1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 | 13697-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯
• 英文名称: 1-methoxy-5-methyl-cyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1-Methoxy-5-methylcyclohexa-1,4-dien；1-methoxy-5-methyl-1,4-cyclohexadiene；2,5-Dihydro-3-methylanisole；1-methoxy-5-methylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 13697-84-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JHXCCDQIOYRZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909209000

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-methoxy-3-methyl-1,3-cyclohexadiene	2161-93-5	C8H12O	124.183

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TRPV4 拮抗剂 GSK2798745 的主要循环人体代谢物的鉴定、合成和表征

  摘要：

  GSK2798745 是一种瞬时受体电位香草酸 4 (TRPV4) 离子通道的拮抗剂，最近在用于治疗心脏和呼吸系统疾病的临床试验中进行了研究。对口服给药后从健康志愿者收集的人血浆和尿液样本进行分析，以确定母体药物的循环和排泄代谢物。在合并的人血浆样本中发现了一种主要的循环代谢物 ( 1 )，约占观察到的药物相关物质的一半。从尿样中分离代谢物1 ，然后进行 MS 和 NMR 研究，推定结构分配为1其中 GSK2798745 的羟基化发生在中心环上，产生含有三个立体中心的五取代环己烷结构。开发了所提出结构的两种独特的化学合成方法，以确认代谢物1的身份，并为生物表征提供克数。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00406
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以63%的产率得到1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks

  摘要：

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc05619g

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021124155A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to benzimidazoles of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R6 are as defined in the description; to their use in medicine; to compositions containing them; to processes for their preparation; and to intermediates used in such processes. The benzimidazoles of Formula (I) are ITK inhibitors and are therefore potentially useful in the treatment of a wide range of disorders including, atopic dermatitis.

  该发明涉及式（I）的苯并咪唑及其药用盐，其中R1至R6如描述中所定义；它们在医学上的应用；含有它们的组合物；它们的制备方法；以及在这些方法中使用的中间体。式（I）的苯并咪唑是ITK抑制剂，因此在治疗包括特应性皮炎在内的广泛疾病中有潜在用途。
• Highly Enantioselective Construction of Hajos–Wiechert Ketone Skeletons via an Organocatalytic Vinylogous Michael/Stetter Relay Sequence
  作者：Zhi-Long Jia、Yao Wang、Chuan-Gang Zhao、Xiao-Hai Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00767

  日期：2017.4.21

  A highly enantioselective supramolecular iminium-catalyzed vinylogous Michael addition/Stetter relay sequence has been developed. This transformation provided a series of Hajos–Wiechert-type fused bicyclic diones with three continuous stereogenic centers in good yields with excellent enantioselectivities. The obtained products can be easily transformed into other structures with potential synthetic

  已经开发了高度对映选择性的超分子亚胺催化的乙烯基Michael加成/ Stetter中继序列。这种转化提供了一系列具有三个连续立体生成中心的Hajos–Wiechert型稠合双环二酮，并具有良好的收率和出色的对映选择性。所获得的产物可以容易地转化成具有潜在合成价值的其他结构。
• Practical synthesis of the C-ring precursor of paclitaxel from 3-methoxytoluene
  作者：Keisuke Fukaya、Yu Yamaguchi、Ami Watanabe、Hiroaki Yamamoto、Tomoya Sugai、Takeshi Sugai、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1038/ja.2016.6

  日期：2016.4

  The practical synthesis of the C-ring precursor of paclitaxel starting from 3-methoxytoluene is described. Lipase-catalyzed kinetic resolution of a substituted cyclohexane-1,2-diol, derived from 3-methoxytoluene in three steps, successfully afforded a desired enantiomer with >99% ee, which was transformed to a cyclohexenone. 1,4-Addition of a vinyl metal species, followed by Mukaiyama aldol reaction

  描述了从3-甲氧基甲苯开始的紫杉醇C环前体的实际合成。脂肪酶催化的3-步骤衍生自3-甲氧基甲苯的取代的环己烷-1,2-二醇的动力学拆分，成功获得了期望的对映体，其对映体> 99％，将其转化为环己烯酮。1,4-添加乙烯基金属物质，然后在路易斯酸存在下，穆凯山醛醇与福尔马林反应，在已知的紫杉醇C环前体中形成10 g的紫杉醇。
• Design and Synthesis of Natural Product Inspired Libraries Based on the Three-Dimensional (3D) Cedrane Scaffold: Toward the Exploration of 3D Biological Space
  作者：Fatemeh Mazraati Tajabadi、Rebecca H. Pouwer、Miaomiao Liu、Yousef Dashti、Marc R. Campitelli、Mariyam Murtaza、George D. Mellick、Stephen A. Wood、Ian D. Jenkins、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00194

  日期：2018.8.9

  embedded cedrane scaffold. Synthesis of three focused natural product-like libraries based on the 3D cedrane scaffold was achieved. A phenotypic assay was used to test the biological profile of synthesized compounds against normal and Parkinson’s patient-derived cells. The cytological profiles of the synthesized analogues based on the cedrane scaffold revealed that this 3D scaffold, prevalidated by

  开发了一种化学信息学方法来提取嵌入天然产物词典（DNP）中天然产物中的非扁平支架。然后，将ced木支架选择为在3维（3D）空间中引导取代基的非扁平支架的示例。大规模合成了具有三个正交手柄以允许生成1D，2D和3D库的cedrane脚手架。这些图书馆将使用嵌入式的Cedarne支架覆盖自然产品自然多样性的50％以上。实现了基于3D赛德兰支架的三个聚焦天然产物样库的合成。表型测定法用于测试合成的化合物对正常细胞和帕金森氏病患者源性细胞的生物学特性。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CARBOXAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023258A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided herein are compounds of formula (AA): N N H HN O N N R R 6 A (R a ) p, (AA) stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R a, p, R and R 6 are defined herein, compositions including the compounds and methods of manufacturing and using the compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了以下式（AA）的化合物：N N H HN O N N R R 6 A（R a）p，（AA）立体异构体或其药学上可接受的盐，其中A、R a、p、R和R 6在此处有定义，包括这些化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用这些化合物的方法。