1-甲基-2-苯基-2H-吡咯-3-酮 | 118060-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-2H-吡咯-3-酮
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one；1-methyl-2-phenyl-2H-pyrrol-3-one
• CAS: 118060-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DVISZCQDKBWZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-2H-吡咯-3-酮 、 对甲苯磺酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-methoxy-1-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones。第10部分。在基本条件下吡咯烷酮的烷基化：3-烷氧基吡咯的区域特异性形成

  摘要：

  的1 -取代的烷基化1个ħ吡咯-3-（2 ħ） -酮1在碱的存在下一般得到的混合物ø烷基化3，Ç，Ò二烷基化4和Ç，Ç二烷基化5种产品。的比例Ç烷基化增加通过使用软烷化剂（例如碘甲烷）和低极性（的溶剂例如THF），而ö烷基化是由硬的烷基化剂有利于（例如甲基甲苯磺酸盐）和偶极非质子溶剂（例如二甲基咪唑啉酮）。后一种条件为广泛的1-取代和1,2-二取代的3-烷氧基吡咯3（65-90％的产率）提供了良好的制备途径。据报道1-叔丁基-3-甲氧基-2-苯基吡咯22的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19910003245
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-benzyl-N-methyl)-aminomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以80%的产率得到1-甲基-2-苯基-2H-吡咯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863

文献信息

• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 863-868
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxypyrroles and 1H- pyrrol-3(2H)-ones. Part 10. Alkylation of pyrrolones under basic conditions: regiospecific formation of 3-alkoxypyrroles
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab、Lilian C. Monahan、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/p19910003245

  日期：——

  Alkylation of 1 -substituted 1 H-pyrrol-3(2H)-ones 1 in the presence of base generally gives a mixture of O-alkylated 3, C, O-dialkylated 4 and C, C-dialkylated 5 products. The proportion of C-alkylation is increased by the use of a soft alkylating agent (e.g. iodomethane) and a solvent of low polarity (e.g. THF), whereas O-alkylation is favoured by hard alkylating agents (e.g. methyl toluene-psulphonate)

  的1 -取代的烷基化1个ħ吡咯-3-（2 ħ） -酮1在碱的存在下一般得到的混合物ø烷基化3，Ç，Ò二烷基化4和Ç，Ç二烷基化5种产品。的比例Ç烷基化增加通过使用软烷化剂（例如碘甲烷）和低极性（的溶剂例如THF），而ö烷基化是由硬的烷基化剂有利于（例如甲基甲苯磺酸盐）和偶极非质子溶剂（例如二甲基咪唑啉酮）。后一种条件为广泛的1-取代和1,2-二取代的3-烷氧基吡咯3（65-90％的产率）提供了良好的制备途径。据报道1-叔丁基-3-甲氧基-2-苯基吡咯22的X射线晶体结构。
• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 2. Scope and limitations of the synthesis of pyrrol-3-ones by pyrolysis of aminomethylene Meldrum's acid derivatives
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19880000863

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of N,N-disubstituted aminomethylene Meldrum's acid derivatives provides a route to 4,5-unsubstituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones by a hydrogen-transfer–cyclisation sequence. Alkyl and aryl 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,2,2-trisubstituted pyrrolones can be obtained. In competitive cases, there is little selectivity between hydrogen transfer from primary, secondary, or tertiary

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。