1-碘-3-(甲氧基甲氧基)丙烷 | 88260-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-碘-3-(甲氧基甲氧基)丙烷
• 英文名称: methoxy methyl ether of 3-iodopropan-1-ol
• 英文别名: 3-iodo-1-methoxymethoxypropane；Propane, 1-iodo-3-(methoxymethoxy)-；1-iodo-3-(methoxymethoxy)propane
• CAS: 88260-97-3
• 化学式: C₅H₁₁IO₂
• 分子量: 230.046
• InChiKey: XFVYMXMFEAYLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-(甲氧基甲氧基)丙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 nickel diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.26h， 生成 (20S)-25-methoxymethoxy-21,26,27-trinor-5α-cholestan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Vasickova, Sona; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 8, p. 2423 - 2436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-甲氧基甲氧基丙烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到1-碘-3-(甲氧基甲氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类 (±)-palauolide 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。

  DOI：

  10.1139/v94-023

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of isocomene by a novel photocycloaddition–fragmentation strategy
  作者：Viresh H. Rawal、Claire Dufour、Andrew Eschbach

  DOI：10.1039/c39940001797

  日期：——

  Isocomene has been synthesized in a stereocontrolled manner by a novel strategy that utilizes a Paterno–Büchi reaction to build complexity and a selective reductive fragmentation to reveal a functionalized diquinane.

  异丁烯已通过一种新颖的策略以立体控制方式合成，该策略利用Paterno-Büchi反应建立复杂性，并通过选择性还原片段化来揭示功能化的二喹烷。
• Total synthesis of the sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S. M. Wai

  DOI：10.1039/c39870001342

  日期：——

  Transformation of 3,6-dimethylcyclohex-2-enone (2) into the sesterterpenoid (±)-palauolide (1) was accomplished via a 17-step sequence of reactions.

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。
• PIERS, EDWARD;WAI, JOHN S. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1342-1343
  作者：PIERS, EDWARD、WAI, JOHN S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Pouzar, Vladimir; Vasickova, Sona; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 8, p. 2423 - 2436
  作者：Pouzar, Vladimir、Vasickova, Sona、Drasar, Pavel、Cerny, Ivan、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of the marine sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S.M. Wai

  DOI：10.1139/v94-023

  日期：1994.1.1

  A total synthesis of the antimicrobial, structurally unusual sesterterpenoid (±)-palauolide (1) is described. Methylenecyclohexane annulation of 3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (4) afforded a mixture of the bicyclic ketones 7 and 9 in a ratio of 94:6. Stereoselective conversion of this mixture into the phosphorodiamidate 46 was achieved via a five-step reaction sequence. Reduction of 46 with Li in

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。