1-甲基-5-硝基苯并咪唑-2-胺 | 5601-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 5-Nitro-2-amino-1-methylbenzoimidazole
• 英文别名: 2-amino-1-methyl-5-nitrobenzimidazole；1-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-methyl-5-nitro-1H-benzimidazol-2-amine；1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-amine
• CAS: 5601-09-2
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: FJGHRHZKVCFJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基苯并咪唑-2-胺 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 1-甲基-1H-苯并咪唑-2,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-X-硝基苯并咪唑类作为食源性致癌物的前体：IQ合成的新方法

  摘要：

  用溴化氰将（非）甲基化的硝基邻苯二胺环化，可以很好地获得硝基取代的2-氨基苯并咪唑，而且产率很高。2-氨基-1-甲基-5-硝基苯并咪唑的催化加氢反应生成2,5-二氨基-1-甲基苯并咪唑，经1,1,3,3-四甲氧基丙烷的甲醇溶液处理，随后在多磷酸中除去甲醇后得到食源性致癌物2-氨基-3-甲基咪唑并[4,5- f ]喹啉（IQ），产率20％。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.786
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-甲基-5-硝基苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺 (NCTS) 作为高效亲电氰化剂轻松合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并咪唑

  摘要：

  使用无害的亲电氰化剂轻松合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并咪唑衍生物：N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）与各种取代的 2-氨基苯酚和苯-1,2-二胺衍生物描述了六甲基二硅叠氮化锂 (LiHMDS) 的存在。这种新颖的协议具有操作简单、反应时间更短和检查简单的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380166

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• Diamino-pyrimidines and their use as angiogenesis inhibitors
  申请人：Chamberlain Dawes Stanley

  公开号：US20050234083A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Benzimidazole derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的苯并咪唑衍生物。所述发明还包括制备这种苯并咪唑衍生物的方法，以及将其用于治疗过度增殖性疾病的方法。
• Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable <i>Z</i>-isomer stability
  作者：Sophie A. M. Steinmüller、Magdalena Odaybat、Giulia Galli、Davia Prischich、Matthew J. Fuchter、Michael Decker

  DOI：10.1039/d3sc05246j

  日期：——

  Arylazobenzimidazoles are photoswitchable privileged structures in medicinal chemistry. Experimental and theoretical studies identified compounds with visible light near-quantitative bidirectional photoswitching and highly tunable Z-isomer stability.

  芳基偶氮苯并咪唑是药物化学中的光开关特权结构。实验和理论研究发现了具有可见光近定量双向光开关和高度可调 Z 异构体稳定性的化合物。
• DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1487824A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US7338959B2
  申请人：——

  公开号：US7338959B2

  公开（公告）日：2008-03-04