1-甲基-2-苯基-3-丙基吲哚 | 796964-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-3-丙基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-propyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-3-propylindole
• CAS: 796964-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: PPQAGRXNKROYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯腈 、 1-甲基-2-苯基-3-丙基吲哚 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24 %的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吲哚衍生物与多氟芳烃之间的苄基C(sp3)−C(sp2)脱氟偶联

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的、吲哚衍生物与多氟芳烃之间通过连续电子转移-质子转移（ET/PT）过程的无过渡金属苄基C( sp 3 )−C( sp 2 )脱氟偶联，得到各种多氟二芳基甲烷。该方案具有条件温和、官能团耐受性好的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300632
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲基-2-苯基-3-丙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种通用的，无痕量的基于C H活化的杂环合成方法

  摘要：

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00949

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Traceless C−H Functionalization Using an N−N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Pei Chen、Kehao Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201602936

  日期：2016.10.4

  A previously elusive RuII‐catalyzed N−N bond‐based traceless C−H functionalization strategy is reported. An N‐amino (i.e., hydrazine) group is used for the directed C−H functionalization with either an alkyne or an alkene, affording an indole derivative or olefination product. The synthesis features a broad substrate scope, superior atom and step economy, as well as mild reaction conditions.

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。
• Novel Synthesis of 2-Aryl and 2,3-Disubstituted Indoles by Modified Double Elimination Protocol
  作者：Govindarajulu Babu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol051826e

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Syntheses of 2-aryl and 2,3-substituted indoles were realized by modified double elimination protocol. Under basic conditions, vinyl sulfones derived from the reaction of 2-aminobenzyl sulfone with benzaldehydes underwent cyclization and alkylation followed by elimination of sulfinic acid to afford 2,3-substituted indoles.

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。
• Efficient cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF
  作者：Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Hui-min Yuan、Wen-tao Wei、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3cc46340k

  日期：——

  Nitrogen heterocycles could be prepared in good yields via intramolecular cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF.

  氮杂环可以通过KOt-Bu–DMF促使的三级胺和烯烃的分子内环化反应高产量制备。
• The First Regioselective Palladium-Catalyzed Indolization of 2-Bromo- or 2-Chloroanilines with Internal Alkynes:  A New Approach to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Ming Shen、Guisheng Li、Bruce Z. Lu、Azad Hossain、Frank Roschangar、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol048114t

  日期：2004.10.1

  The first practical and economical process for synthesis of 2,3-disubstituted indole compounds has been developed with high regioselectivity by palladium-catalyzed indolization of 2-bromo- or chloroanilines and their derivatives with internal alkynes.