1-甲基吲哚-6-甲醛 | 21005-45-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚-6-甲醛
• 中文别名: 1-甲基-1H-吲哚-6-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-1H-indole-6-carboxaldehyde；1-methylindole-6-carbaldehyde
• CAS: 21005-45-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD08690251
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QGAKKGIWURKKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  318.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H412
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Methyl-1H-indole-6-carboxaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Methylindole-6-carbaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
急性水生毒性 (类别 3)
慢性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
H412 对水生生物有害并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Methylindole-6-carbaldehyde
别名
: C10H9NO
分子式
: 159.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Methyl-1H-indole-6-carboxaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 21005-45-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感 对空气敏感。 在氮气下操作,避免潮湿。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 79 - 81 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.890
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害并有长期持续的影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-6-甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(difluoromethyl)-5-(6-((4-(1-ethyl-1H-indol-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备药物中的用途、包含该化合物的药物组合物、其预防或治疗方法，以及制备新型1,3,4-噁二唑三唑衍生物的方法，其中具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由以下式（I）表示。

  公开号：

  WO2022013728A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-6-甲腈 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-甲基吲哚-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroles

  摘要：

  式I的化合物，其中R是烷基、烷硫基或羟基，以及式I化合物的药用可接受盐是抗增殖剂，用于治疗癌症。

  公开号：

  US05891901A1

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20110294781A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention has searched for a variety of compounds which show IL-12/IL-23 production-inhibitory activities and herein provides a pharmaceutical composition and an agent for preventing or treating IL-12/IL-23 excess production-related diseases, which comprise the compound.

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。
• Synthesis, biological, and biophysical studies of DAG-indololactones designed as selective activators of RasGRP
  作者：Lia C. Garcia、Lucia Gandolfi Donadío、Ella Mann、Sofiya Kolusheva、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Colin S. Hill、Jessica S. Kelsey、Jing Yang、Timothy E. Esch、Marina Santos、Megan L. Peach、James A. Kelley、Peter M. Blumberg、Raz Jelinek、Victor E. Marquez、Maria J. Comin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.024

  日期：2014.6

  The development of selective agents capable of discriminating between protein kinase C (PKC) isoforms and other diacylglycerol (DAG)-responsive C1 domain-containing proteins represents an important challenge. Recent studies have highlighted the role that Ras guanine nucleotide-releasing protein (RasGRP) isoforms play both in immune responses as well as in the development of prostate cancer and melanoma

  开发能够区分蛋白激酶 C (PKC) 亚型和其他二酰基甘油 (DAG) 响应性 C1 结构域蛋白的选择剂是一项重要挑战。最近的研究强调了 Ras 鸟嘌呤核苷酸释放蛋白 (RasGRP) 同种型在免疫反应以及前列腺癌和黑色素瘤发展中的作用，表明选择性配体的发现可能具有潜在的治疗价值。迄今为止，N-甲基取代的吲哚内酯1是相对于 PKC 对 RasGRP 具有最高报告效力和选择性的激动剂。在这里，我们介绍了与1的区域异构体家族（化合物2 – 5) 在吲哚环和内酯部分之间的连接位置不同。研究这些结构变化是为了探索活性复合物（C1 结构域-配体）与细胞膜的相互作用，这被认为是激活含有 DAG 响应 C1 结构域的信号蛋白的选择性的重要因素。与 PKCα 相比，所有化合物都是 RasGRP 的有效选择性激活剂，选择性范围为 6 至 65 倍。然而，母体化合物1明显比任何其他异构体更具选择性。在完整的细胞中，观察到
• Novel achiral indole-substituted titanocenes: Synthesis and preliminary cytotoxicity studies
  作者：Anthony Deally、Brendan Gleeson、Helge Müller-Bunz、Siddappa Patil、Donal F. O’Shea、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.039

  日期：2011.3

  A series of eight new titanocene dichloride derivatives has been synthesised and characterized. Four compounds from the series are lypophilic indole-functionalised titanocenes and four are hydrochloride salts of their dimethylaminomethyl-functionalised counterparts, which are water soluble. The compounds were tested for their in vitro cytotoxicities against the human kidney cancer cell line CAKI-1

  已经合成并表征了一系列八种新的二茂钛二氯化物衍生物。该系列中的四种化合物是亲脂性吲哚官能化的钛烷，四种是其二甲基氨基甲基官能化的对应物的盐酸盐，它们是水溶性的。对化合物进行了体外测试对人肾癌细胞系CAKI-1的细胞毒性及其结果与先前合成的结构类似物进行了比较。出乎意料的是，其中两种化合物对CAKI-1细胞系均无活性。然而，六种化合物表现出中等至高的效力，IC50值低至7.0μM。使用共溶剂Soluphor P在该细胞系上进一步测试了这6种复合物，已证明其可改善相似复合物的溶解性和细胞毒性。以单晶形式获得了一种带有N-甲基吲哚取代基的化合物，并通过X射线晶体学进行了表征。该化合物在单斜晶胞中存在四个分子，在空间群P2 1 / n（＃14）中结晶。
• Novel potent antimitotic heterocyclic ketones: Synthesis, antiproliferative activity, and structure–activity relationships
  作者：Laixing Hu、Jian-dong Jiang、Jinrong Qu、Yan Li、Jie Jin、Zhuo-rong Li、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.048

  日期：2007.7

  We report the synthesis, antiproliferative activity, and SAR of novel heterocyclic ketones derived from carbazole sulfonamides. Most of the heterocyclic ketones showed strong cytotoxicities. (N-1-Methylindole-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone 8b gave the most potent cytotoxicity (9.2-26 nM) against seven human tumor cell lines. The mechanism of action of the heterocyclic ketones appears to involve

  我们报告了衍生自咔唑磺酰胺的新型杂环酮的合成，抗增殖活性和SAR。大多数杂环酮显示出强烈的细胞毒性。（N-1-甲基吲哚-5-基）-（3,4,5-三甲氧基苯基）-甲酮8b对7种人类肿瘤细胞系的细胞毒性最强（9.2-26 nM）。杂环酮的作用机理似乎涉及靶向微管蛋白，类似于CA-4的靶向，并且不同于咔唑磺酰胺。