1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己醇 | 138-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己醇
• 中文别名: -松油醇；-萜品醇
• 英文名称: beta-terpineol
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-cyclohexanol；4-isopropenyl-1-methylcyclohexanol；trans-β-terpineol；(Z)-β-terpineol；cis-β-terpeneol；cis-β-terpineol；1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 138-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD00037724
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5°C
• 沸点：
  210°C (estimate)
• 密度：
  0.9170
• LogP：
  3.02
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  2.2 mg/mL at 15 °C
• 折光率：
  1.482-1.485
• 保留指数：
  1127;1127;1142;1130;1138;1153;1155;1156;1122;1137;1133;1143;1134;1124;1134;1129;1132;1132;1154;1154;1156;1136;1137;1132;1135;1137;1132;1135;1137;1157;1160;1156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

毒性

该物质被认定为GRAS（一般认为安全），FEMA编号适用。

使用限量

• 肉类制品、含醇饮料：10.0 mg/kg
• 无醇饮料：14.6 mg/kg
• 冷冻乳品、凝胶制品、布丁类：20.0 mg/kg
• 软糖：37.5 mg/kg
• 焙烤制品：47.5 mg/kg

根据FDA规定（§172．515，2000），使用需适度为限。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己醇 在 sodium hydroxide 、 溴 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 4-hydroxy-4-methylcyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stephan; Helle, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-ol,hydrate 生成 1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Stephan; Helle, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium–potassium superbases as key reagents for the base-catalysed isomerisation of some terpenoids
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Balma Tivola、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b106906c

  日期：2001.11.1

  Some representative monoterpenes have been isomerised under the influence of Schlosser's lithium–potassium mixed superbases, promoting β-elimination reactions. The results are compared with those obtained with butyllithium and LDA. Different selectivities and different reaction yields are achieved as a function of the base employed. These results confirm the particular reactivity of bimetallic reagents

  一些代表 单萜在Schlosser的锂-钾混合超碱的影响下已被异构化，促进了β-消除反应。将结果与使用丁基锂 和 LDA。根据所使用的碱，实现了不同的选择性和不同的反应产率。这些结果证实了双金属试剂的特殊反应性。在本文中提出，观察到的选择性可能取决于底物的构象特征，有机金属试剂的强度以及消除反应的空间要求。
• Large pore bifunctional titanium–aluminosilicates: the inorganic non-enzymatic version of the epoxidase conversion of linalool to cyclic ethers
  作者：A. Corma、M. Iglesias、F. Sánchez

  DOI：10.1039/c39950001635

  日期：——

  Bifunctional aluminosilicate catalysts containing framework Ti are prepared, with two different topologies and pore sizes; these samples contain both acid and oxidizing catalytic sites and are highly selective for carrying out multistep reactions with selectivities close to those obtained with epoxidases, this is shown to occur for the oxidation of linalool to cyclic hydroxy ethers.

  含框架钛的双功能铝硅酸盐催化剂被制备，具有两种不同的拓扑结构和孔径；这些样品同时包含酸性和氧化催化位点，并且在进行多步反应时具有很高的选择性，其选择性接近于用环氧化酶获得的选择性，这在芳樟醇氧化为环状羟基醚的过程中得到了验证。
• Reactions of oxiranes with alkali metals: intermediacy of radical-anions
  作者：K.N. Gurudutt、M.A. Pasha、B. Ravindranath、P. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91816-2

  日期：1984.1

  Reaction of oxiranes with alkali metals in aprotic solvents yields a variety of products depending on the nature of the metal and the structure of the oxirane. Deoxygenation to olefins is the major reaction in case of lithium. Rearrangement to carbonyl compounds, reduction to alcohols and formation of dimeric products occur when oxiranes are treated with sodium. All the reactions could be rationalised

  在非质子传递溶剂中环氧乙烷与碱金属的反应产生各种产物，具体取决于金属的性质和环氧乙烷的结构。在锂的情况下，脱氧为烯烃是主要反应。当用钠处理环氧乙烷时，会发生羰基化合物的重排，醇的还原和二聚产物的形成。所有反应都可以通过一种机制进行合理化处理，该机制涉及初始的单个电子转移，从而导致自由基阴离子中间体的形成。
• Ketones as precursors of active compounds
  申请人：——

  公开号：US20030129212A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound of formula 1 wherein Y represents a pyridyl group, or a phenyl group of formula 2 wherein R 3 represents a hydrogen atom, a CF 3 group or an alkoxy group, R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a CF 3 group, R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a CF 3 group or an alkoxy group, and R 1 and R 2 are the substituents of a terminal alkene of formula 3 wherein R 1 represents an alkyl or alkylene group, a mono- or poly-cycloalkyl group, or a phenyl group that optionally includes one or several hetero-atoms of oxygen, nitrogen, phosphorous or sulfur; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkylene group, a mono- or poly-cycloalkyl group, or a phenyl group that optionally includes one or several hetero-atoms of oxygen, nitrogen, phosphorous and sulfur. This compound is capable of releasing, upon an exposure to light, an active compound such as a perfume and can be advantageously used in the treatment of any surface in order to perfume it through the controlled release of a perfumed molecule.

  式1的化合物，其中Y代表吡啶基团，或者式2的苯基团，其中R3代表氢原子、CF3基团或烷氧基团，R4代表氢原子、烷基团或CF3基团，R5代表氢原子、烷基团、CF3基团或烷氧基团，R1和R2是式3的末端烯烃的取代基，其中R1代表烷基或烷基烃基、单环或多环脂环基，或者可能包含氧、氮、磷或硫等一种或多种杂原子的苯基团；R2代表氢原子、烷基或烷基烃基、单环或多环脂环基，或者可能包含氧、氮、磷和硫等一种或多种杂原子的苯基团。该化合物能够在光照作用下释放活性化合物，如香水，并可以优势地用于处理任何表面，通过控制释放香水分子来使其带有香气。
• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS WITH ENDOGENOUS GROUPS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20210363174A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Cationic steroidal antimicrobial (CSA) compounds having a structure of Formula I, II or III, or salt thereof, wherein at least one of R 1 -R 18 , (e.g., R 18 ) includes a terpenyl group attached via an ester or amide linkage and at least one R 1 -R 18 , (e.g., R 3 , R 7 and R 12 ) is an amino acid linked to the steroidal backbone by an ester or amide linkage: R 18 has the following structure: —R 19 —(C═O)—X—R 20 where R 19 is omitted or alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X is oxygen or nitrogen, and R 20 is a terpenyl group. R 3 , R 7 and R 12 have the following structure: R 22 R 23 N—R 21 —(C═O)—X— where R 21 is substituted or unsubstituted alkyl, X is oxygen or nitrogen, and R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl.

  具有Formula I、II或III结构的阳离子类固醇抗菌化合物（CSA），或其盐，其中R1-R18中至少有一个（例如R18）包括通过酯或酰胺键连接的萜烯基团，并且R1-R18中至少有一个（例如R3、R7和R12）是通过酯或酰胺键与类固醇骨架连接的氨基酸：R18具有以下结构：—R19—（C═O）—X—R20其中R19省略或为烷基、烯基、炔基或芳基，X为氧或氮，R20为萜烯基团。R3、R7和R12具有以下结构：R22R23N—R21—（C═O）—X—其中R21为取代或未取代的烷基，X为氧或氮，R22和R23独立地为氢、烷基、烯基、炔基或芳基。

表征谱图