1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇 | 5381-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: rac-(1R,2R)-1,3-diphenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (1RS,2RS)-1,3-diphenylpropane-1,2-diol；syn-1,2-dihydroxy-1,3-diphenylpropane；(+/-)-threo-1.3-diphenyl-propanediol-(1.2)；(1RS:2RS)-1.3-Diphenyl-propandiol-(1.2)；(+/-)-threo-1.3-Diphenyl-propandiol-(1.2)；threo-1,3-Diphenylpropan-1,2-diol；(1S,2S)-1,3-diphenylpropane-1,2-diol
• CAS: 5381-80-6；5381-84-0；5565-57-1；130609-32-4；130609-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NCCYBEZNRYYHRY-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  409.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以68%的产率得到1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  The acid accelerated ruthenium-catalysed dihydroxylation. Scope and limitations

  摘要：

  最近，我们发现在烯烃双羟基化反应中，通过添加布朗斯台德酸，RuO4催化的反应速率显著加快，并且催化剂负载量降低至仅0.5摩尔%。本文详细阐述了优化程序，揭示了质子酸的有益影响，并着重描述了不同反应参数对反应活性和选择性的影响。在第二部分，将展示对范围和限制的深入研究。本文提供的结果可能有助于更深入地理解影响RuO4催化双羟基化反应选择性的竞争过程。

  DOI：

  10.1039/b316546a

文献信息

• Separation and Identification of Volatile Components in the Fermentation Broth of Trichoderma atroviride by Solid-Phase Extraction and Gas Chromatography--Mass Spectrometry
  作者：A. Keszler、E. Forgacs、L. Kotai、J. A. Vizcaino、E. Monte、I. Garcia-Acha

  DOI：10.1093/chromsci/38.10.421

  日期：2000.10.1

  A preseparated fermentation broth of Trichoderma atroviride strain 11 is analyzed by gas chromatography followed by mass-spectral detection using a Finnigan MAT GCQ apparatus. After preseparation in a C18 and a silica gel column, nineteen pyrone and dioxolane derivatives and two aliphatic esters are obtained, respectively. Among these, the four dioxolane derivatives have not been identified previously

  通过气相色谱分析随后分离的阿魏木霉菌株11的发酵肉汤，然后使用Finnigan MAT GCQ仪器进行质谱检测。在C18和硅胶柱中进行预分离后，分别获得十九个吡喃酮和二氧戊环衍生物以及两种脂族酯。其中，四种二氧戊环衍生物先前尚未鉴定。发现主要成分为5,5'-二甲基-2H-吡喃-2-on。用于确定保留时间和峰面积（以离子数测量）的相对标准偏差分别为0.1％和4.5％。
• Modular Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols by Single-Pot Allene Diboration/Hydroboration/Cross-Coupling
  作者：Nicholas F. Pelz、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0616891

  日期：2006.9.1

  Chiral allyl vinyl boronates are generated by catalytic enantioselective diboration of prochiral allenes. They may then be reacted, in situ, with a hydroborating reagent to form a novel triboron intermediate. The least hindered and most reactive C-B bond then participates in cross-coupling wherein the coupling is brought about by the same catalyst as that which catalyzed the diboration reaction. The

  手性烯丙基乙烯基硼酸酯是通过前手性烯丙基的催化对映选择性二硼化而生成的。然后可以使它们与硼氢化试剂原位反应以形成新型三硼中间体。然后受阻最少和反应性最强的CB键参与交叉偶联，其中偶联是通过与催化双硼化反应的催化剂相同的催化剂进行的。然后在反应后处理中将剩余的CB键氧化，从而允许以简明的单罐方式模块化合成手性二醇。
• Preparation and Reactions of Optically Active 4-Hydroxy-1,3-dioxolanes: 2-Hydroxy Aldehyde Equivalents
  作者：Hwa-Ok Kim、Dirk Friedrich、Ed Huber、Norton P. Peet

  DOI：10.1080/00397919608003750

  日期：1996.9

  Abstract The preparation and reactions of optically and chemically stable (S)-4-hydroxy-1,3-dioxolane 3 as a 2-hydroxy aldehyde equivalent were explored. Hydroxydioxolane 3 was prepared by reduction of ketodioxolane 2 which was obtained from (S)-2-hydroxycarboxylic acid 1. The reactions of 3 with triethyl phosphonoacetate and organometallic reagents were carried out. These and other conversions gave

  摘要 研究了光学和化学稳定的 (S)-4-羟基-1,3-二氧戊环 3 作为 2-羟基醛等价物的制备和反应。羟基二氧戊环 3 通过还原从 (S)-2-羟基羧酸 1 获得的酮二氧戊环 2 制备。 3 与膦酰基乙酸三乙酯和有机金属试剂进行反应。这些和其他转化以中等至良好的化学和中等立体化学产率提供合成和生物有用的产品。
• Catalytic Hydrogenation of 1,3-Diphenylpropane-1,2-dione and 2-Hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  作者：Akiko Sohma、Sekio Mitsui

  DOI：10.1246/bcsj.42.1451

  日期：1969.5
• Conformational preferences in diastereomers. V. Hydrogen-bonding systems
  作者：Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo00830a014

  日期：1970.5