1-甲基-4-苯基咪唑烷-2-酮 | 93782-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 93782-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: IVJNHCIOLJRJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基海因 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-甲基-4-苯基咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE ON 3-METHYL-5-PHENYLHYDANTOIN AND 5-PHENYLHYDANTOIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01151a017

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• Efficient Amination of Activated and Non‐Activated C(sp ³ )−H Bonds with a Simple Iron–Phenanthroline Catalyst
  作者：Lucie Jarrige、Zijun Zhou、Marcel Hemming、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202013687

  日期：2021.3.15

  available catalyst consisting of iron dichloride in combination with 1,10‐phenanthroline catalyzes the ring‐closing C−H amination of N‐benzoyloxyurea to form imidazolidin‐2‐ones in high yields. The C−H amination reaction is very general and applicable to benzylic, allylic, propargylic, and completely non‐activated aliphatic C(sp3)−H bonds, and it also works for C(sp2)−H bonds. The surprisingly simple method

  由二氯化铁与 1,10-菲咯啉组合组成的现成催化剂可催化N-苯甲酰氧基脲的闭环 C-H 胺化，以高产率形成咪唑烷-2-酮。C−H 胺化反应非常普遍，适用于苯甲基、烯丙基、炔丙基和完全非活化的脂肪族 C(sp 3 )−H 键，并且也适用于 C(sp 2 )−H 键。这种令人惊讶的简单方法可以在敞口烧瓶条件下进行。
• Enantioselective Ring-Closing C–H Amination of Urea Derivatives
  作者：Zijun Zhou、Yuqi Tan、Tatsuya Yamahira、Sergei Ivlev、Xiulan Xie、Radostan Riedel、Marcel Hemming、Masanari Kimura、Eric Meggers

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.05.017

  日期：2020.8

  An enantioselective intramolecular C(sp3)–H amination of N-benzoyloxyurea by using a chiral-at-metal ruthenium catalyst is reported, providing chiral 2-imidazolidinones in yields of up to 99% and with up to 99% ee. Catalyst loadings down to 0.05 mol % are feasible. Control experiments support a stepwise nitrene insertion mechanism through hydrogen atom transfer of a ruthenium nitrenoid intermediate

  据报道，通过使用手性金属钌催化剂进行N-苯甲酰氧基脲的对映选择性分子内C（sp 3）-H胺化反应，可提供手性2-咪唑烷酮类，产率高达99％，ee高达99％。降低至0.05mol％的催化剂负载是可行的。对照实验通过钌氮烯类中间体的氢原子转移然后进行自由基重组来支持逐步的氮烯插入机理。手性2-咪唑啉酮在生物活性化合物中普遍存在，并且可以一步转化为手性邻位二胺。证明了该新方法的合成价值用于合成药物左旋咪唑和右旋咪唑，双吲哚生物碱托普汀D和海绵蛋白A的中间体，以及手性有机催化剂。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amidation of <scp> <i>N</i> ‐Benzoyloxyureas </scp>
  作者：Dayou Zhong、Lin‐Yang Wu、Xing‐Zhen Wang、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100005

  日期：2021.4

  A redox‐neutral Fe‐catalyzed intramolecular C—H amidation of N‐benzoyloxyureas is described. This methodology employs a simple iron complex in situ generated from Fe(OTf)2 and bipyridine as the catalyst and N‐benzoyloxyureas as the nitrene precursors without using exogenous oxidants. An array of cyclic ureas were synthesized via aliphatic C(sp3)—H amidation in excellent yields. In addition, this catalytic

  描述了N-苯甲酰氧基脲的氧化还原中性铁催化的分子内CH酰胺化。该方法采用的是由Fe（OTf）2和联吡啶作为催化剂而原位生成的简单铁络合物，而作为氮烯前体的N-苯甲酰氧基脲则不使用外源氧化剂。通过脂族C（sp 3）-H酰胺化以优异的产率合成了一系列环状脲。另外，该催化体系也适合芳基C（sp 2）-H亚硝基插入，以中等产率提供苯并咪唑酮。
• Effect of Structural Modification of the Hydantoin Ring on Anticonvulsant Activity
  作者：Sergio Cortes、Zeng-Kun Liao、Darrell Watson、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm50001a012

  日期：1985.5

  Selectively substituted hydantoins 1 (15 examples), 4-hydroxy-2-imidazolidinones 2 (13 examples), 2-imidazolones 3 (10 examples), 2-imidazolidinones 4 (four examples), vicinal diamines 5 (two examples), and simple amino acid derivatives 6 (four examples) have been prepared and evaluated in the maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole seizure threshold (sc Met), and rotorod

  选择性取代的乙内酰脲1（15例），4-羟基-2-咪唑啉酮2（13例），2-咪唑啉酮3（10例），2-咪唑啉酮4（4例），邻位二胺5（2例）和简单已经制备了氨基酸衍生物6（四个实例），并在最大电击惊厥（MES），皮下戊四氮癫痫发作阈值（sc Met）和旋翼机（Tox）测试中进行了评估。报道了活性最高的化合物的中等有效剂量（ED50）和中等毒性剂量（TD50）。通常，对于乙内酰脲1和受保护的氨基酸6观察到最显着的活性。在每个系列的化合物中，通常注意到对于具有从氮原子上除去一个碳原子的芳族基团的化合物而言，其抗惊厥活性增强。在观察到的最具活性的化合物中，有氨基酸衍生物N-乙酰基-D，L-丙氨酸苄酰胺（6d）和两个2-咪唑啉酮4-甲基-1-（苯基甲基）-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-酮（3e）和1-苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮（3g）。在MES试验中，化合物6d的效价比苯乙酰胺稍强。