1-甲基吡咯-3-乙醛酸乙酯 | 143085-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基吡咯-3-乙醛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methylpyrrole-3-glyoxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methylpyrrol-3-yl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(1-methylpyrrol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 143085-07-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: FHHBNNCLCPAHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯-3-乙醛酸乙酯 在 镍 草酰氯 、 乙醇 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-<(ethoxycarbonyl)methyl>-5-formyl-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  关于胆色素原脱氨酶的机制。新型胆色素原类似物的设计，合成和酶促反应。

  摘要：

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81567-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-1-甲基吡咯-4-乙醛酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-甲基吡咯-3-乙醛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  关于胆色素原脱氨酶的机制。新型胆色素原类似物的设计，合成和酶促反应。

  摘要：

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81567-2

文献信息

• On the mechanism of porphobilinogen deaminase. Design, synthesis, and enzymatic reactions of novel porphobilinogen analogs.
  作者：Clotilde Pichon、Karen R. Clemens、Alan R. Jacobson、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81567-2

  日期：1992.6

  Three new derivatives of porphobilinogen (PBG;1) were designed and synthesized to study the mechanism of ammonia loss during the tetramerization of PBG, catalyzed by the enzyme PBG deaminase. Two of these compounds are substituted at the C-11 carbon with CH3 or CF3, while the third analog is the N-methyl derivative of PBG wherein the pyrrole proton is replaced with methyl. All three compounds reacted

  设计并合成了三种新的胆色素原（PBG; 1）衍生物，以研究PBG脱氨酶催化的PBG四聚反应过程中氨损失的机理。这些化合物中的两个在C-11碳上被CH 3或CF 3取代，而第三个类似物是PBG的N-甲基衍生物，其中吡咯质子被甲基取代。这三种化合物都与PBG脱氨酶反应至不同程度的完成。我们的结果表明，尽管目前尚不确定亲电子试剂的实际结构，但通过酶激活底物涉及一种在C-11碳上具有大量正电荷的中间体。除了定义最初形成的亲电试剂的性质外，我们的研究结果还揭示了有关酶活性位点亲核物种的性质。这三种新的吡咯的结果可能暗示了通过E1型途径进行的第一个已知的酶促脱氨反应。