1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 | 101565-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯
• 中文别名: 苯,1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)-
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-methoxyethenyl)benzene
• CAS: 101565-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OGUXYWOIPQQGKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯 在 diethylzinc 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 2-(p-hydroxyphenyl)-3-methoxy-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 催化的区分自由基和阳离子的机械探针的羟基化。阳离子但不是自由基中间体的证据

  摘要：

  研究了六种细胞色素 P450 同工酶对反式、反式-2-甲氧基-3-苯基甲基环丙烷和甲基立方烷的氧化机制。探针区分自由基和阳离子物种，因为两种类型的中间体发生不同的结构重排。P450 同工酶是苯巴比妥诱导的肝同工酶 P450 2B1（来自大鼠）和 P450 2B4（来自兔），表达的截短同工酶 P450 Δ2B4 和 P450 Δ2E1（乙醇诱导，来自兔），以及后两者的突变体活性位点苏氨酸被丙氨酸、Δ2B4 T302A 和 Δ2E1 T303A 取代。从两个探针中都发现了阳离子重排产物。反式氧化，反式-2-甲氧基-3-苯基甲基环丙烷产生少量自由基衍生的重排产物，表明羟基化是通过插入反应发生的，过渡态寿命在 80-200 fs 范围内。细胞色素 P450 催化羟基化的机理描述符合...

  DOI：

  10.1021/ja994106+
• 作为产物：
  描述：

  (methoxymethylene)triphenylphosphorane 、 4-甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277

文献信息

• Design and synthesis of neolamellarin a derivatives targeting heat shock protein 90
  作者：Long Jiang、Ruijuan Yin、Xueting Wang、Jiajia Dai、Jing Li、Tao Jiang、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.019

  日期：2017.7

  In this study, we designed and synthesized a novel family of neolamellarin A derivatives that showed high inhibitory activity toward heat shock protein 90 (Hsp90), a kinase associated with cell proliferation. The 3,4-bis(catechol)pyrrole scaffold and the benzyl group with methoxy modification at N position of pyrrole are essential to the Hsp90 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。
• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• Reductive N-Arylethylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles with Enol Ethers
  作者：Franz Bracher、Katharina Vögerl、Duc Ong

  DOI：10.1055/s-0036-1591859

  日期：2018.3

  N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under mild reductive conditions was developed using (2-methoxyvinyl)(hetero)arenes as building blocks and triethylsilane/trifluoroacetic acid as reducing agent. This protocol is compatible with numerous functional groups, and aliphatic amines are inert due to protonation. A convenient method for N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under

  摘要 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。
• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。