl-2-phenylindole-5-carbaldehyde；1-methyl-2-phenylindole-5-carbaldehyde
• CAS: 1013932-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SCWFCQJUSMQJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-甲基-1H-吲哚-5-甲醛 在 palladium diacetate 邻硝基苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  室温和无磷钯催化吲哚的直接 C-2 芳基化

  摘要：

  我们报道了使用由 Pd(OAc)2 和羧酸银原位生成的高亲电子性钯催化剂，首次在室温下将吲哚与碘芳烃直接 C-2 芳基化。这些温和的条件允许在吲哚和芳基碘单元（如游离醇、酚、醛、溴或腈）中具有广泛的官能团，从而允许以优异的产率合成各种新型化合物。

  DOI：

  10.1021/ja710731a

文献信息

• “On Water”, Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Room Temperature CH Arylation of Indoles
  作者：Saidul Islam、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201302838

  日期：2013.11.4

  top of your chemistry! An “on water”, palladium‐catalyzed, phosphine‐free direct CH arylation of indoles, with iodoarenes at 25–30 °C, is disclosed (see scheme; TBDMS=N‐tert‐butyldimethylsilyl ether; SEM=N‐2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl; Bn=benzyl, Piv=pivabyl). The mildness of the reaction conditions permits the tolerance of a variety of N1‐protected indoles.

  掌握化学反应！一个“水”，钯-催化的，游离的膦直接Ç  ħ吲哚的在25-30℃的芳基化，与iodoarenes，公开了（参见方案; TBDMS = ñ -叔丁基二甲基醚; SEM = Ñ -2 -（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; Bn =苄基，Piv =吡巴贝基）。反应条件温和性使得各种N1的宽容-保护的吲哚类化合物。