1-甲氧基丁-3-烯-2-酮 | 43042-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1-methoxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-but-3-en-2-on；1-Methoxy-3-buten-2-one
• CAS: 43042-58-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: QTDSKVOHJOFQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-50 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol dichloromethane, methanol, ethanol, diethyl ether

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基丁-3-烯-2-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-1-[(1R,2R,3S)-3-methyl-2-phenylcyclobutyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  无光烯和烯烃的非光化学2 + 2环加成反应

  摘要：

  据报道，通过Ti（IV）催化的甲氧基甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮与烯烃的2 + 2环加成反应，可以有效合成取代的环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99573-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium acetate 、 mercury(II) oxide 作用下， 150.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 1-甲氧基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mazojan et al., Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1959, vol. 12, p. 187,190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• Reactions of 2-acyl-1,3-dithianes with α,β-unsaturated ketones: Simple preparation of cyclohexendione monoacetals
  作者：Philip C. Bulman Page、Shaun A. Harkin、Allan P. Marchington

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93945-0

  日期：1989.1

  2-Acyl-1,3-dithianes undergo efficient Lewis acid-catalysed addition to α,β-unsaturated ketones giving δ-diketones which suffer intramolecular aldol reaction to produce cyclohex-2-en-1,4-dione monoacetals and/or cyclohex-3-en-1,2-dione monoacetals.

  2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷经过高效路易斯酸催化的α，β-不饱和酮加成反应，生成δ-二酮，这些二酮经分子内羟醛反应生成环己-2-烯-1,4-二酮单缩醛和/或环己-3-en-1,2-二酮单缩醛。
• Total synthesis of various elemanolides
  作者：Dirk Friedrich、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85916-0

  日期：1988.1

  oxygen functionalities is principally possible by modification of the basic concept. Methods for the oxidative generation of terpenoid exo-methylene lactone and furan units are exemplified by synthesis of menthofuran and the -menthenolides from isopulegols.

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。
• Homologues ofp-Menthane Derivatives in Roman Camomile
  作者：Alan F. Thomas、Marina Schouwey、Jean-Claude Egger

  DOI：10.1002/hlca.19810640524

  日期：1981.7.22

  5-Isopropyl-2-propyl-2-cyclohexen-1-one (1) and 5-isopropyl-2-(2-methylpropyl)-2-cyclohexen-1-one (2), homologues of the p-methene ketone carvotanacetone, have been identified in the oil of Anthemis nobilis. Their synthesis involved allylation of a cyclohexane-1,3-dione, and the acid-catalyzed cyclization to dihydrofurans of the 2-allylcyclohexane-1,3-diones is described. The stereochemistry of metal

  5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（1）和5-异丙基-2-（2-甲基丙基）-2-环己烯-1-酮（2），是对-亚甲基酮甲丙酮丙酮的同系物，已被鉴定出在Anthemis nobilis的油中。他们的合成涉及环己烷-1，3-二酮的烯丙基化，以及酸催化的2-烯丙基环己烷-1，3-二酮的环化成二氢呋喃的过程。在天然产物的合成过程中提及了3-乙氧基-5-异丙基-2-丙基-2-环己烯-1-酮（18）的金属氢化物还原的立体化学。讨论了一些生物遗传因素。
• A Convenient Synthetic Method for 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles and Its Application for an Alternative Synthesis of (±)-6,7-Secoagroclavine
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Hiroyuki Ohnishi、Yoshihiko Makita、Mikako Kuriki

  DOI：10.3987/r-1987-11-2823

  日期：——