氨基-异噻唑-4-基-乙酸 | 32485-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基-异噻唑-4-基-乙酸
• 英文名称: (+)-α-Amino-4-isothiazolylessigsaeure
• 英文别名: (S)-amino-isothiazol-4-yl-acetic acid；(2S)-2-amino-2-(1,2-thiazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 32485-53-3；32485-57-7；32485-58-8；34653-48-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: JWVOSCWQPDNXGF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基-异噻唑-4-基-乙酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6β-((S)-2-amino-2-isothiazol-4-yl-acetylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF PENICILLINS FROM (+)- AND (-)-a-AMINO- 4-ISOTHIAZOLYLACETIC ACIDS

  摘要：

  α-氨基-4-异噻唑基乙酸已通过α-溴-4-异噻唑基乙酸与氨水反应以及α-叠氮-4-异噻唑基乙酸的催化氢化制备。α-叠氮酸已分解为其两种光学异构体，从中制备了光学活性的氨基酸。这些氨基酸的绝对构型被暂定为。右旋异构体也可通过与d-樟脑-10-磺酸的消旋氨基酸直接分解得到。从光学活性的氨基酸，使用p-硝基苯甲氧羰基保护基团的活性酯方法合成了青霉素。给出了一些针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度(MIC)和半数致死浓度(CD50)值。将α-氨基引入4-异噻唑基甲基青霉素仅产生最小的革兰氏阴性活性效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.695
• 作为产物：
  描述：

  bromo-isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 氨基-异噻唑-4-基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF PENICILLINS FROM (+)- AND (-)-a-AMINO- 4-ISOTHIAZOLYLACETIC ACIDS

  摘要：

  α-氨基-4-异噻唑基乙酸已通过α-溴-4-异噻唑基乙酸与氨水反应以及α-叠氮-4-异噻唑基乙酸的催化氢化制备。α-叠氮酸已分解为其两种光学异构体，从中制备了光学活性的氨基酸。这些氨基酸的绝对构型被暂定为。右旋异构体也可通过与d-樟脑-10-磺酸的消旋氨基酸直接分解得到。从光学活性的氨基酸，使用p-硝基苯甲氧羰基保护基团的活性酯方法合成了青霉素。给出了一些针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度(MIC)和半数致死浓度(CD50)值。将α-氨基引入4-异噻唑基甲基青霉素仅产生最小的革兰氏阴性活性效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.695