1-羟基十一烷-5-酮 | 66262-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基十一烷-5-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-undecan-5-one
• 英文别名: 1-Hydroxyundecan-5-one
• CAS: 66262-11-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: NRLTXLLYPJAQDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基十一烷-5-酮 、 苯亚磺酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以727 mg的产率得到(E)-4-Hydroxy-7-oxo-tridec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Bicyclo[3.2.1] type 1,2,4-trioxanes are readily synthesized from precursors that may form intramolecular hemiketals using UHP (H2O2-urea complex) as the source of the peroxy bond and p-TsOH or CSA as the catalyst. The ring closure through an intramolecular Michael addition occurred in a highly stereoselective way, giving only one diasteromer as shown by the NMR spectra. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.061
• 作为产物：
  描述：

  丁位十一内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-羟基十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile access to bridged 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  Bicyclo[3.2.1] type 1,2,4-trioxanes are readily synthesized from precursors that may form intramolecular hemiketals using UHP (H2O2-urea complex) as the source of the peroxy bond and p-TsOH or CSA as the catalyst. The ring closure through an intramolecular Michael addition occurred in a highly stereoselective way, giving only one diasteromer as shown by the NMR spectra. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.061

文献信息

• Cyclic vinyl ether carbanions—II
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93274-0

  日期：——

  Conditions for metalation of a variety of cyclic vinyl ethers and reaction of the resulting carbanions with electrophiles are described. Effects of the vinyl ether structure on the relative rates of metalation are discussed. Applications of this methodology to the construction of various types of carbonyl compounds are presented.

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。
• Cyclic vinyl ether carbanions I: Synthetic equivalents of β-acylvinyl and substituted acyl anions
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83461-4

  日期：1977.1
• BOECKMAN, R. K. ,, JR;BRUZA, K. J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3997-4006
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR、BRUZA, K. J.

  DOI：——

  日期：——
• UTIMOTO, KIITIRO, PURE AND APPL. CHEM., 1983, 55, N 11, 1845-1852
  作者：UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• US8039450B2
  申请人：——

  公开号：US8039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18