1-甲基-3,4-二氢异喹啉 | 26210-39-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-甲基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydro-isoquinoline; hydrochloride；1-Methyl-3,4-dihydro-isochinolin; Hydrochlorid；1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 26210-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N*ClH
• mdl: MFCD00142660
• 分子量: 181.665
• InChiKey: PGUZPOADJHTSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

SDS

1-甲基-3,4-二氢异喹啉MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢异喹啉 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 imine reductase from Mesorhizobium sp. L₂C₀₈₉B₀₀₀ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-(+)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一组亚胺还原酶基于序列的计算机发现、表征和生物催化应用

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）最近成为生物催化研究的主要焦点，补充了其他类别的胺形成酶，例如转氨酶和胺脱氢酶。跟随其他研究小组的脚步，我们通过基于序列的硅酶发现建立了一套 IRED 生物催化剂。在这项研究中，我们提供了这些新型 IRED 的基本表征数据，并使用一组结构多样的环状亚胺作为底物探索它们的活性和立体选择性。在许多情况下观察到>1 U/mg 的比活性和优异的立体选择性 ( ee >99%)，并且这些酶被证明对升高的底物负载具有令人惊讶的耐受性。IRED 与用于辅因子再生的乙醇脱氢酶的共表达导致全细胞生物催化剂能够在 100 mM 初始浓度下有效还原亚胺，而无需添加细胞外烟酰胺辅因子。使用这些“设计细胞”进行克级的制备性生物转化，以良好的产率和优异的光学纯度提供手性胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800607

文献信息

• Synthetic cascades are enabled by combining biocatalysts with artificial metalloenzymes
  作者：V. Köhler、Y. M. Wilson、M. Dürrenberger、D. Ghislieri、E. Churakova、T. Quinto、L. Knörr、D. Häussinger、F. Hollmann、N. J. Turner、T. R. Ward

  DOI：10.1038/nchem.1498

  日期：2013.2

  within a host protein affords an artificial transfer hydrogenase (ATHase) that is fully compatible with and complementary to natural enzymes, thus enabling efficient concurrent tandem catalysis. To illustrate the generality of the approach, the ATHase was combined with various NADH-, FAD- and haem-dependent enzymes, resulting in orthogonal redox cascades. Up to three enzymes were integrated in the cascade

  酶催化和均相催化提供互补的方法来应对化学和生物学中的合成挑战。尽管具有吸引力，但由于两种催化剂的相互失活，将有机金属催化剂与酶结合的并发级联反应的实施已被证明具有挑战性。为了解决这个问题，我们表明结合 a d 6宿主蛋白质中的钢琴粪便复合物提供了一种与天然酶完全兼容和互补的人工转移氢化酶 (ATHase)，从而实现高效的并发串联催化。为了说明该方法的通用性，将 ATHase 与各种 NADH、FAD 和血红素依赖性酶结合，产生正交氧化还原级联反应。多达三种酶被整合到级联中并与 ATHase 结合，以实现 (i) 双立体选择性胺去消旋，(ii) 辣根过氧化物酶偶联的转移氢化酶活性读数，以实现其遗传优化，(iii)从L形成L-哌啶酸-赖氨酸和 (iv) NADH 的再生以促进单加氧酶催化的氧化功能化反应。
• P-Trifluoromethyl ligands derived from Josiphos in the Ir-catalysed hydrogenation of 3,4-dihydroisoquinoline hydrochlorides
  作者：R. Schwenk、A. Togni

  DOI：10.1039/c5dt02019k

  日期：——

  Ferrocenyl phosphines containing a stereogenic P-CF₃ group show improved selectivities in the Ir-catalysed hydrogenation of dihydroisoquinolinium derivatives.

  含有手性P-CF₃基团的二茂铁磷化物在铱催化的二氢异喹啉衍生物加氢反应中显示出改善的选择性。
• Electrochemical Synthesis of Hindered Primary and Secondary Amines via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Michael C. Nicastri、Jinchu Liu、Justin A. Newman、Erik L. Regalado、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10870

  日期：2020.1.8

  Accessing hindered amines, particularly primary amines α to a fully substituted carbon center, is synthetically challenging. We report an electrochemical method to access such hindered amines starting from benchtop-stable iminium salts and cyanoheteroarenes. A wide variety of substituted heterocycles (pyridine, pyrimidine, pyrazine, purine, azaindole) can be utilized in the cross-coupling reaction

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。
• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• Synthesis of Multi Ring-Fused 2-Pyridones via an Acyl-Ketene Imine Cyclocondensation
  作者：Nils Pemberton、Lotta Jakobsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol052998e

  日期：2006.3.2

  Polycyclic ring-fused 2-pyridones (5a-e and 9a-e) have been prepared via a microwave-assisted acyl-ketene imine cyclocondensation. Starting from 3,4-dihydroisoquinolines (4a-b) or 3,4-dihydroharman (8), fused 2-pyridones could be prepared in a one-step procedure. By using either Meldrum's acid derivatives (1a-d) or 1,3-dioxine-4-ones (7a-b) as acyl-ketene sources, mono- or disubstitution of the fused

  多环稠合的2-吡啶酮（5a-e和9a-e）是通过微波辅助的酰基-烯酮亚胺环缩合制备的。从3,4-二氢异喹啉（4a-b）或3,4-二氢哈曼（8）开始，可以一步法制备稠合的2-吡啶酮。通过使用Meldrum的酸衍生物（1a-d）或1,3-二恶英-4-酮（7a-b）作为酰基-乙烯酮源，可以实现稠合的2-吡啶酮环的单或双解。作为该方法的应用，进行了吲哚生物碱Sempervilam的正式合成。