1-硒吩-2-基-乙酮 | 15429-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-硒吩-2-基-乙酮
• 英文名称: 2-acetylselenophene
• 英文别名: Ethanone, 1-selenophene-2-yl-；1-selenophen-2-ylethanone
• CAS: 15429-03-5
• 化学式: C₆H₆OSe
• 分子量: 173.073
• InChiKey: ZGPHGDUKOZWMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硒吩-2-基-乙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3--1-phenyl-5--Δ²-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcone analogs and derivatives of 2-pyrazoline from 3-formylindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00943916
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 乙酸酐 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-硒吩-2-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃和2-乙酰硒吩的烯醇化反应动力学

  摘要：

  标题化合物的烯醇化反应的速率常数是通过它们在 25 °C 下在水中、几种缓冲液、稀盐酸、稀氢氧化钠和一些金属离子盐存在下的卤化速率来测量的。结果已与先前从苯乙酮和许多其他乙酰基杂环的相应反应中获得的结果进行了比较。杂原子的电负性和杂环的“π-过度”性质似乎是决定酸催化反应中相对反应性的主要因素。Bronsted β 值和同位素效应 kH/kD 表明所研究的乙酰杂环比一般碱催化反应中的苯乙酮更对称。金属活化因子（MAF），即

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1867::aid-ejoc1867>3.0.co;2-m

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Cross‐Dehydrogenative Alkynylation of Selenophenes
  作者：Shi‐Yen Chen、Yan‐Hsiang Tseng、Chia‐Fang Lu、Chun‐Yao Chuang、Yen‐Ju Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202100741

  日期：2021.10.5

  A palladium-catalyzed (Pd(PPh3)4/Ag2O/PivOH) C2-regioselective direct dehydrogenative alkynylation of unsubstituted selenophene was achieved. The selenophenes substituted with R1 groups at 2-position can be C5-alkynylated with a variety of 4-substituted phenylacetylenes (R2 groups). The R1 and R2 can be either electron-withdrawing or electron-donating groups, demonstrating a wide range of substrate

  实现了钯催化的 (Pd(PPh 3 ) 4 /Ag 2 O/PivOH) C 2 -区域选择性直接脱氢炔基化未取代的硒吩。在2-位被R 1基团取代的硒吩可以用多种4-取代的苯乙炔(R 2基团)进行C 5 -炔基化。R 1和R 2可以是吸电子基团或给电子基团，表现出广泛的底物范围和各种官能团耐受性。单/C 2炔基化硒酚随后可以在 C 5处进行第二次直接炔基化-位置以提供对称或不对称的供体-π-受体 2,5-二炔基化硒酚。
• SELENOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20080021031A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  This invention relates to selenophene compounds of formula (I) shown below. Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.

  这项发明涉及下面所示的化学式（I）的硒吡咯烯化合物。化学式（I）中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可以用于治疗大麻素受体介导的疾病。
• A Cyclic Vicinal Bis(tetraketone) and Structural Investigations of Formoins
  作者：Matthias Peter、Rolf Gleiter、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejoc.200400157

  日期：2004.8

  Investigations of simple formoins such as 2,5-bis(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-2,4-dihydroxyfuran-3(2H)-one (17), benzoylformoin (18), p-toluoylformoin (19), pivaloylformoin (20), and the 2,4-dihydroxy-2,5-bis(heterocycl-2-yl)furan-3-ones 21−23 (heterocycle = furan, thiophene, selenophene) by NMR spectroscopy in DMSO showed the dihydroxyfuranone skeleton and not an enediol structure. The formoin 17 was oxidized

  2,5-双(1,1-二甲基-2-苯乙基)-2,4-二羟基呋喃-3(2H)-one (17)、苯甲酰甲醛 (18)、对甲苯甲酰甲醛 (19) 等简单甲醛的研究、新戊酰福尔默 (20) 和 2,4-二羟基-2,5-双（杂环-2-基）呋喃-3-酮 21-23（杂环 = 呋喃、噻吩、硒吩）通过 DMSO 中的 NMR 光谱显示二羟基呋喃酮骨架而不是烯二醇结构。甲醛 17 被氧化成相应的四酮 10。 1,4-双 (2,2 二甲基-3,4-二氧丁基) 苯 (27) 的分子间双安息香缩合以低收率提供了双 (甲醛) 29,这可以被氧化以提供 2,2,2',2',7,7,7',7'-octamethyl[8.8]paracyclophan-3,3',4,4'5,5'6,6' -辛酮 (9)。报告了 17 和 29 的分子结构、10 的一水合物 (30) 以及 9 (31) 的二水合物。(© Wiley-VCH
• Hetero-Diels–Alder reactions of hetaryl thiochalcones with acetylenic dienophiles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Grzelak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/17415993.2016.1230857

  日期：2017.1.2

  Hetaryl-substituted thiochalcones react with acetylenic mono- and diesters in the THF solution in the presence of LiClO4 at 65°C to give, after 24 h, 4H-thiopyran carboxylates and dicarboxylates, respectively, in moderate to good yields. The same reactions were performed also in the THF solution without a catalyst under microwave irradiation. In that case, the reaction time was reduced to three minutes and

  摘要杂芳基取代的硫代查耳酮与四氢呋喃溶液中的炔单酯和二酯在 LiClO4 存在下于 65°C 反应，24 小时后分别以中等至良好的产率生成 4H-噻喃羧酸酯和二羧酸酯。同样的反应也在没有催化剂的 THF 溶液中在微波辐射下进行。在那种情况下，反应时间减少到三分钟，并且在大多数情况下，观察到 [4+2]-环加合物产率的提高。与丙炔酸甲酯的反应区域选择性地发生并且仅形成 3-羧酸酯。图形概要
• Selenoyl-trifluoroacetone: Synthesis, properties, and complexation ability towards trivalent rare-earth ions
  作者：Maxim A. Lutoshkin、Ilya V. Taydakov

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115383

  日期：2021.10

  using NMR, EI-MS, and elemental analysis. Spectral, acid-base, complexing, and keto-enol parameters were studied under various conditions. Received values of dissociation and protonation constants characterize selenoyltrifluroracetone as a stronger acid and stronger base than acetylacetone. The aqueous chelation with sixteen rare-earth metals has been studied in acetate and glycine buffer media at I = 0

  已经合成了含硒的苯酰三氟丙酮类似物，并首先通过紫外-可见光和核磁共振光谱进行了表征。硒酰三氟丙酮的合成通过两步程序进行：硒酚的乙酰化和 2-乙酰硒酚与三氟乙酸乙酯的相互作用。所得产物的结构已通过NMR、EI-MS和元素分析得到证实。在各种条件下研究了光谱、酸碱、络合和酮-烯醇参数。解离和质子化常数的接收值将硒酰三氟丙酮表征为比乙酰丙酮更强的酸和更强的碱。在醋酸盐和甘氨酸缓冲介质中，在 I = 0.5 M (NaCl) 下研究了与 16 种稀土金属的水性螯合。logK 的值从 La(III) 到 Lu(III) 非单调增加，并且位于 4.5-11.5 对数单位的范围内。大多数确定的形成常数高于噻吩酰基和糠酰基三氟丙酮稀土金属配合物的类似值。使用 DFT 和 TD-DFT 方法模拟热力学和光谱参数。

表征谱图