1-甲基-5-硝基靛红 | 3484-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基靛红
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-methyl-5-nitroindoline-2,3-dione；N-methyl-5-nitroisatin；5-nitro-N-methylisatin；5-nitro-1-methylisatin；1-methyl-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 3484-32-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: JPTDPTOWOMFBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基靛红 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-5-nitro-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of 3-alkenyloxindoles from isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates

  摘要：

  通过靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与硫酸钠的 SN2′型烯丙基取代反应，快速合成了多种生物和合成上有用的 3-烯基吲哚。合成是在无催化剂的反应条件下进行的，获得了良好至卓越的产品收率（高达 96%）和 Z/E 选择性（高达 20:1）。

  DOI：

  10.3184/174751917x14878812592652
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-甲基-5-硝基靛红
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚的无金属氧化方便、清洁合成靛红

  摘要：

  在作为添加剂的亚硝酸叔丁酯存在下，通过羟吲哚与分子氧的氧化反应，实现了靛红的无金属合成。该策略为构建 C=O 键提供了一种方便且简单的合成途径，无需任何催化剂或碱。该反应的吸引人的特点包括其方便的程序和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590965

文献信息

• [EN] NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6-AMINO-QUINOLINONE ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018108704A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R5, X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式(I)的化合物，其中基团R1至R5、X、Y和W具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为BCL6的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Facile Synthesis of Azaarene-Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Brønsted Acid Catalyzed sp³ C–H Functionalization
  作者：Rui Niu、Jian Xiao、Tao Liang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2030982

  日期：2012.2.3

  Brønsted acid catalyzed functionalization of sp3 C–H bonds in 2-methyl azaarenes has been achieved in the reaction with isatins. This method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step in moderate to good yields.

  通过与靛红的反应，布朗斯台德酸催化了2-甲基氮杂芳烃中sp 3 C–H键的官能化。该方法以中等至良好的收率一步地提供了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的容易的合成。
• Copper Ferrite Nanoparticles: An Efficient and Reusable Nanocatalyst for a Green One-Pot, Three-component Synthesis of Spirooxindoles in Water
  作者：Ayoob Bazgir、Ghaffar Hosseini、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1021/co400057h

  日期：2013.10.14

  A green reaction of isatins, active cyanomethanes, and cyclic 1,3-dicarbonyl derivatives for the efficient and simple one-pot three-component synthesis of spirooxindole fused heterocycles in refluxing water by use of magnetically recoverable and reusable catalyst is reported. The features of this procedure are, the use of magnetically recoverable and reusable catalyst, mild reaction conditions, high

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。
• Multicomponent Reaction to Construct Spirocyclic Oxindoles with a Michael (Triple Michael)/Cyclization Cascade Sequence as the Key Step
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201104071

  日期：2012.7.27

  new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles. From a synthetic point of view, this protocol is very interesting considering the high level of complexity reached in one step. The mechanism is thought to proceed by a triple Michael/cyclization process by using allenoate as a three carbon atom component (3 C). Furthermore, multicomponent reaction with γ‐substituted allenoate also results in

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。
• N-Heterocycle-Triggered MCRs: An Approach to the Concise Synthesis of Perfluoroalkylated Spiro-1,3-oxazines
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Gang Liu、Yueci Wu、Jing Han、Weimin He、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0037-1609563

  日期：2018.12

  affording the products in good to excellent yields. Multicomponent reactions involving methyl perfluoroalk-2-ynoates initiated by N-heterocycles (quinoline, isoquinoline, and benzothiazole) in the presence of isatins and diaryl 1,2-diketones allowed efficient access to trifluoromethyl- or other perfluoroalkyl-substituted spiro-1,3-oxazine derivatives. This facile transformation is regioselective and proceeded

  摘要 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。