1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇 | 5381-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: erythro-1,3-diphenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: 1,3-Diphenylpropane-1,2-diol
• CAS: 5381-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD31391068
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NCCYBEZNRYYHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇 在 硫酸 作用下， 生成 二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Levy; Gombinska, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-diphenyl-2,3-epoxypropane 在 epoxide hydrolase from Trichoderma reesei QM₉₄₁₄ 、 水 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  来自里氏木霉的环氧化物水解酶的底物和抑制剂选择性以及生物活性。

  摘要：

  环氧化物水解酶 (EH) 存在于所有生物体中，可催化环氧化物水解为相应的邻二醇。EH参与内源性和外源性环氧化物的代谢，因此在药理学和生物技术方面有应用。在这项工作中，我们描述了最近从丝状真菌里氏木霉 QM9414 (TrEH) 克隆的环氧化物水解酶的底物和抑制剂选择性。我们还研究了基于 TrEH 尿素的抑制剂对真菌生长的影响。TrEH 对放射性和荧光替代物和天然底物，尤其是来自二十二碳六烯酸的环氧化物显示出高活性。使用荧光替代底物，鉴定了 TrEH 的有效抑制剂。有趣的是，最好的化合物之一抑制了里氏木霉生长的 60%，表明 TrEH 具有内源性作用。

  DOI：

  10.1007/s11033-018-4481-4

文献信息

• Wet THF as a Suitable Solvent for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1246/bcsj.78.307

  日期：2005.2

  NaBH 4 in wet THF can readily reduce varieties of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, conjugated enones, acyloins, and α-diketones to their corresponding alcohols in good to excellent yields. Reduction reactions were performed at room temperature or under reflux condition. In addition, the chemoselective reduction of aldehydes over ketones was accomplished successfully with this reducing

  湿 THF 中的 NaBH 4 可以很容易地将各种羰基化合物还原为相应的醇，例如醛、酮、共轭烯酮、酰基和 α-二酮，收率非常好。还原反应在室温或回流条件下进行。此外，使用该还原系统成功地完成了醛相对于酮的化学选择性还原。
• NaBH₄/NaHSO₄·H₂O a Heterogeneous Acidic System for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds under Protic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1515/znb-2005-0417

  日期：2005.4.1

  NaBH₄ in the presence of sodium bisulfate (NaHSO₄·H₂O), a weakly acidic reagent, efficiently reduces a variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β -unsaturated aldehydes and ketones, α-diketones and acyloins to their corresponding alcohols in acetonitrile under heterogeneous condition. Reduction reactions were accomplished at room temperature or under reflux condition

  NaBH₄在存在硫酸氢钠（NaHSO₄·H₂O）的情况下，作为一种弱酸试剂，能够高效地将各种羰基化合物如醛、酮、α,β-不饱和醛和酮、α-二酮和酰基酮在乙腈中在非均相条件下还原为它们相应的醇。还原反应可在室温或回流条件下完成。
• Mild and Convenient Method for Reduction of Carbonyl Compounds with the NaBH₄/Charcoal System in Wet THF
  作者：Davood Setamdideh、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1515/znb-2006-1014

  日期：2006.10.1

  variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins and α-diketones to their corresponding alcohols in high to excellent yields. Reduction reactions were carried out in wet THF at r. t. In addition, regioselective 1,2-reduction of α,β - unsaturated aldehydes and ketones was achieved perfectly with this reducing system. By decreasing the amount of aprotic solvent, all reductions took place

  NaBH4/C（木炭）系统可将各种羰基化合物（例如醛、酮、酰基和 α-二酮）还原为相应的醇，收率非常高。还原反应在室温下在湿 THF 中进行。此外，使用该还原系统完美地实现了 α,β-不饱和醛和酮的区域选择性 1,2-还原。通过减少非质子溶剂的量，所有的减少都在固体凝胶条件下快速有效地发生
• Water as a Green Solvent for Fast and Efficient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄under Microwave Irradiation
  作者：Behzad Zeynizadeh、Davood Setamdideh

  DOI：10.1002/jccs.200500169

  日期：2005.12

  Reduction of varieties of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, α,β-unsaturated aldehydes and ketones, α-diketones and acyloins was carried out very fast and efficiently by sodium borohydride in water under microwave irradiation. The corresponding product alcohols were obtained in high to excellent yields.

  在微波辐射下，硼氢化钠在水中对醛、酮、α,β-不饱和醛和酮、α-二酮和偶啉等多种羰基化合物的还原非常快速有效。以高至极好的产率获得相应的产物醇。
• Reduction of Carbonyl Compounds to their Corresponding of Alcohols with [Zn(BH4)2(2-MeOpy)] & [Zn(BH4)2(2-Mepy)] as New Reducing Agents (A Comparison Study)
  作者：BEHROOZ KHEZRI、FARNAZ NAJAF GHADIMI、CHONUR NEVISANDEH KARASHI、DAVOOD SETAMDIDEH

  DOI：10.13005/ojc/290233

  日期：2013.6.30

  The reduction of a variety of carbonyl compounds was efficiently carried out with (Zn(BH4)2(2-MeOpy)) and (Zn(BH4)2(2-Mepy)) as new reducing agents. The reduction reactions were performed to give the corresponding alcohols derivatives in perfect yields.

  使用（Zn（BH4）2（2-MeOpy））和（Zn（BH4）2（2-Mepy））作为新的还原剂，可以有效地还原各种羰基化合物。进行还原反应以完美的产率得到相应的醇衍生物。