bromo-isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester | 34653-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bromo-isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester
• CAS: 34653-50-4
• 化学式: C₆H₆BrNO₂S
• 分子量: 236.089
• InChiKey: NDCWKPANBCURKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-Brom-4-isothiazoylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF PENICILLINS FROM (+)- AND (-)-a-AMINO- 4-ISOTHIAZOLYLACETIC ACIDS

  摘要：

  α-氨基-4-异噻唑基乙酸已通过α-溴-4-异噻唑基乙酸与氨水反应以及α-叠氮-4-异噻唑基乙酸的催化氢化制备。α-叠氮酸已分解为其两种光学异构体，从中制备了光学活性的氨基酸。这些氨基酸的绝对构型被暂定为。右旋异构体也可通过与d-樟脑-10-磺酸的消旋氨基酸直接分解得到。从光学活性的氨基酸，使用p-硝基苯甲氧羰基保护基团的活性酯方法合成了青霉素。给出了一些针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度(MIC)和半数致死浓度(CD50)值。将α-氨基引入4-异噻唑基甲基青霉素仅产生最小的革兰氏阴性活性效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.695
• 作为产物：
  描述：

  isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 bromo-isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF PENICILLINS FROM (+)- AND (-)-a-AMINO- 4-ISOTHIAZOLYLACETIC ACIDS

  摘要：

  α-氨基-4-异噻唑基乙酸已通过α-溴-4-异噻唑基乙酸与氨水反应以及α-叠氮-4-异噻唑基乙酸的催化氢化制备。α-叠氮酸已分解为其两种光学异构体，从中制备了光学活性的氨基酸。这些氨基酸的绝对构型被暂定为。右旋异构体也可通过与d-樟脑-10-磺酸的消旋氨基酸直接分解得到。从光学活性的氨基酸，使用p-硝基苯甲氧羰基保护基团的活性酯方法合成了青霉素。给出了一些针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度(MIC)和半数致死浓度(CD50)值。将α-氨基引入4-异噻唑基甲基青霉素仅产生最小的革兰氏阴性活性效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.695