1-碘乙烯基(三甲基)硅烷 | 116103-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-碘乙烯基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-iodoethenyl(trimethyl)silane
• 英文别名: trimethyl(1-iodovinyl)silane；iodovinyl-1-trimethylsilane；1-iodo-1-(trimethylsilyl)ethylene
• CAS: 116103-20-9
• 化学式: C₅H₁₁ISi
• 分子量: 226.132
• InChiKey: DOSLXBMVWBBUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-10,15,20-triphenylporphyrin 、 1-碘乙烯基(三甲基)硅烷 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 C₄₃H₃₄MgN₄Si
  参考文献：
  名称：

  溴化卟啉与功能化有机镁试剂的钯催化交叉偶联反应：直接制备带有官能团的游离碱卟啉

  摘要：

  The direct preparation of free-base porphyrins possessing reactive functional groups such as esters, halides, amide, nitriles, and acetals is described. This method relies on a simple one-pot procedure that involves sequential palladium-catalyzed cross-coupling of brominated free-base porphyrins with functionalized aryl and alkenylmagnesium reagents, which are readily prepared by iodine magnesium exchange of the corresponding organic iodides with the turbo Grignard reagent i-PrMgCl center dot LiCl, followed by demetallation of the resulting magnesium porphyrins under very mild conditions involving either a 1.2 M aqueous methanol solution of HCl or a 0.1 M methanol solution of citric acid at ambient temperature.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)20
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以84%的产率得到1-碘乙烯基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Stephens-Castro-Coupling of Halogenated Vinylic and Allylic Silanes with (Homo-)Propargylic Compounds

  摘要：

  含有维烯和烯丙基硅烷终止剂的氯化乙烯在轻微不同的反应条件下，能够与末端丙炔醇和同丙炔醇的衍生物进行立体选择性的钯(0)催化交叉偶联，生成多不饱和硅烷。基本的稳定和不稳定保护基团在此反应中均可接受。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3903

文献信息

• [EN] COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS<br/>[FR] FORMATION DE LIAISONS CARBONE-HETEROATOME ET CARBONE-CARBONE CATALYSEE PAR DU CUIVRE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2004013094A3

  公开（公告）日：2004-08-26
• Synthesis of 1-trimethylsilyl 1,3-dienes by the palladium-catalyzed reaction of trimethylvinylsilane with vinyl iodides/silver nitrate or vinyl triflates
  作者：Kostas Karabelas、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00256a003

  日期：1988.10
• Karabelas, Kostas; Hallberg, Anders, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 3, p. 257 - 261
  作者：Karabelas, Kostas、Hallberg, Anders

  DOI：——

  日期：——
• KARABELAS, KOSTAS;HALLBERG, ANDERS, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 257-261
  作者：KARABELAS, KOSTAS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——
• KARABELAS, KOSTAS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4909-4914
  作者：KARABELAS, KOSTAS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——