1-羟基-1,3-二苯基丙烷-2-酮 | 41049-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-羟基-1,3-二苯基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-diphenylacetone
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1-hydroxypropan-2-one；1-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-one；3-hydroxy-1,3-diphenyl-propanone；1-hydroxy-1,3-diphenyl-acetone；1-Hydroxy-1,3-diphenyl-aceton
• CAS: 41049-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: SSCJKWMZFNHATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,3-二苯基丙烷-2-酮 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1-chloro-1,3-diphenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的拜耳-维利格氧化和α-卤素取代基作用的理论和实验研究

  摘要：

  通过从头算和DFT计算研究了丙酮和3-戊酮的Baeyer-Villiger反应（包括其氟化和氯化衍生物）与过甲酸的反应。将结果与脂族氟和氯酮的Baeyer-Villiger氧化的实验结果进行比较。根据理论结果，即使在存在酸催化剂的情况下，对于所有底物而言，第一过渡态都是速率决定的。尽管将酸引入反应路径会导致第一过渡态（TS）的活化能急剧下降，但是一旦将熵包括在计算中，焓的损失就会消失。在所有被检查的底物中，戊酮通过最低的能量跃迁状态与过甲酸反应。戊烷酮的第二过渡态也最低，说明了另外的烷基的促进作用。有趣的是，在过渡态中仅存在很小的能量差异，从而导致氟代戊酮和氟代丙酮中的氟代取代基相对于烷基取代基发生迁移。这些差异与在实验中获得的一系列脂族酮（计算得出的0.3 kcal / mol，观察到的0.5 kcal / mol）在氟化碳和非氟化碳上的实验获得的氧化比非常吻合。氯化取代基的迁移明显比烷基迁移困难，第二过渡态的差异约为2

  DOI：

  10.1021/jo0513966
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(1-benzyl-phenylethylideneamino)-2-methoxymethyl pyrrolidine 在 叔丁基锂 、 臭氧 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-羟基-1,3-二苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性的羟基化反应，对映选择性地合成保护的α-羟基醛和酮

  摘要：

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87901-0

文献信息

• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。
• Aerobic oxidative iodination of ketones catalysed by sodium nitrite “on water” or in a micelle-based aqueous system
  作者：Gaj Stavber、Jernej Iskra、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b902230a

  日期：——

  oxidative iodination of ketones in aqueous media was achieved by using molecular iodine as the source of iodine atoms, air as the terminal oxidant, sodium nitrite (NaNO2) as the catalyst and H2SO4 as the activator of the overall catalytic process. The efficiency of the reaction, resulting in α-iodo ketones, was significantly improved in an aqueous solution of the anionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS)

  选择性和有效的好氧氧化 碘化 分子筛分析水介质中酮的含量 碘 作为 碘 原子，空气作为终端氧化剂， 亚硝酸钠（NaNO 2）作为催化剂和H 2 SO 4作为整体的活化剂催化过程。在阴离子水溶液中，产生α-碘酮的反应效率显着提高。两亲的 十二烷基硫酸钠 （SDS），能够 自组装形成基于胶束的聚集体，从而形成反应性胶束系统。芳基甲基酮碘官能化的区域选择性受所用反应介质的调节：在基于胶束的水性体系中，甲基 碘化，而在无水MeCN中形成的芳基碘具有高选择性。
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。
• Reactions of acyl anions generated from acid chlorides and diiodosamarium
  作者：J. Souppe、J-L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81312-5

  日期：1984.1

  Acid chlorides react with SmI2 to give α-diketones. Various experiments show that the initially formed acyl radical is rapidly transformed into an acyl anion which is thus generated by quite an unusual route.

  酰氯与SmI 2反应生成α-二酮。各种实验表明，最初形成的酰基自由基迅速转变为酰基阴离子，因此它是通过非常不寻常的途径生成的。
• Studies of Hydrogenolysis. LVII Catalytic Hydrogenation of Benzalacetophenone Oxide
  作者：Akiko Sohma、Sekio Mitsui

  DOI：10.1246/bcsj.43.448

  日期：1970.2

  catalysts and an additive, sodium hydroxide, on the catalytic hydrogenation of benzalacetophenone oxide (I) have been studied for the purpose of elucidating the selectivity of the catalysts on the hydrogenation. The catalytic hydrogenation over palladium or Raney nickel led to the formation of the hydroxyketones as the primary products resulting from the hydrogenolysis of the epoxide ring. 1,3-Diphenylpropane-1

  为了阐明催化剂对氢化的选择性，已经研究了催化剂和添加剂氢氧化钠对苄基苯乙酮氧化物 (I) 催化氢化的影响。钯或阮内镍上的催化氢化导致羟基酮的形成，作为环氧化物环氢解的主要产物。1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇(III)是通过钯催化加氢得到的，而1,3-二苯基丙烷-1,3-二醇(VI)和III是在阮内镍上得到的。在基本条件下，III 主要生产甚至超过 Raney 镍。在氧化铂上，2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-ol (VIII) 是 I 的羰基氢化的主要产物。 在 VIII, 1 的氢解中，