1-甲基-4-苯基咪唑-2-胺 | 6653-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基咪唑-2-胺
• 中文别名: 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑基-2-胺
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylimidazol-2-amine
• CAS: 6653-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: VOQDJTMWXHBYJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基咪唑-2-胺 在 二氯化二硫 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycarpine, a cytotoxic sulfur-containing alkaloid from the ascidian Polycarpa aurata, and related compounds

  摘要：

  Polycarpine 1, a highly cytotoxic marine natural product, has been synthesized in three steps from p-methoxyphenacyl bromide 4 in 57% overall yield. The key reaction for construction of the symmetrically substituted disulfide linkage of polycarpine is the treatment of 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazole 17 with S2Cl2 in acetic acid. In a similar way ten related compounds, including three thiazole analogues, have been prepared. Most of them exhibit high cytotoxic activities against an array of human cancer cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00668-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-甲基-4-苯基咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺的合成与分析

  摘要：

  报道了一种重要的药物中间体 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺的实用合成路线，通过涉及环化、水解和甲基化的三步序列进行。在优化过程中，分离出一种新的化学实体，并通过MS、1H NMR和13C NMR证实为2,6-二苯基-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑。进行放大实验以提供 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺，总产率为 27.4%。

  DOI：

  10.3184/174751918x15414286606248

文献信息

• Hit-to-lead optimization of novel phenyl imidazole carboxamides that are active against Leishmania donovani
  作者：Nicole McNamara、Eleanor Saunders、Swapna Varghese、Rebecca Zheng、Kaylene Simpson、Devika M. Varma、Monica M. Johnson、M Shamim Hasan Zahid、Eric M. Bachelder、Kristy M. Ainslie、Joo Hwan No、Dahae Koh、David Shum、Nirmal Das、Binita Patra、Jayasree Roy、Arindam Talukdar、Dipyman Ganguly、Malcolm McConville、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114577

  日期：2022.10

  protists, Leishmania donovani and L. infantum. Current treatments remain unsuitable due to cost, the need for hospitalization, variable efficacy against different species, toxicity and emerging resistance. Herein, we report the SAR exploration of the novel hit 4-Fluoro-N-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-yl)benzamide [1] previously identified from a high throughput screen against Trypanosoma

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：Antidote IP Holdings, LLC

  公开号：EP3966208A2

  公开（公告）日：2022-03-16
• [DE] ACYLAMINOIMIDAZOLE<br/>[EN] ACYLAMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] ACYLAMINOIMIDAZOLES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007082666A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The invention relates to acylaminoimidazoles of the formula (I) and to processes for their preparation, and also to their use for producing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably of thromboembolic disorders.
  [FR] L'invention concerne un acylaminoimidazoles de formule (I) et son procédé de fabrication, ainsi que son utilisation pour la fabrication de médicaments pour le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, notamment de maladies cardiovasculaires, de préférence de maladies thromboemboliques.
  [DE] Die Erfindung betrifft Acylaminoimidazole der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Ver Wendung zur Herstellung von Arzneimitteln zu Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, vorzugsweise von thrombo-embolischen Erkrankungen.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ANTIDOTE IP HOLDINGS LLC

  公开号：WO2020231739A2

  公开（公告）日：2020-11-19

  Compounds useful as modulators of AhR, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or ameliorate AhR-mediated disorders such as cancers and inflammatory diseases are provided.
• Synthesis of polycarpine, a cytotoxic sulfur-containing alkaloid from the ascidian Polycarpa aurata, and related compounds
  作者：Oleg S. Radchenko、Vyacheslav L. Novikov、Richard H. Willis、Peter T. Murphy、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00668-0

  日期：1997.5

  Polycarpine 1, a highly cytotoxic marine natural product, has been synthesized in three steps from p-methoxyphenacyl bromide 4 in 57% overall yield. The key reaction for construction of the symmetrically substituted disulfide linkage of polycarpine is the treatment of 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazole 17 with S2Cl2 in acetic acid. In a similar way ten related compounds, including three thiazole analogues, have been prepared. Most of them exhibit high cytotoxic activities against an array of human cancer cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.