1-羟基十二烷-2-酮 | 139199-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基十二烷-2-酮
• 英文名称: 1-hydroxydodecan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-dodecanone；1-hydroxyl-2-dodecanone；1-Hydroxy-dodecan-2-on
• CAS: 139199-56-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: TWYQAHCTMPZAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基十二烷-2-酮 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-amino-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Pfeil; Barth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 81,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-十二烷二醇 在 3-甲基-2-丁烯-2-基硼酸 、 potassium carbonate 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-羟基十二烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化下的1,2-二元醇选择性氧化为α-羟基酮

  摘要：

  发现通过形成硼酸酯可活化1,2-二醇，从而增强了在水性介质中1,2-二醇选择性氧化为其相应的α-羟基酮的能力。氧化步骤是使用二溴异氰尿酸（DBI）作为末端化学氧化剂或电化学方法完成的。电化学过程是基于使用铂电极，甲基硼酸[MeB（OH）2 ]作为催化剂和溴离子作为介体的。电产生的OH -离子（EGB）在阴极用作基和“BR +在充当氧化剂阳极产生”离子。各种环状和无环1,2-二醇作为底物被选择性地氧化成相应的α羟基酮通过 它们的硼酸酯通过两种氧化方法，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300961

文献信息

• Simple method for selective oxidation of 1,2-diols in water with KBrO3/KHSO4
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.035

  日期：2014.11

  Readily available off-the-shelf KBrO3 and KHSO4 have been used to selectively oxidize 1,2-diols in water as a solvent. Various cyclic 1,2-diols have been tolerated affording their corresponding α-hydroxy ketones in good yields.

  现成的现成的KBrO 3和KHSO 4已用于选择性氧化水中的1,2-二醇作为溶剂。耐受各种环状的1,2-二醇，以良好的产率提供其相应的α-羟基酮。
• Catalytic Selective Oxidation of Primary and Secondary Alcohols Using Nonheme [Iron(III)(Pyridine‐Containing Ligand)] Complexes
  作者：Nicola Panza、Armando Biase、Silvia Rizzato、Emma Gallo、Giorgio Tseberlidis、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/ejoc.202001201

  日期：2020.11.15

  Selective oxidation of several primary and secondary alcohols to carbonyl compounds by hydrogen peroxide are performed with [Fe(III)(Pc‐L)] catalysts (Pc‐L = pyridine‐based 12‐membered tetraaza‐macrocyclic ligands) in the absence of any additive. Preliminary mechanistic studies are in agreement with a catalytic cycle promoted by a high‐spin iron complex.

  在[Fe（III）（Pc-L）]催化剂（Pc-L =吡啶基的十二元四氮杂-大环配体）的催化下，过氧化氢将几种伯醇和仲醇选择性氧化为羰基化合物。添加剂。初步的机理研究与高旋转铁络合物促进的催化循环一致。
• Copper-Mediated S_N2′ Allyl–Alkyl and Allyl–Boryl Couplings of Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Núria Miralles、José Enrique Gómez、Arjan W. Kleij、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02947

  日期：2017.11.17

  for the copper-catalyzed borylmethylation and borylation of vinyl cyclic carbonates through an SN2′ mechanism is reported. These singular reactions involve selective SN2′ allylic substitutions with concomitant ring opening of the cyclic carbonate and with extrusion of CO2 and formation of a useful hydroxyl functionality in a single step. The stereoselectivity of the homoallylic borylation and allylic

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。
• Stereoselective and Versatile Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Allylic Amine Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Rositha Kuniyil、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Feliu Maseras、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/jacs.6b07382

  日期：2016.9.14

  observed in recent years in the synthesis of allylic amines, which are important building blocks in synthetic chemistry. Most of these processes are effective toward the preparation of allylic amines, with limited potential to introduce three or four different substituents on the olefinic unit in a stereocontrolled fashion. Therefore, the discovery of a mild and operationally simple protocol allowing

  近年来，烯丙胺的合成取得了重大进展，烯丙胺是合成化学的重要组成部分。大多数这些方法对于制备烯丙胺是有效的，但以立体控制的方式在烯烃单元上引入三个或四个不同的取代基的潜力有限。因此，发现一种温和且操作简单的方案，允许多取代烯丙胺的这种具有挑战性的立体选择性合成仍然是一个鼓舞人心的目标。在此，我们报告了基于 Pd 催化转化的烯丙基替代物的立体选择性合成三和四取代烯丙胺的第一个通用和实用的方法，这些烯丙基替代物很容易从环状碳酸乙烯酯中获得。这些罕见的转化具有出色的立体选择性，操作简单，反应条件温和，反应对象范围广。进行了 DFT 研究以合理化这些烯丙胺形成反应中的立体控制，并提供证据表明六元钯环中间体的形成导致形成 (Z) 构型的烯丙胺产物。
• Efficient Oxidation of 1,2-Diols into α-Hydroxyketones Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Toshihide Maki、Shinya Iikawa、Gen Mogami、Hitomi Harasawa、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200900159

  日期：2009.5.18

  Get selective! A selective oxidation of 1,2‐diols to α‐hydroxyketones catalyzed by organotin compounds has been developed (see scheme). Invaluable chemo‐ and stereoselectivity were found in the reaction. The catalytic system has been achieved by electrochemical and chemical oxidation.

  变得有选择性！已经开发了由有机锡化合物催化的将1,2-二醇选择性氧化为α-羟基酮的方法（参见方案）。在反应中发现了宝贵的化学和立体选择性。该催化体系已经通过电化学和化学氧化实现。