1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮 | 2584-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one；1-methyl-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 2584-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: QFSAWBIUJQQETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到3-溴-1-甲基-4-苯基-1H-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  微波催化钯催化交叉偶联化学合成功能化4-芳基喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0502549
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 双(三环己基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基羧酸盐的交叉偶联。

  摘要：

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202006586

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• Synthesis of Seleno Oxindoles <i>via</i> Electrochemical Cyclization of <i>N</i> ‐arylacrylamides with Diorganyl Diselenides
  作者：Xin‐Yu Wang、Yuan‐Fang Zhong、Zu‐Yu Mo、Shi‐Hong Wu、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.202001192

  日期：2021.1.5

  The tandem cyclization of acrylamide with diselenides facilitated by electrochemical oxidation was successfully developed. This strategy provided an environmentally friendly method for the construction of C−Se bond. A series of seleno oxindoles with pharmacological activity were obtained by using this well‐designed tandem cyclization strategy. The in vitro antitumor activity of the compounds was also

  已成功开发了通过电化学氧化促进二硒化物与丙烯酰胺的串联环化反应。该策略为构建C-Se键提供了一种环境友好的方法。通过使用这种精心设计的串联环化策略，获得了一系列具有药理活性的硒代吲哚。在体外的化合物的抗肿瘤活性也通过MTT测定法进行筛选。结果表明，硒代羟吲哚比其他羟吲哚衍生物具有更好的抗肿瘤活性。
• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Alkyne hydroarylation with Au N-heterocyclic carbene catalysts
  作者：Cristina Tubaro、Marco Baron、Andrea Biffis、Marino Basato

  DOI：10.3762/bjoc.9.29

  日期：——

  Mono- and dinuclear gold complexes with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been employed as catalysts in the intermolecular hydroarylation of alkynes with simple unfunctionalised arenes. Both mono- and dinuclear gold(III) complexes were able to catalyze the reaction; however, the best results were obtained with the mononuclear gold(I) complex IPrAuCl. This complex, activated with one equivalent

  具有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的单核和双核金配合物已被用作炔烃与简单未官能化芳烃的分子间加氢芳基化的催化剂。单核和双核金 (III) 配合物都能够催化反应；然而，最好的结果是使用单核金 (I) 络合物 IPrAuCl 获得的。与更常用的钯 (II) 催化剂相比，这种用一当量四氟硼酸银活化的配合物在室温酸性条件下表现出更高的催化活性和选择性。此外，即使在中性条件下，该复合物也是活跃的，尽管程度较小，但与先前发布的复合 AuCl(PPh(3)) 相比，活性较低，但选择性更高。