N_a-methyl-N_b-hydroxytryptamine | 116754-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_a-methyl-N_b-hydroxytryptamine
• 英文别名: N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 116754-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: RGBQEXLEPUAKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-methyl-N_b-hydroxytryptamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (9S,11R,12R)-13-hydroxy-8-methyl-11-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulfanylmethyl)-8,10,13-triazatetracyclo[7.6.0.01,12.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85789-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(2-硝基乙基)吲哚 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76.8%的产率得到N_a-methyl-N_b-hydroxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85789-6

文献信息

• New evidence for the presence of a spiroindolenine intermediate in Pictet–Spengler reaction of N^b-hydroxytryptamine
  作者：Masako Nakagawa、Jinjun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39880000463

  日期：——

  The Pictet–Spengler reaction between Nb-hydroxytryptamine and cysteinals in the presence of trifluoroacetic acid gave, in addition to the normal products, β-carbolines (12)–(17), the unexpected tetracyclic compounds (4)–(9), providing new evidence for a spiroindolenine intermediate.

  在三氟乙酸存在下，N b-羟色胺和半胱氨酸之间的Pictet-Spengler反应除正常产物外，还产生β-咔啉（12）-（17），意外的四环化合物（4）-（9），提供了螺螺吲哚碱中间体的新证据。
• Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L
  作者：Masako Nakagawa、Jin Jun Liu、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00189a060

  日期：1989.3
• LIU, JINJUN;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7729-7742
  作者：LIU, JINJUN、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;LIU, JINJUN;OGATA, KOREHARU;HINO, TOHRU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 463-464
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、LIU, JINJUN、OGATA, KOREHARU、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——