1,9-dimethyl-3,4-dihydro-β-carboline | 91806-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,9-dimethyl-3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 1.9-Dimethyl-3.4-dihydro-β-carbolin；1,9-dimethyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline；1,9-Dimethyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin；1,9-Dimethyl-4,9-dihydro-3H-beta-carboline；1,9-dimethyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 91806-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: VFTZQBYIXCTPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 1,9-dimethyl-3,4-dihydro-β-carboline 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(5RS,15bRS)-2-methoxy-15-methyl-5,6,9,10-tetrahydro-5,15b-methanobenzo[7',8'][1,3]oxazocino[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-7(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱介导的级联环化：苯并恶唑烷酮的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新的合成策略，合成氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷亚基（一种核酰胺E核心结构的组成部分）。1-取代的3,4-二氢异喹啉与香豆素衍生物之间的环化反应可在水溶液条件下通过碱介导的级联环化方便地提供氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。这项工作的价值在于通过一种过程有效地形成氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该过程中，所有的C–C，C–O和C–N键的形成均在一次化学操作中发生。另外，这些化合物的随后开环提供了吡啶基异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01573
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 1,9-dimethyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Lederer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2102,2106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic systems by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of dihydro-β-carboline n-oxides with alkynes
  作者：David St C. Black、Renu B. Deb-Das、Naresh Kumar、Timothy A. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77729-x

  日期：1992.2

  Two dihydro-β-carboline N-oxides undergo cycloaddition reactions with dimethyl acetylenedicar☐ylate and methyl propiolate: one of the cycloadducts can be converted to a fused pyrrolo-β-carboline by thermal rearrangement.

  两种二氢-β-咔啉N-氧化物与乙炔基二甲基丙烯酸甲酯和丙酸甲酯进行环加成反应：其中一种环加合物可通过热重排转化为稠合的吡咯并-β-咔啉。
• Black, David St. C.; Craig, Donald C.; Deb-Das, Renu B., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1725 - 1742
  作者：Black, David St. C.、Craig, Donald C.、Deb-Das, Renu B.、Kumar, Naresh、Wright, Timothy A.

  DOI：——

  日期：——
• Black David St. C., Craig Donald C., Deb-Das Renu B., Kumar Naresh, Wrigh+, Austral. J. Chem, 46 (1993) N 11, S 1725-1742
  作者：Black David St. C., Craig Donald C., Deb-Das Renu B., Kumar Naresh, Wrigh+

  DOI：——

  日期：——
• Base-Mediated Cascade Cyclization: Stereoselective Synthesis of Benzooxazocinone
  作者：Chiranan Pramthaisong、Rattana Worayuthakarn、Vannapha Pharikronburee、Tanwawan Duangthongyou、Ramida Rattanakam、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01573

  日期：2018.7.6

  the synthesis of the oxa-azabicyclo[3.3.1]nonane subunit, a component of the naucleamide E core structure, has been developed. This annulation reaction between 1-substituted 3,4-dihydroisoquinolines and coumarin derivatives conveniently affords the oxa-azabicyclo[3.3.1]nonane framework via a base-mediated cascade cyclization under aqueous conditions. The value of this work lies in the efficient formation

  已开发出一种新的合成策略，合成氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷亚基（一种核酰胺E核心结构的组成部分）。1-取代的3,4-二氢异喹啉与香豆素衍生物之间的环化反应可在水溶液条件下通过碱介导的级联环化方便地提供氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。这项工作的价值在于通过一种过程有效地形成氧杂氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该过程中，所有的C–C，C–O和C–N键的形成均在一次化学操作中发生。另外，这些化合物的随后开环提供了吡啶基异喹啉衍生物。
• Spaeth; Lederer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2102,2106
  作者：Spaeth、Lederer

  DOI：——

  日期：——