1-甲氧基-4-(苯氧基甲基)苯 | 19962-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(苯氧基甲基)苯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl phenyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-4-(phenoxymethyl)benzene；p-methoxybenzyl phenyl ether
• CAS: 19962-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD20143998
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UOGDHZDOUBHLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(苯氧基甲基)苯 在 1,4-环己二烯 、 3,6-bis(dimethylamino)-9H-carbazole 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到苯酚
  参考文献：
  名称：

  咔唑催化剂与碳酸铯催化光催化还原烷基芳醚

  摘要：

  激活相对稳定的醚C-O键并将其转化为其他官能团的方法是理想的。醚的单电子还原是裂解C-O键的潜在途径。然而，由于烷基芳基醚的高度负氧化还原电势（E red <-2.6 V vs SCE），这种醚C–O键活化方式具有挑战性。在本文中，我们报告了使用咔唑基有机光催化剂（PC）的可见光诱导的烷基芳基醚C–O键的光催化裂解。苄基和非苄基芳基醚均经过C–O键裂解形成相应的苯酚产物。添加Cs 2 CO 3是有益的，特别是在使用NH咔唑PC的反应中。建议该反应通过从激发态咔唑到底物醚的单电子转移（SET）进行。N – H咔唑PC通过氢键与Cs 2 CO 3相互作用，这使得去质子辅助的电子转移机制得以运行。另外，路易斯酸性Cs阳离子与底物烷基芳基醚相互作用以活化它作为电子受体。咔唑的高还原能力与Cs 2 CO 3的有益作用相结合，使这种原本可怕的SET事件成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02663
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)甲基苯基碳酸酯 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-(苯氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Anisylic Phenyl Ethers

  摘要：

  研究表明，苯甲酸苯甲酯在热分解时生成相应的苯甲醚。该方法涉及使用六甲基磷酰胺或甲苯作为溶剂，将苯甲酸苯甲酯加热至其分解温度。通过这种看似通用且简单的方法，成功地制备了十三种苯甲醚，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1139/v71-150

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Air-stable palladium(0) phosphine sulfide catalysts for Ullmann-type C–N and C–O coupling reactions
  作者：Arpi Majumder、Ragini Gupta、Mrinmay Mandal、Madhu Babu、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

  日期：2015.4

  N-arylation and O-arylation of aryl halides by Ullmann-type cross coupling reaction under mild reaction conditions in a short reaction time. Two phosphine sulphide ligands and their corresponding Pd(0) complexes namely [Pd(p2S2)(dba)] and [Pd(pp3S4)(dba)], were synthesized, where p2S2 is 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane disulfide, pp3S4 is tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide and dba

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。
• A PEG₁₀₀₀-DAIL[CdCl₃]–toluene temperature-dependent biphasic system that regulates homogeneously catalyzed C–O coupling of organic halides with phenols and alcohols under ligand-free conditions
  作者：Yu Lin Hu、Xiao Yun Ma、Ming Lu

  DOI：10.1139/v10-170

  日期：2011.4

  An efficient, experimentally simple, and convenient procedure for the C–O coupling of organic halides with phenols and alcohols in a PEG₁₀₀₀-DAIL[CdCl₃]–toluene temperature-dependent biphasic system has been developed. The product can be easily isolated by a simple decantation, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity.

  在 PEG1000-DAIL[CdCl3]-甲苯温度依赖性双相体系中，开发了一种高效、实验简单且方便的有机卤化物与酚类和醇类的 C-O 偶联过程。通过简单的倾析就可以轻松分离出产物，而且催化系统可以循环和重复使用，不会丧失催化活性。
• Synthesis and reactivity of benzylic sulfonium salts: benzylation of phenol and thiophenol under near-neutral conditions
  作者：Julie Forrester、Ray V.H Jones、Lee Newton、Peter N Preston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00137-5

  日期：2001.4

  - and related hydrogensulfate salts have been synthesized from the ternary system ArCH2OH:H2SO4: Me2S or tetrahydrothiophene. The salts are generally stable crystalline solids, but anomalously high reactivity is observed for 9-(anthrylmethyl)dimethylsulfonium hydrogensulfate. Selected sulfonium salts have been used for the O- and S-benzylation of phenol and thiophenol, respectively, in a two phase

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。