1-甲氧基环戊烯 | 1072-59-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基环戊烯
• 中文别名: 1-甲氧基-1-环戊烯
• 英文名称: 1-methoxycyclopentene
• 英文别名: 1-methoxy-1-cyclopentene；1-Methoxy-1-cyclopenten
• CAS: 1072-59-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: GKIATJNLLNNGJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909209000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基环戊烯 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous Iron(III) Chloride Dispersed on Silica Gel; III.^1,2A Convenient and Mild Reagent for Deacetalization in Dry Medium

  摘要：

  在无任何溶剂的温和条件下，各种结构的缩醛可通过分散在硅胶上的无水三氯化铁便捷地裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27833
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-1-cyclopropyl methyl ether 反应 15.0h， 生成 1-甲氧基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  McGaffin, Gregory; Meijere, Armin de; Walsh, Robin, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 939 - 945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 45. Asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives using diisopinocampheylborane. Synthesis of optically active cyclopentane-1,2-diol derivatives of high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00047-9

  日期：1999.6

  The asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives, such as ethers, acetate, silyl ether and borinate, was investigated using diisopinocampheylborane, dIpc2BH. The product trialkylboranes were treated with excess of acetaldehyde to give the corresponding diethyl boronate esters. These boronate esters on oxidation using alkaline hydrogen peroxide gave optically active trans-cyclopentane-1,2-diol

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。
• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• Lymph-absorbable aryl substituted imidazole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06054591A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  A compound of the formula (I): ##STR1## salt thereof, or hydrate thereof which can effectively be absorbed from the lymph vessel in the intestinal tract and transferred to the lymph node in a high concentration is provided.

  公式（I）的化合物：##STR1##及其盐或水合物，可以有效地从肠道的淋巴管吸收，并以高浓度转移到淋巴结。
• Synthesis and Rearrangement of<i>N</i>-Organyloxy β-Lactams Derived from a (4+2)/(3+2) Sequential Cycloaddition Reaction Involving Enol Ethers and Nitro Alkenes
  作者：Leon W. A. van Berkom、George J. T. Kuster、René de Gelder、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/ejoc.200400371

  日期：2004.11

  The synthesis of N-organyloxy beta-lactams 2 by treatment of nitroso acetals 1 with a base is discussed. Based on the formation of a by-product, a mechanism for the rearrangement to N-organyloxy beta-lactams is proposed. The mechanism is supported by the trapping of the intermediate acyl nitro compound 8 with dimethylamine. Furthermore, it was discovered that upon more forcing basic conditions these

  讨论了通过用碱处理亚硝基缩醛 1 合成 N-有机氧基 β-内酰胺 2。基于副产物的形成，提出了重排为 N-有机氧基 β-内酰胺的机制。用二甲胺捕获中间体酰基硝基化合物 8 支持了该机制。此外，发现在更强的碱性条件下，这些N-有机氧基β-内酰胺可以进一步重排为3-有机氧基β-内酰胺。通过使用一系列结构不同的 N-有机氧基 β-内酰胺，证明了这种新型重排的普遍性。提出了将 N-有机氧基 β-内酰胺转化为 3-有机氧基 β-内酰胺的机制。((C) Wiley-VCH GmbH & Co. kGaA 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Modular Synthesis of Heparin Oligosaccharides
  作者：Hernán A. Orgueira、Alessandra Bartolozzi、Peter Schell、Remy E. J. N. Litjens、Emma R. Palmacci、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200390009

  日期：2003.1.3

  uronic acid glycosyl acceptors thereby establishing a new concept for stereochemical control. Combination of disaccharide modules to form trans-uronic acid linkages was completely selective by virtue of C2 participating groups. Coupling reactions between disaccharide modules exhibited sequence dependence. While the union of many glucosamine uronic acid disaccharide modules did not meet any problems, certain

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

表征谱图