1,1-二甲氧基丁-2-烯 | 21962-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二甲氧基丁-2-烯
• 中文别名: 2-丁烯,1,1-二甲氧基-
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-butene
• 英文别名: crotonaldehyde dimethyl acetal；4,4-Dimeth-oxy-2-butene；1,1-dimethoxybut-2-ene
• CAS: 21962-24-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: NOYRGONWBIVLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.22°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9548 (rough estimate)
• LogP：
  1.177 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丁-2-烯 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 3-methoxy-2-oxo-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rappen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1941, vol. <2>157, p. 183,188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1,1-dimethoxy-butane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,1-二甲氧基丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Koegl; Veldstra, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 552, p. 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• SELECTIVE ALLYLATIONS OF α,β-UNSATURATED ACETALS WITH ALLYLSILANES IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID
  作者：Akira Hosomi、Masahiko Endo、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1978.499

  日期：1978.5.5

  The reaction of allylsilanes with α,β-unsaturated acetals in the presence of titanium tetrachloride afforded diallylated compounds, while monoallylated compounds were obtained selectively by the reaction promoted by aluminum trichloride or boron trifluoride–ether complex.

  在四氯化钛存在下，烯丙基硅烷与 α,β-不饱和缩醛反应得到二烯丙基化合物，而单烯丙基化合物通过三氯化铝或三氟化硼-醚络合物促进的反应选择性地获得。
• A New Method for the Preparation of δ-Alkoxy-α,β-unsaturated Aldehydes and Polyenals
  作者：Akihiko Ishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.50.1161

  日期：1977.5

  TiCl4 and also in the coexistence of TiCl4 and Ti(OiPr)4 to give δ-alkoxy-α,β-unsaturated aldehydes (3–5) in good yields. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene and molecular sieves 3A or 4A, the elimination reaction of δ-alkoxyl group of α,β-unsaturated aldehydes (3–5) proceeds smoothly to afford the corresponding polyenals in good yields.

  二烯氧基硅烷 (2) 在 TiCl4 存在下以及 TiCl4 和 Ti(OiPr)4 共存下与缩醛反应，以良好的产率得到 δ-烷氧基-α,β-不饱和醛 (3-5)。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯或1,5-二氮杂双环[4.3.0]非5-烯和分子筛3A或4A存在下，δ-烷氧基的消除反应α,β-不饱和醛 (3-5) 的合成顺利进行，以良好的收率提供相应的多烯醛。
• Synthesis and some properties of gem-dichlorocyclopropane carboxaldehyde acetals and cyclopropane carboxaldehyde acetals
  作者：A.Kh. Khusid、G.V. Kryshtal、V.A. Dombrovsky、V.F. Kucherov、L.A. Yanovskaya、V.I. Kadentsev、O.S. Chizhov

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80436-5

  日期：1977.1

  α,β-Unsaturated aldehyde acetals add :CCl2 (obtained in accordance with Makosza procedure) to form gem-dichlorocyclopropanecarboxaldehyde acetals (1) in high yields when the ratio of reactants is no less than 1:4. The addition of :CCl2 to polyunsaturated aldehyde acetals in the above conditions proceeds regioselectively at double bonds enriched by electrons. Compounds 1 are reduced by sodium in liquid

  当反应物的比例不小于1：4时，以高收率添加α，β-不饱和醛缩醛添加：CCl 2（根据Makosza程序获得），以高产率形成宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛（1）。在上述条件下，向多不饱和醛缩醛中加入：CCl 2在电子富集的双键上区域选择性地进行。用液态氨中的钠将化合物1还原，得到环丙烷甲醛缩醛（2）。既1和2是由稀ħ水解3 P0 4为相应的醛和被添加到乙烯基醚在BF的存在3·Et 2 O仅产生1：1的加合物，然后被AcOH-AcONa-H 2 O的混合物水解，生成先前未知的β-甲酰基环丙烷。
• The Michael Reaction of Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Eetones and Acetals in the Presence of Titanium Tetraalkoxide and Titanium Tetrachloride
  作者：Koichi Narasaka、Kenso Soai、Yukiko Aikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.779

  日期：1976.3

  Silyl enol ethers react with α,β-unsaturated ketones and esters in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4 to give 1,5-dicarbonyl compounds in good yields. The reactions of acetals derived from α,β-unsaturated ketones with silyl enol ethers in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4, followed by successive addition of 1,2-ethanedithiol, give the Michael products, δ-keto

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。