isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester | 10271-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(isothiazol-4-yl)acetate；Isothiazolyl-(4)-essigsaeure-methylester；4-Isothiazolylessigsaeure-methylester；4-Isothiazoleacetic acid, methyl ester；methyl 2-(1,2-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 10271-83-7
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: DXRJPHMQVBTPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-Brom-4-isothiazoylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF PENICILLINS FROM (+)- AND (-)-a-AMINO- 4-ISOTHIAZOLYLACETIC ACIDS

  摘要：

  α-氨基-4-异噻唑基乙酸已通过α-溴-4-异噻唑基乙酸与氨水反应以及α-叠氮-4-异噻唑基乙酸的催化氢化制备。α-叠氮酸已分解为其两种光学异构体，从中制备了光学活性的氨基酸。这些氨基酸的绝对构型被暂定为。右旋异构体也可通过与d-樟脑-10-磺酸的消旋氨基酸直接分解得到。从光学活性的氨基酸，使用p-硝基苯甲氧羰基保护基团的活性酯方法合成了青霉素。给出了一些针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度(MIC)和半数致死浓度(CD50)值。将α-氨基引入4-异噻唑基甲基青霉素仅产生最小的革兰氏阴性活性效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.695
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-diazo-1-isothiazol-4-yl-ethanone 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 isothiazol-4-yl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自异噻唑基乳酸的青霉素和头孢菌素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a015

文献信息

• 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04263291A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds having bacteriostatic properties and the following formula: ##STR1## in which R.sup.1 is thiadiazolyl or isothiazolyl, each of which may have suitable substituent(s), or thiazolyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is carboxy or protected carboxy; R.sup.4 is hydrogen, acyloxy or a heterocyclicthio group which may have suitable substituent(s); and R.sup.5 is hydrogen or lower alkoxy, process for making same and treating infectious diseases therewith.

  具有细菌抑制作用的3,7-二取代-3-头孢菌素-4-羧酸化合物，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1为噻二唑基或异噻唑基，每种基团均可具有适当的取代基，或噻唑基；R.sup.2为氢或低碳基；R.sup.3为羧基或保护的羧基；R.sup.4为氢、酰氧基或含有适当取代基的杂环硫基团；R.sup.5为氢或低碳基氧基，制备方法以及用于治疗传染病的方法。
• Thiadiazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04544751A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds having bacteriostatic properties and the following formula: ##STR1## in which R.sup.1 is thiadiazolyl or isothiazolyl, each of which may have suitable substituent(s), or thiazolyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is carboxy or protected carboxy; R.sup.4 is hydrogen, acyloxy or a heterocyclicthio group which may have suitable substituent(s); and R.sup.5 is hydrogen or lower alkoxy, process for making same and treating infectious diseases therewith.

  具有细菌抑制性质的3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是噻二唑基或异噻唑基，每个基团都可以具有适当的取代基，或噻唑基; R.sup.2是氢或低烷基; R.sup.3是羧基或保护羧基; R.sup.4是氢、酰氧或含有适当取代基的杂环硫基团; R.sup.5是氢或低烷氧基。制备该化合物的方法和用于治疗传染病的方法。
• 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compound and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04350693A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds having bacteriostatic properties and the following formula: ##STR1## in which R.sup.1 is thiadiazolyl or isothiazolyl, each of which may have suitable substituent(s), or thiazolyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is carboxy or protected carboxy; R.sup.4 is hydrogen, acyloxy or a heterocyclicthio group which may have suitable substituent(s); and R.sup.5 is hydrogen or lower alkoxy, process for making same and treating infectious diseases therewith.

  具有细菌抑制性质的3,7-二取代-3-头孢菌素-4-羧酸化合物，其化学式如下：##STR1##其中，R.sup.1是噻二唑基或异噻唑基，每个基团可能具有适当的取代基，或是噻唑基；R.sup.2是氢或低碳基；R.sup.3是羧基或保护羧基；R.sup.4是氢、酰氧基或杂环硫基团，其可能具有适当的取代基；R.sup.5是氢或低碳氧基。制备方法及用于治疗传染病的方法。
• US4263291A
  申请人：——

  公开号：US4263291A

  公开（公告）日：1981-04-21
• US4350693A
  申请人：——

  公开号：US4350693A

  公开（公告）日：1982-09-21