1-羟基十三烷基苯 | 1851-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基十三烷基苯
• 英文名称: 1-hydroxytridecylbenzene
• 英文别名: 1-phenyltridecan-1-ol；1-phenyl-tridecan-1-ol；Phenyl-1-tridecan-1-ol
• CAS: 1851-92-9；132362-82-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: PSKDDNIJZBIJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基十三烷基苯 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以42%的产率得到1-溴十三烷基苯
  参考文献：
  名称：

  在两亲分子篮内部催化卤代甲烷的甲醇分解。

  摘要：

  一个分子篮，其四个胆酸盐单元组装在圆锥形的杯[4]芳烃上，在5％甲醇/四氯化碳中呈相反的胶束状构象。胆酸盐上向内的羟基从大部分非极性混合物中浓缩了极性溶剂。如果底物能够进入篮筐，则卤代甲烷的甲醇分解得益于浓缩的甲醇袋。太大或太疏水以致无法放入篮中的基材均未显示出速率加速。

  DOI：

  10.1021/ol701883u
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-羟基十三烷基苯
  参考文献：
  名称：

  镍中继催化直接将芳基2-吡啶基酯直接转化为仲苄醇

  摘要：

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00774

文献信息

• Photochemical oxidation of benzylic primary and secondary alcohols utilizing air as the oxidant
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Dimitrios Ioannis Tzaras、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c9gc03000j

  日期：——

  green photochemical protocol for the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones was developed. Utilizing thioxanthenone as the photocatalyst, molecular oxygen from air as the oxidant and cheap household lamps or sunlight as the light source, a variety of primary and secondary alcohols were converted into the corresponding aldehydes or ketones in low to excellent yields. The reaction mechanism was extensively

  开发了一种温和的绿色光化学方法，用于将醇氧化为醛和酮。利用噻吨酮作为光催化剂，空气中的分子氧作为氧化剂，廉价的家用灯或日光作为光源，各种伯醇和仲醇都以低产率或优异的产率转化为相应的醛或酮。反应机理得到了广泛的研究。
• Rhodium-Catalysed Tandem Hydroformylation/Arylation Reaction with Boronic Acids
  作者：Ana R. Almeida、Roberto D. Dias、Carlos J. P. Monteiro、Artur R. Abreu、Pedro M. P. Gois、J. Carles Bayon、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/adsc.201300968

  日期：2014.4.14

  A new efficient multicatalytic process involving a single catalyst to promote tandem hydroformylation/arylation reactions is disclosed. The effect of the rhodium ligand was evaluated and the rhodium/triphenylphosphine catalytic system was selected to apply the methodology to different olefins and boronic acids. High yields (up to 89%) and good to excellent isomer ratios (up to 98:2) were achieved using

  公开了一种涉及单个催化剂以促进串联加氢甲酰化/芳基化反应的新的有效多催化方法。评估了铑配体的作用，并选择了铑/三苯基膦催化体系，以将该方法应用于不同的烯烃和硼酸。使用芳基烯烃作为起始原料，可实现高收率（最高89％）和良好至出色的异构体比率（最高98：2）。这种新的方法可以从简单的烯烃制备仲醇，并为合成高价值产品（乙烯基吲哚和茴香脑衍生物）铺平了道路。
• Crenulacetal C, a Marine Diterpene, and Its Synthetic Mimics Inhibiting Polydora websterii, a Harmful Lugworm Damaging Pearl Cultivation.
  作者：Mami TAKIKAWA、Kiyoko UNO、Takashi OOI、Takenori KUSUMI、Shusaku AKERA、Morimitsu MURAMATSU、Hirohiko MEGA、Chie HORITA

  DOI：10.1248/cpb.46.462

  日期：——

  Polydora websterii, a harmful lugworm that has serious adverse effects on pearl oyster cultivation, was inhibited by a marine diterpene, crenulacetal C, isolated from the brown alga Dictyota dichotoma, Based on consideration of the activity-structure relationship, several synthetic compounds having an aromatic moiety with a hydroxyalkyl chain were prepared. Bioassay using larvae of Polydora websterii as well as pearl oysters (Pinctada fucata martensii) suggested that 1-(2-furyl)-1-nonanol was the most promising inhibitor.

  恶性虫 Polydora websterii 是一种对珍珠贝养殖产生严重不良影响的有害泥环虫，它受到从褐藻 Dictyota dichotoma 中分离出的海洋二萜类化合物 crenulacetal C 的抑制。基于对活性-结构关系的考虑，合成了几种具有芳香基团和羟烷基链的化合物。使用 Polydora websterii 幼虫和珍珠贝 (Pinctada fucata martensii) 的生物测定表明，1-(2-furyl)-1-壬醇是最有前景的抑制剂。
• Lack of the neighboring group rate effect in solvolytic reactions that proceed via participation
  作者：Sandra Jurić、Olga Kronja

  DOI：10.1002/poc.1290

  日期：2008.2

  In order to investigate the influence of solvent polarity on the rate effect of double bonds in reactions that proceed via an extended π-participation mechanism, the solvolysis rates (kU) of the benzyl chloride derivative 1 and tertiary chloride 2 that have doubly unsaturated side chains were measured in absolute ethanol, 80% v/v. aq. ethanol and 97% wt. aq. trifluoroethanol. The rates of the corresponding

  为了调查关于双键的速率影响溶剂极性的反应，其通过扩展继续影响π -participation机构，所述溶剂分解速率（ķ ü的苄基氯衍生物）1和叔氯化物2具有双不饱和侧在80％v / v的无水乙醇中测量链。水 乙醇和97％wt。水 三氟乙醇。相应的饱和类似物1S和2S（k S）的比率是在80％水溶液中测量的。乙醇和97％wt。水 三氟乙醇，而纯乙醇中的那些是根据LFER方程log k  =  s计算的f（E f  + N f）。在具有中等电离能力的溶剂（乙醇和80％乙醇水溶液）中，可以获得预期的速率影响（k U / k S > 1），而在具有高电离能力的溶剂（2,2,2-三氟乙醇）中则没有观察率效应（ķ û / ķ小号≈1），这表明在ķ小号处理过渡状态的溶剂化是非常重要的，而在ķ Δ过程中的C的断裂Cl键不会明显在过渡开发状态和溶剂作用是微不足道的。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd
• Synthesis and biological evaluation of C-3 aliphatic coumarins as vitamin K antagonists
  作者：Adrien Montagut-Romans、Manon Boulven、Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Claire Hascoët、Abdessalem Hammed、Stéphane Besse、Marc Lemaire、Etienne Benoit、Virginie Lattard、Florence Popowycz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.017

  日期：2017.4

  discovery of Warfarin in the 1940s, the design of new warfarin-derived anticoagulants for rodent management has been challenging, with mainly structural modifications performed on the C3 position of the coumarin skeleton. In order to better understand the pharmacomodulation of such derivatives, we have synthesized a family of C3 (linear and branched) alkyl-4-hydroxycoumarins, which led to the identification

  自从1940年代发现华法林以来，用于啮齿动物处理的新华法林衍生抗凝剂的设计一直具有挑战性，主要是对香豆素骨架的C3位置进行了结构修饰。为了更好地理解此类衍生物的药物代谢，我们合成了C3（直链和支链）烷基-4-羟基香豆素类，从而鉴定出化合物5e和5f为潜在的短期活性抗凝剂。