氧杂环丁烷-3-亚基乙醛 | 922500-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氧杂环丁烷-3-亚基乙醛
• 中文别名: 氧杂环丁烷-3-亚甲基乙醛
• 英文名称: 2-(oxetan-3-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 922500-93-4
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: YNPWQZQHYRKIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199℃
• 密度：
  1.281
• 闪点：
  90℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂环丁烷-3-亚基乙醛 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-(dimethylamino)oxetan3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3

  摘要：

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。

  公开号：

  WO2018045246A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以81%的产率得到氧杂环丁烷-3-亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  药物发现中的氧杂环丁烷：结构和合成见解

  摘要：

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm9018788

文献信息

• Oxetanes in Drug Discovery: Structural and Synthetic Insights
  作者：Georg Wuitschik、Erick M. Carreira、Björn Wagner、Holger Fischer、Isabelle Parrilla、Franz Schuler、Mark Rogers-Evans、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm9018788

  日期：2010.4.22

  of metabolic degradation in most cases. The incorporation of an oxetane into an aliphatic chain can cause conformational changes favoring synclinal rather than antiplanar arrangements of the chain. Additionally spirocyclic oxetanes (e.g., 2-oxa-6-aza-spiro[3.3]heptane) bear remarkable analogies to commonly used fragments in drug discovery, such as morpholine, and are even able to supplant the latter

  当取代常用的官能团（例如，宝石-二甲基或羰基）时，氧杂环丁烷可以引发水溶性，亲脂性，代谢稳定性和构象偏好的深刻变化。这些变化的幅度取决于结构环境。因此，通过替代宝石与二氧杂环丁烷一起使用时，在大多数情况下，水溶性降低了4倍，达到4000倍以上，同时降低了新陈代谢的降解速率。氧杂环丁烷掺入脂肪族链中可引起构象变化，有利于链的向斜排列而不是反平面排列。另外，螺环氧杂环丁烷（例如2-oxa-6-氮杂螺环[3.3]庚烷）与药物发现中常用的片段（例如吗啉）具有显着的相似性，甚至能够取代后者的增溶能力。丰富的oxetan-3-one和衍生的Michael受体化学物质为制备各种以前未记录的新型oxetanes提供了场所，因此为它们在化学和药物发现中的广泛应用提供了基础。
• Aminocatalytic [8+2] Cycloaddition Reactions toward Chiral Cyclazines
  作者：Nicolaj Inunnguaq Jessen、Maksimilian Bura、Giulio Bertuzzi、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202106287

  日期：2021.8.16

  An efficient and exceptionally stereoselective synthesis of chiral cycl[3.2.2]azines has been realized by means of the rational design and utilization of novel (E)-3-benzylidene-3H-pyrrolizines in iminium-ion-catalyzed [8+2] cycloaddition reactions. The presented protocol allows for the incorporation of diverse enals, including cinnamaldehydes, enolizable aldehydes, and substrates of extended conjugation

  手性CYCL的有效且格外立体选择性合成[3.2.2]吖嗪已被合理设计和新颖的利用来实现的（ê）-3-亚苄基-3- ħ -pyrrolizines在亚铵离子催化的[8 + 2 ] 环加成反应。所提出的协议允许纳入不同的 enal, 包括肉桂醛、烯醇化醛和扩展共轭的底物。所得产物同时包含富电子烯基吡咯部分和缺电子甲醛取代基，并且这两个部分都可以进行选择性转化，同时保留在 [8+2] 环加成中建立的立体化学信息。
• IMIDAZOTRIAZINECARBONITRILES USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150065465A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。 公式（I）的咪唑三嗪抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌剂。
• Imidazotriazinecarbonitriles useful as kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08940736B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Formula (I) imidazotriazines inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。公式(I)的咪唑三嗪类化合物抑制蛋白激酶活性，因此它们可用作抗癌剂。
• Silver-Catalyzed Vinylcarbene Insertion into C–C Bonds of 1,3-Diketones with Vinyl-<i>N</i>-triftosylhydrazones
  作者：Yong Wu、Yongquan Ning、Xinyue Han、Peiqiu Liao、Ying Xia、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03176

  日期：2022.11.11

  We describe the silver-catalyzed formal insertion of a vinylcarbene into unstrained C(CO)–C bonds of 1,3-diketones using vinyl-N-triftosylhydrazones as vinylcarbene precursors. This method allows the rapid synthesis of otherwise inaccessible 2-vinyl-substituted 1,4-diketones from relatively simple substrates. This mild catalytic protocol exhibits a good functional group tolerance and substrate scope

  我们描述了使用乙烯基-N-三氟甲磺基腙作为乙烯基卡宾前体，银催化将乙烯基卡宾正式插入到 1,3-二酮的无应变 C(CO)–C 键中。该方法允许从相对简单的底物快速合成其他方法无法获得的 2-乙烯基取代的 1,4-二酮。这种温和的催化方案表现出良好的官能团耐受性和底物范围，并允许良好的化学选择性控制。初步的理论计算表明，反应通过逐步的烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。