1-甲基-3-(2-硝基乙基)吲哚 | 128965-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(2-硝基乙基)吲哚
• 英文名称: N_a-methyl-nitroethylindole
• 英文别名: 1-methyl-3-(2'-nitroethyl)indole；1-methyl-3-(2-nitroethyl)-1H-indole；1-methyl-3-(2-nitroethyl)indole
• CAS: 128965-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: GIBIFARYUZDMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-(2-硝基乙基)吲哚 在 盐酸 、 三氟化硼 、 铁粉 作用下， 生成 1,9-dimethyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  二氢-β-咔啉正氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应合成新的杂环系统

  摘要：

  两种二氢-β-咔啉N-氧化物与乙炔基二甲基丙烯酸甲酯和丙酸甲酯进行环加成反应：其中一种环加合物可通过热重排转化为稠合的吡咯并-β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77729-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-3-(2-硝基乙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Craig, Donald C.; Deb-Das, Renu B., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1725 - 1742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck/Aminocarbonylation of Alkene-Tethered Iodobenzenes with Nitro Compounds: Synthesis of Carbamoyl-Substituted Benzoheterocycles
  作者：Yun Kang、Jin-Liang Lu、Zhi Zhang、Ying-Kang Liang、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01253

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular Heck/aminocarbonylation of alkene-tethered iodobenzenes with nitro compounds has been developed for the synthesis of carbamoyl-substituted benzoheterocycles. Using Mo(CO)6 as a solid CO source, no external reductant or additives were needed in this procedure. Both nitroarenes and nitroalkanes were well tolerated. A range of carbamoyl-substituted dihydrobenzofurans

  已经开发了一种钯催化的烯烃系链碘苯与硝基化合物的分子内 Heck/氨基羰基化反应，用于合成氨基甲酰基取代的苯并杂环化合物。使用 Mo(CO) 6作为固体 CO 源，在此过程中不需要外部还原剂或添加剂。硝基芳烃和硝基烷烃均具有良好的耐受性。以中等到高产率制备了一系列氨基甲酰基取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚。
• The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.
  作者：Jinjun Liu、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85789-6

  日期：——
• LIU, JINJUN;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7729-7742
  作者：LIU, JINJUN、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Black David St. C., Craig Donald C., Deb-Das Renu B., Kumar Naresh, Wrigh+, Austral. J. Chem, 46 (1993) N 11, S 1725-1742
  作者：Black David St. C., Craig Donald C., Deb-Das Renu B., Kumar Naresh, Wrigh+

  DOI：——

  日期：——
• Black, David St. C.; Craig, Donald C.; Deb-Das, Renu B., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1725 - 1742
  作者：Black, David St. C.、Craig, Donald C.、Deb-Das, Renu B.、Kumar, Naresh、Wright, Timothy A.

  DOI：——

  日期：——