1-甲氧基-1,3-丁二烯 | 3036-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-1,3-丁二烯
• 中文别名: 1-甲氧基-1，3-丁二烯
• 英文名称: 1-methoxybuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-methoxy-1,3-butadiene；1,3-Butadienyl methyl ether
• CAS: 3036-66-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: KOCUMXQOUWPSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C (lit.)
• 密度：
  0.83 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  22 °F
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂和酸性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2909199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 储存条件：
  -8°C至2°C，应密封存放在阴凉避光处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-甲氧基-1，3-丁二烯
化学品英文名称：	1-Methoxy-1，3-butadiene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	3036-66-6
分子式：	C 5 H 8 O
分子量：	84.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-甲氧基-1，3-丁二烯

有害物成分 含量 CAS No. 1-甲氧基-1，3-丁二烯 100 3036-66-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-5
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度接触时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	91
相对密度(水=1)：	0．83
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-5
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 8 O
分子量：	84.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2140mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 在 镍 作用下， 生成 甲丁醚
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丁-2-烯 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 350.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 生成 1-甲氧基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Flaig, Chemical Abstracts, 1947, p. 6190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Strategy for the Synthesis of Well-Defined Iron Catalysts and Application to Regioselective Diene Hydrosilylation
  作者：Jessica Y. Wu、Benjamin N. Stanzl、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja106853y

  日期：2010.9.29

  the development of a well-defined Fe catalyst and its application to the regio- and stereoselective 1,4-hydrosilylation of 1,3-dienes. To the best of our knowledge, this is the first example of accessing a characterized low-valent Fe catalyst by controlled reductive elimination from a readily accessible Fe precatalyst.

  我们报告了明确定义的 Fe 催化剂的开发及其在 1,3-二烯的区域选择性和立体选择性 1,4-氢化硅烷化中的应用。据我们所知，这是第一个通过从易于获得的 Fe 预催化剂中受控还原消除来获得表征低价 Fe 催化剂的例子。
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Molecular Design of a Chiral Brønsted Acid with Two Different Acidic Sites: Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Azopyridinecarboxylate with Amidodienes Catalyzed by Chiral Carboxylic Acid–Monophosphoric Acid
  作者：Norie Momiyama、Hideaki Tabuse、Hirofumi Noda、Masahiro Yamanaka、Takeshi Fujinami、Katsunori Yamanishi、Atsuto Izumiseki、Kosuke Funayama、Fuyuki Egawa、Shino Okada、Hiroaki Adachi、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.6b07150

  日期：2016.9.7

  A chiral Brønsted acid containing two different acidic sites, chiral carboxylic acid-monophosphoric acid 1a, was designed to be a new and effective concept in catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of azopyridinecarboxylate with amidodienes. The multipoint hydrogen-bonding interactions among the carboxylic acid, monophosphoric acid, azopyridinecarboxylate, and amidodiene achieved high catalytic

  含有两个不同酸性位点的手性布朗斯台德酸，手性羧酸 - 单磷酸 1a，被设计为在偶氮吡啶羧酸盐与脒二烯的催化不对称杂狄尔斯 - 阿德耳反应中的一个新的和有效的概念。羧酸、单磷酸、偶氮吡啶羧酸盐和脒二烯之间的多点氢键相互作用实现了高催化和手性效率，一步制备具有优异立体控制的取代的 1,2,3,6-四氢哒嗪。这构成了手性布朗斯台德酸催化的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶氮-杂-Diels-Alder 反应的第一个例子。
• Cleavage of Conjugated Alkenes by Cationic Osmium Nitrides:  Scope of the Reaction and Dynamics of the Azaallenium Products
  作者：Aaron G. Maestri、Scheroi D. Taylor、Stephany M. Schuck、Seth N. Brown

  DOI：10.1021/om034404m

  日期：2004.4.1

  dienes with these nitrides. The aryl-substituted azaallenium complexes cis-[(terpy)OsCl2(η2(C,N)-R[Ar]CNCHR‘ ‘)]PF6 display hindered rotation about the C−Cipso bond, because π-stacking interactions favor a close approach of the aryl group to the terpyridine ligand. The osmium migrates slowly between the two CN bonds of the azaallenium ligands, leading to both regio- and stereoisomerizations. These two processes

  阳离子氮化（（VI）配合物顺式-[（（terpy）OsNCl 2 ] PF 6（1；terpy = 2,2'：6'，2''-吡啶）与多种芳基取代的烯烃反应，并成环且无环环状二烯以形成η 2 -azaallenium络合物顺- [（三联吡啶）OSCL 2（RR'C ñ CHR”“）] PF 6（2）由净氮原子插入一个C C双键。富含电子的烯烃更具反应性，而诸如肉桂酸酯的贫电子烯烃则不会发生反应。等规反式-[[（terpy）OsNCl 2 ] PF 6（3），以及三（吡唑基）甲烷络合物[（Tpm）OsNCl 2 ] PF 6（4），虽然反应范围限于具有这些氮化物的二烯，但生成的产物相似。的芳基取代azaallenium络合物顺- [（三联吡啶）OSCL 2（η 2（C ^，Ñ）-R（AR）ç Ñ CHR”“）] PF 6显示受阻关于C-C旋转本位键，因为π-堆积相互作用有利于芳基与叔吡啶配体的
• Cobalt Catalyzed Reductive Spirocyclopropanation Reactions
  作者：Jacob Werth、Kristen Berger、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/adsc.201901293

  日期：2020.1.23

  partners including those containing sulfur and nitrogen heterocycles. An example of an intramolecular Rh‐catalyzed [5+2]‐cycloaddition of a vinyl spirocyclopropane is demonstrated, providing rapid access to a complex tricyclic framework. Overall, this catalyst system is capable of suppressing the kinetically facile 1,2‐hydride shift, which has hampered the development of Simmons−Smith reactions using

  吡啶吡啶-二亚胺钴（PDI）络合物催化末端1,3-二烯的还原螺环丙烷化。宝石-二氯环烷烃可作为卡宾的前体，而锌则用作末端电子源。该反应对许多宝石-二氯伙伴有效，包括那些含有硫和氮杂环的伙伴。展示了分子内Rh催化的乙烯基螺环丙烷的[5 + 2]-环加成反应的一个实例，可快速进入复杂的三环骨架。总体而言，该催化剂体系能够抑制动力学上较容易的1,2-氢化物移位，这阻碍了使用具有β-氢原子的Zn类胡萝卜素的Simmons-Smith反应的发展。