1-甲基-4-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 53645-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；1-methyl-4-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 53645-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: WIVNFAGULSGUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  393.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 、 4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑并[3,4-d]嘧啶的区域选择性直接CH芳基化

  摘要：

  摘要 含氮自行车显然是一个有机和生物研究领域。在这项研究中，我们公开了一种从别嘌呤醇三步合成吡唑并[3,4-d]嘧啶支架的有效途径。该关键中间体参与了钯催化的区域选择性 CH 芳基化的第一个例子，以访问 3-取代-1-甲基-4-苯基-1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶库。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.06.004
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-甲基-4-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑并[3,4-d]嘧啶的区域选择性直接CH芳基化

  摘要：

  摘要 含氮自行车显然是一个有机和生物研究领域。在这项研究中，我们公开了一种从别嘌呤醇三步合成吡唑并[3,4-d]嘧啶支架的有效途径。该关键中间体参与了钯催化的区域选择性 CH 芳基化的第一个例子，以访问 3-取代-1-甲基-4-苯基-1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶库。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.06.004

文献信息

• Aryl coupling reactions of pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl radicals
  作者：Jeffery B. Press、Nancy H. Eudy、George O. Morton

  DOI：10.1021/jo00172a033

  日期：1983.12
• PRESS, J. B.;EUDY, N. H.;MORTON, G. O., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4605-4611
  作者：PRESS, J. B.、EUDY, N. H.、MORTON, G. O.

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO T.; IWAI Y.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 12, 3120-3134
  作者：HIGASHINO T.、 IWAI Y.、 HAYASHI E.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed regioselective direct C H arylation of pyrazolo[3,4- d ]pyrimidines
  作者：Mohamed El Hafi、Mohammed Naas、Mohammed Loubidi、Jabrane Jouha、Youssef Ramli、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.crci.2017.06.004

  日期：2017.9

  synthesis of the pyrazolo[3,4- d ]pyrimidine scaffold in three steps from allopurinol. This key intermediate was engaged in the first example of regioselective C H arylation catalyzed by palladium to access a library of 3-substituted-1-methyl-4-phenyl-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidines.

  摘要 含氮自行车显然是一个有机和生物研究领域。在这项研究中，我们公开了一种从别嘌呤醇三步合成吡唑并[3,4-d]嘧啶支架的有效途径。该关键中间体参与了钯催化的区域选择性 CH 芳基化的第一个例子，以访问 3-取代-1-甲基-4-苯基-1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶库。