1-芘癸酸 | 64701-47-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘癸酸
• 中文别名: 10-(1-芘)癸酸
• 英文名称: 10-(1-pyrenyl)decanoic acid
• 英文别名: 10-(1-pyrene)decanoic acid；10-(1-pyreno)decanoic acid；1-pyrenedecanoic acid；Pyrendecan-saeure；Pyrendecansaeure；Pyrenedecanoic acid；10-pyren-1-yldecanoic acid
• CAS: 64701-47-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂
• mdl: MFCD00056577
• 分子量: 372.507
• InChiKey: PIMKEUIWMFJVNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Soluble in N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, methanol
• 最大波长(λmax)：
  341nm, 325nm (MeOH)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.346
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  -20°C保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘癸酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl ω-(1-pyreno)decanoate
  参考文献：
  名称：

  Liposomal membranes. 2. Synthesis of a novel pyrene-labeled lecithin and structural studies on liposomal bilayers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a035
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 癸二酸二乙酯 、 一水合肼 作用下， 以 二硫化碳 、 二丁醚 、 Petroleum ether 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-芘癸酸
  参考文献：
  名称：

  Liposomal membranes. 2. Synthesis of a novel pyrene-labeled lecithin and structural studies on liposomal bilayers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a035

文献信息

• Assay and inhibition of diacylglycerol lipase activity
  作者：Meghan Johnston、Shachi R. Bhatt、Surina Sikka、Richard W. Mercier、Jay M. West、Alexandros Makriyannis、S. John Gatley、Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.101

  日期：2012.7

  acid esters of β-lactone derivatives structurally related to tetrahydrolipstatin (THL) and O-3841 were synthesized that inhibit human and murine diacylglycerol lipase (DAGL) activities. New ether lipid reporter compounds were developed for an in vitro assay to efficiently screen inhibitors of 1,2-diacyl-sn-glycerol hydrolysis and related lipase activities using fluorescence resonance energy transfer (FRET)

  合成了一系列与四氢脂抑素 (THL) 和 O-3841 结构相关的 β-内酯衍生物的N-甲酰基-α-氨基酸酯，可抑制人和鼠二酰基甘油脂肪酶 (DAGL) 的活性。开发了新的醚脂质报告化合物用于体外测定，以使用荧光共振能量转移 (FRET)有效筛选 1,2-二酰基-sn-甘油水解和相关脂肪酶活性的抑制剂。利用标记的内源性底物 [1″- 14 C]1-stearoyl-2-arachidonoyl- sn - glycerol 进行二酰基甘油脂肪酶活性的标准化薄层色谱 (TLC) 放射分析，并通过磷光成像检测通过以下初始形成来量化抑制产品 [1″-14 C]2-花生四烯酸甘油并在测定条件下进一步水解为[1- 14 C]花生四烯酸。
• Synthesis and intermembrane transfer of pyrene-labelled liponucleotides: ceramide phosphothymidines
  作者：Olga V Oskolkova、Vitaly I Shvets、Albin Hermetter、Fritz Paltauf

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00006-7

  日期：1999.5

  Phospholipid conjugates of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) show activity against human immunodeficiency virus (HIV) in vitro. Here we report on the synthesis and characterization of two pyrene containing conjugates: 2-N-(4-(pyren-1-yl)butanoyl)ceramide 5'-phosphothymidine (Pbs-Cer-P-T) (XII) and 2-N-(10-(pyren-1-yl)decanoyl)ceramide 5'-phosphothymidine (Pds-Cer-P-T) (XIII). These fluorescent labelled

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的磷脂缀合物在体外显示出抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这里我们报告了两种含pyr共轭物的合成和表征：2-N-（4-（吡喃-1-基）丁酰酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pbs-Cer-PT）（XII）和2-N- （10-（吡啶-1-基）癸酰基）神经酰胺5'-磷酸胸苷（Pds-Cer-PT）（XIII）。这些荧光标记的缀合物用作模型化合物，以研究鞘脂脂核苷酸掺入膜中。使用亚磷酸三酯偶联方法，通过3'-乙酰基胸苷和标记的神经酰胺的缩合制备复合物。紫外吸收，荧光法以及1H-，31P-，13C-NMR分析用于确认合成物质的结构。当掺入小的单层的1-棕榈酰基-2-油酰基-甘油磷脂酰胆碱（POPC）囊泡中并与未标记的受体POPC囊泡一起孵育时，化合物（XII）和（XIII）表现出自发转移。动力学数据表明，通过中间水相发生了从供体到受体囊泡的转移。来自牛肝的非特异
• New Fluorescence from Molecular Aggregates of 10-(1-Pyrenyl)decanoic Acid
  作者：Akira Itaya、Tsuneo Kawamura、Hiroshi Masuhara、Yoshio Taniguchi、Munehisa Mitsuya、Hisashi Uraki、Koji Kano、Shizunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1986.1541

  日期：1986.9.5

  In addition to the normal monomer and excimer fluorescence, vacuum-deposited, cast and their laser-irradiated films of 10–(1-pyrenyl)decanoic acid showed three kinds of fluorescence bands. Similar new fluorescence bands were also observed in its aqueous solution. These emissions were due to meta-stable aggregates of pyrenyl chromophores whose structures were ascribed to molecular interactions operating during the processes of film preparation.

  除了正常的单体荧光和准分子荧光外，真空沉积、浇铸及其激光照射的 10-(1-芘基)癸酸薄膜还显示出三种荧光带。在其水溶液中也观察到了类似的新荧光带。这些荧光是由芘基发色团的元稳定聚集体产生的，其结构可归因于制备薄膜过程中分子间的相互作用。
• Oxidized Phospholipids
  申请人：Hermetter Albin

  公开号：US20090130648A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to oxidized phospholipids having one of the general formulas (I) or (II) wherein A=O, C, NH, or S; B═O, C, NH, or S; and R 2 is selected from the group consisting of —CO—(CH 2 ) n —CH 3 ; —CO—(CH 2 ) b —CHO; and —CO—(CH 2 ) n —COOH, with n=3-7, with the proviso that in general formula (I), R 1 is selected from the group consisting of —CH 2 —(CH 2 ) n —X; a —CO—(CH 2 ) n —X with n=5-11, wherein X is a fluorophore; and in general formula (II), R 1 is selected from the group consisting of —CH═CH—(CH 2 ) n —CH 3 with n=9-15; —(CH 2 ) n —CH 3 with n=11-17; and —CO—(CH 2 ) n —CH 3 with n=10-16; and R 3 is selected from the group consisting of —CO—(CH 2 ) n —X; and —SO 2 —(CH 2 ) n —X, with n=0-5, wherein X is a fluorophore.

  本发明涉及具有以下一般式(I)或(II)之一的氧化磷脂，其中A = O，C，NH或S; B = O，C，NH或S; R2从以下组中选择：-CO-（CH2）n-CH3; -CO-（CH2）b-CHO; 和-CO-（CH2）n-COOH，其中n = 3-7，但在一般式(I)中，R1从以下组中选择：-CH2-（CH2）n-X; -CO-（CH2）n-X，其中n = 5-11，X是荧光染料; 而在一般式(II)中，R1从以下组中选择：-CH═CH-（CH2）n-CH3，其中n = 9-15; -（CH2）n-CH3，其中n = 11-17; 和-CO-（CH2）n-CH3，其中n = 10-16; 而R3从以下组中选择：-CO-（CH2）n-X; 和-SO2-（CH2）n-X，其中n = 0-5，X是荧光染料。
• NOVEL LIPASE INHIBITORS, REPORTER SUBSTRATES AND USES THEREOF
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150099800A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides for novel lipase inhibitors, and compositions and devices comprising the same. The invention further provides for methods for treatment of disorders comprising administration of novel diacylglycerol lipase inhibitors, and compositions and devices comprising said inhibitors. In some embodiments, the disorders are pancreatitis, obesity, shock or pancreatic necrosis. The invention further provides for novel ether lipid reporter compounds and methods of assaying enzymatic activity comprising contacting a compound with a novel ether lipid reporter compound.

  本发明提供了新型脂肪酶抑制剂，以及包含它们的组合物和装置。本发明还提供了治疗疾病的方法，包括给予新型二酰基甘油脂肪酶抑制剂、含有该抑制剂的组合物和装置。在某些实施例中，这些疾病包括胰腺炎、肥胖症、休克或胰腺坏死。本发明还提供了新型醚脂质报告化合物和测定酶活性的方法，其中将化合物与新型醚脂质报告化合物接触。