1-甲氧基丁-2-烯 | 10034-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基丁-2-烯
• 英文名称: trans-1-methoxy-2-butene
• 英文别名: trans-γ-methylallyl methyl ether；trans-Crotylmethylaether；2-Butene, 1-methoxy-, (E)-；(E)-1-methoxybut-2-ene
• CAS: 10034-14-7
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: LQBZMLRJLRSDNW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基丁-2-烯 在 次氯酸 作用下， 生成 (+/-)-cis-2-methoxymethyl-3-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Some Nucleophilic Displacements on 3-Bromo-1,2-epoxybutane and 1-Bromo-2,3-epoxybutane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a021
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 1-甲氧基丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Mamedow; Seinalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1831,1834;engl.Ausg.S.1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE REGIOSELECTIVE EFFECT OF THE ALLYLIC SILICON OR OXYGEN ATOM IN 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF NITRONES
  作者：Satomi Niwayama、Shigeyuki Dan、Yoshinobu Inouye、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/cl.1985.957

  日期：1985.7.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones on several allyl silanes, allyl ethers, and allyl alcohol was investigated. The silicon atom in dipolarophiles controlled the regioselectivity in favor for 5-(silylmethyl)isoxazolidines, while the oxygen atom for 4-(alkoxymethyl)isoxazolidines.

  研究了硝酮在几种烯丙基硅烷、烯丙基醚和烯丙醇上的 1,3-偶极环加成反应。亲偶极体中的硅原子控制区域选择性，有利于 5-（甲硅烷基甲基）异恶唑烷，而氧原子则控制 4-（烷氧基甲基）异恶唑烷。
• Facile catalytic methods for intermolecular generation of allylic oxonium ylides and their stereoselective [2,3]- sigmatropic rearrangement
  作者：Michael P. Doyle、Vahid Bagheri、Nancy K. Harn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80695-4

  日期：1988.1

  Allylic oxonium ylides, generated by rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds in the presence of allyl methyl ethers, undergo the [2,3]-sigmatropic rearrangement with a high degree of diastereoselectivity.

  在烯丙基甲基醚存在下，由乙酸铑（II）催化重氮羰基化合物分解生成的烯丙基氧鎓叶立德经历[2,3]-σ重排，具有高度非对映选择性。
• Oxygen ylides - II.
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham Van Chiem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61878-6

  日期：1985.1

  Photolysis of diazomethane in (S)-2-methyloxetane gives 2- and 3-methyltetrahydrofuran (1:3.2), the latter being formed with 21 % net retention of configuration. In contrast, rhodium acetate catalysis yields racemic 3-methyltetrahydrofuran exclusively.

  重氮甲烷在（S）-2-甲基氧杂环丁烷中的光解得到2-和3-甲基四氢呋喃（1：3.2），后者的构型净保留率为21％。相反，乙酸铑催化仅产生外消旋的3-甲基四氢呋喃。
• Selecting Double Bond Positions with a Single Cation-Responsive Iridium Olefin Isomerization Catalyst
  作者：Andrew M. Camp、Matthew R. Kita、P. Thomas Blackburn、Henry M. Dodge、Chun-Hsing Chen、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11601

  日期：2021.2.24

  stereoselectivity. The same catalyst, in the presence of Na+, mediates two positional isomerizations to produce 3-alkenes. The synthesis of new iridium pincer-crown ether catalysts based on an aza-18-crown-6 ether proved instrumental in achieving cation-controlled selectivity. Experimental and computational studies guided the development of a mechanistic model that explains the observed selectivity for various functionalized

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。
• Evidence for a concerted SN2? mechanism in the gas-phase acid-induced nucleophilic substitutions on allylic substrates
  作者：Emanuela Dezi、Antonietta Lombardozzi、Adriano Pizzabiocca、Gabriele Renzi、Maurizio Speranza

  DOI：10.1039/c39950000547

  日期：——

  Gas phase nucleophilic substitution on oxygen-protonated but-1-en-3-ol and trans-but-2-en-1-ol by methanol proceeds via the concerted SN2′ mechanism in competition with the classical SN2 mechanism.

  甲醇对氧质子化的1--1-en-3-ol和反式-2- but-1-en-1-ol进行气相亲核取代是通过协同的S N 2'机制进行的，与经典的S N 2机制竞争。