1-甲酰基-4-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 57056-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲酰基-4-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Formyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；4-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 57056-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UGCOPWYXCQZVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醇 在 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 生成 1-甲酰基-4-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ferles, Miloslav; Kocian, Oldrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1518 - 1522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt Nanoparticles Apically Encapsulated by Nitrogen‐doped Carbon Nanotubes for Oxidative Dehydrogenation and Transfer Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.201901304

  日期：2019.11.21

  It is important to develop a highly active and stable transition‐metal catalyst with dual‐functional properties in the reversible transformations between various saturated and unsaturated N‐heterocycles. Herein, we prepared the cobalt nanoparticles (Co NPs) apically encapsulated by the N‐doped carbon nanotubes catalyst (Co@NCNTs) via a multiple pyrolysis of low‐cost dicyandiamide and cobalt (II) acetylacetonate

  在各种饱和和不饱和N-杂环之间的可逆转化中，开发出具有双重功能的高活性和稳定的过渡金属催化剂非常重要。在此，我们通过低成本双氰胺和乙酰丙酮钴（II）的多次热解，制备了由N掺杂碳纳米管催化剂（Co @ NCNT）顶端包封的钴纳米颗粒（Co NPs）。该催化剂对各种N杂环化合物的氧化脱氢（ODH）和催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和可回收性。外部N掺杂碳纳米管（NCNT）的结构可以保护Co NP免受聚集和浸出。而且，包封的Co NP和NCNT可以产生协同作用。它们两者都促进了高性能。在ODH中为2。掺杂的N原子增强了封装的Co NPs，这对于CTH中的H 2活化是有利的。此外，还提出了ODH和CTH反应的机理。这项工作为工业应用提供了一种简便，低成本的催化剂设计方法，该催化剂具有双重功能，高活性和稳定性。
• Catalytically Active Co−N _x Species Stabilized on Nitrogen‐doped Porous Carbon for Efficient Hydrogenation and Dehydrogenation of N‐heteroarenes
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.202000826

  日期：2020.9.4

  stable non‐noble‐metal catalysts is important for synthetic chemistry. In this study, a highly dispersed Co catalyst stabilized on the mesoporous N‐doped carbon layers was prepared by adsorption and pyrolysis of cobalt complex on dendritic fibrous silica nanospheres (KCC‐1@Co−N−C−T). The characterizations of HAADF‐STEM, XRD and XPS together with the KSCN poisoning tests determine the absence of Co0

  开发双功能，高活性和稳定的非贵金属催化剂对于合成化学非常重要。在这项研究中，通过在树枝状纤维状二氧化硅纳米球（KCC-1 @ Co-N-C-T）上吸附和热解钴络合物，制备了稳定分散在中孔N掺杂碳层上的高分散Co催化剂。HAADF‐STEM，XRD和XPS的特征以及KSCN中毒测试确定了Co 0或CoO x纳米颗粒的缺失，并表明Co-N x物种是活性位点。Co-N x的形成物种是由富含N的钴菲咯啉配合物和树枝状纤维状二氧化硅载体产生的，从而增加了Co原子之间的原始空间距离，从而阻止了它们的聚集。KCC-1 @ Co-N-C-800催化剂对饱和N-杂环的氧化脱氢（ODH）和不饱和N-杂环的无碱催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和选择性。
• Selective cobalt nanoparticles for catalytic transfer hydrogenation of N-heteroarenes
  作者：Feng Chen、Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Henrik Lund、Min Zeng、Lin He、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc02062g

  日期：——

  are widely used as industrial polymers. The obtained nanostructured materials catalyze the transfer hydrogenation of N-heteroarenes with formic acid in the absence of base. The optimal Co/Melamine-2@C-700 catalyst exhibits high activity and selectivity for the dehydrogenation of formic acid into molecular hydrogen and carbon dioxide and allows for the reduction of diverse N-heteroarenes including substrates

  通过将乙酸钴（II）生成的混合物在三聚氰胺或废弃的三聚氰胺树脂的水溶液中热解，制得负载在碳上的氮改性钴催化剂。在不存在碱的情况下，获得的纳米结构材料催化N-杂芳烃与甲酸的转移氢化。最佳的Co / Melamine-2 @ C-700催化剂对甲酸脱氢成分子氢和二氧化碳具有很高的活性和选择性，并且可以还原各种N-杂芳烃，包括具有敏感官能团的底物。
• Heterogeneous Gold-Catalyzed Selective Reductive Transformation of Quinolines with Formic Acid
  作者：Lei Tao、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Xiang Liu、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1002/adsc.201400721

  日期：2015.3.9

  Single phase rutile titania supported gold nanoparticles (Au/TiO2‐R) are found to be efficient and versatile catalysts for chemo‐ and regioselective transfer hydrogenation of quinoline derivatives to 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines (THQs) using formic acid (FA) as a safe and convenient hydrogen source under mild conditions. The activity and chemoselectivity of the Au/TiO2‐R catalyst towards THQs is excellent

  发现单相金红石型二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2 ‐R）是高效和通用的催化剂，用于使用甲酸将喹啉衍生物化学和区域选择性转移氢化为1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）。 FA）作为温和条件下的安全便捷的氢源。Au / TiO 2 -R催化剂对THQs的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。此外，还建立了通过一锅，金催化的还原性N-甲酰化方案直接从喹啉化合物和FA制备N-甲酰基四氢喹啉（FTHQ）的直接方法。
• Ordered Porous Nitrogen-Doped Carbon Matrix with Atomically Dispersed Cobalt Sites as an Efficient Catalyst for Dehydrogenation and Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles
  作者：Yunhu Han、Ziyun Wang、Ruirui Xu、Wei Zhang、Wenxing Chen、Lirong Zheng、Jian Zhang、Jun Luo、Konglin Wu、Youqi Zhu、Chen Chen、Qing Peng、Qiang Liu、P. Hu、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1002/anie.201805467

  日期：2018.8.27

  Single‐atom catalysts (SACs) have been explored widely as potential substitutes for homogeneous catalysts. Isolated cobalt single‐atom sites were stabilized on an ordered porous nitrogen‐doped carbon matrix (ISAS‐Co/OPNC). ISAS‐Co/OPNC is a highly efficient catalyst for acceptorless dehydrogenation of N‐heterocycles to release H2. ISAS‐Co/OPNC also exhibits excellent catalytic activity for the reverse

  单原子催化剂（SAC）已被广泛研究作为均相催化剂的潜在替代品。孤立的钴单原子位点稳定在有序的多孔氮掺杂碳基质（ISAS-Co / OPNC）上。ISAS-Co / OPNC是用于N杂环的无受体脱氢以释放H 2的高效催化剂。ISAS-Co / OPNC还具有出色的催化活性，可用于N杂环的反向转移加氢（或加氢）以存储H 2，使用甲酸或外部氢作为氢源。ISAS-Co / OPNC在这两个反应中的催化性能均超过了先前报道的均相和非均相贵金属催化剂。使用第一性原理系统地研究了反应机理，并提出以Eley-Rideal机理为主导。