氨基甲酸乙酯 | 105-40-8

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 2镇静与催眠药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸乙酯
• 中文别名: N-甲基氨基甲酸乙酯；N-甲氨基甲酸乙酯；甲基尿烷；氨基乙酸乙酯；甲氨基甲酸乙酯；甲基乌来糖；N-甲基乌来糖；甲胺基甲酸乙酯；甲基脲烷
• 英文名称: Ethyl N-methylcarbamate
• 英文别名: Ethyl methylcarbamate
• CAS: 105-40-8
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00041924
• 分子量: 103.121
• InChiKey: SURZCVYFPAXNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  1.01
• 闪点：
  61 °C
• 物理描述：
  N-methylcarbamic acid, ethyl ester is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 79.7 °F ; 20 mm Hg at 169.0° F; 100 mm Hg at 234° F (NTP, 1992)
• 大气OH速率常数：
  8.30e-12 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION 1.4183 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  867
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容材料接触，特别是强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

甲基尿素在与0.005摩尔浓度的甲基尿素和0.01摩尔浓度的亚硝酸盐在pH值为2的条件下反应时，会被迅速亚硝化。N-甲基尿素酯的亚硝化反应速度比甲基尿素慢。反应速率随着pH值每降低1个单位，几乎增加10倍。

METHYLUREA WAS RAPIDLY NITROSATED WHEN O.005 MOLAR METHYLUREA & 0.01 MOLAR NITRITE WERE REACTED AT PH 2. NITROSATION OF N-METHYLURETHAN PROCEEDED MORE SLOWLY THAN METHYLUREA. RATE OF REACTION INCR NEARLY 10-FOLD FOR EACH 1 UNIT DROP IN PH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在类似于胃中的条件下，甲基脲烷确实可以发生亚硝化反应生成N,N-硝甲基脲烷，但这个反应比其他亚硝胺的亚硝化更困难。

UNDER CONDITIONS SIMILAR TO THOSE PREVALENT IN THE STOMACH, NITROSIFICATION OF METHYLURETHANE TO N,N-NITROMETHYLURETHANE DID OCCUR, BUT WAS MORE DIFFICULT THAN THAT OF OTHER NITROSAMINES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

在给予固定肿瘤启动剂量的尿烷（25克）的小鼠中，同时皮下注射甲基乙基碳酰胺并未影响皮肤、肺或肝脏肿瘤的发生率。

IN MICE GIVEN FIXED TUMOR-INITIATING 25 G DOSE OF URETHANE, SIMULTANEOUS SUBCUTANEOUS INJECTION OF ETHYL N-METHYLCARBAMATE DID NOT INFLUENCE YIELD OF TUMORS IN SKIN, LUNGS, OR LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在妊娠的第8天，给怀孕的仓鼠单次腹膜内给药，到妊娠第13天时产生了致畸作用。仓鼠的致畸效应与小鼠皮肤肿瘤的发起和肺腺瘤显著相关。

A SINGLE INTRAPERITONEAL DOSE WAS GIVEN TO PREGNANT HAMSTERS ON DAY 8 OF GESTATION & PRODUCED TERATOGENESIS BY DAY 13 OF GESTATION. TERATOGENIC EFFECTS IN HAMSTERS CORRELATED STRIKINGLY WITH SKIN TUMOR INITIATION & LUNG ADENOMAS IN MICE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

当在依赖于甲硫氨酸的裂殖酵母Schizosaccharomyces pombe的MET4-、D19、H-株系中研究时，N-甲基尿烷并不具有致突变性。

WHEN STUDIED IN THE METHIODINE-DEPENDENT STRAIN MET4-, D19, H- OF SCHIZOSACCHAROMYCES POMBE, N-METHYLURETHAN WAS NOT MUTAGENIC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

腹膜内注射2000微克/克到10天大的小鼠导致淋巴瘤。

INTRAPERITONEAL INJECTIONS OF 2000 MUG/G INTO 10-DAY-OLD MICE CAUSED LYMPHOMAS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  2924199090
• RTECS号：
  FC2625000
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥处，并远离火源。

SDS

N-甲氨基甲酸乙酯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl N-Methylcarbamate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-甲氨基甲酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 105-40-8
俗名： N-Methylurethane , N-Methylcarbamic Acid Ethyl Ester
分子式： C4H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
N-甲氨基甲酸乙酯 修改号码：6
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 170 °C
闪点： 61°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
N-甲氨基甲酸乙酯 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
密度： 1.02
溶解度：
[水] 易溶于
[其他溶剂]
溶于： 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LD50:1360 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-mus-lym 5 mmol/L (+S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: FC2625000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-甲氨基甲酸乙酯 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体。其沸点为170℃，在80℃时的蒸气压为2.0 kPa（约0.15大气压）。相对密度为1.035（15℃），折光率为1.421（15℃）。该物质能溶于醇，并且在16℃时，100分水可以溶解69份。

用途
甲氨基甲酸乙酯是一种有机合成中间体。

生产方法
将乙醚与甲胺水溶液搅拌冷却至5℃，然后加入氯甲酸乙酯。当加入一半时，同时加入40%氢氧化钾钠溶液，并保持反应温度低于5℃，确保氯甲酸乙酯和氢氧化钠溶液能够同时加完。静置15分钟后，分出乙醚层并蒸除乙醚，最后在减压下蒸馏残余物，收集55-60℃（16 kPa）的馏分以得到甲氨基甲酸乙酯，收率为88-90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl N-chloro-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  The mechanisam of electrochemical reduction of N-haloamides in acetonitrile: trapping of intermediate amide anions and father–son protonation

  摘要：

  在乙腈中，N-卤代酰胺（ZCONRX）的电化学还原包括两个连续的单电子转移，并生成酰胺负离子。试图捕获由第一个电子转移产生的中间酰基自由基的尝试未成功。在N-卤代-N-羟酰胺（R = H）的情况下，电极上形成的酰胺负离子从进入的N-卤代-N-羟酰胺分子中提取一个质子，从而形成母酰胺和N-卤代酰胺的共轭碱（父子质子化）。因此，达到电极的N-卤代-N-羟酰胺的一半被还原，另一半被转化为其共轭碱。在含0.2%水的乙腈-LiClO4（0.2 M）中，共轭碱可被还原，因此极谱图显示了两个波（不可逆和扩散控制），分别由于N-卤代-N-羟酰胺的还原和其共轭碱的还原而产生等强度。在N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺（X = Cl，R = 烷基或芳基）的情况下，酰胺负离子从介质中提取一个质子，形成母酰胺和与起始N-氯代酰胺反应的阴离子物种，再生酰胺负离子。因此，库仑计量结果较低。然而，在存在乙酸的情况下，还原消耗2 F/mol，符合预期。N-烷基酰胺负离子已通过N-烷基化和N-酰化进行捕获。N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺的伏安图在汞和铂上显示多个波，由于钝化-吸附现象，但在玻璃碳上只显示单个波。

  DOI：

  10.1139/v82-168
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 生成 氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkyl carbamates

  摘要：

  该发明涉及一种高效的方法，通过在催化剂系统的存在下，将甲基胺或N,N'-二甲基脲与一氧化碳、氧化剂和一种单醇反应，制备甲基甲基碳酸酯。该催化剂系统包括（i）从铂族金属和可溶性铂族金属化合物组成的群体中选择的前驱体，以及（ii）包括至少一种含卤素化合物的促进剂，所述含卤素化合物选自碱金属卤化物、碱土金属卤化物、季铵盐卤化物、含卤原子的氧化酸及其盐、含有卤素离子、有机卤化物和卤素分子的复合物。

  公开号：

  US05502241A1
• 作为试剂：
  描述：

  O,O-dibutyldithiophosphoric acid 、 聚合甲醛 在 氨基甲酸乙酯 作用下， 生成 dibutoxythiophosphorylsulfanylmethyl-methyl-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schwezowa-Schilowskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 496;engl.Ausg.S.523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• Carbamate-carbamoyl fluoride compounds
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04479002A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  Carbamate-carbamoyl fluoride compounds are useful intermediates for the production of insecticidal bis-carbamate compounds.

  碳酸酯-氟代羰胺化合物是生产杀虫双酰胺化合物的有用中间体。
• Discovery of a new class of highly potent necroptosis inhibitors targeting the mixed lineage kinase domain-like protein
  作者：Bo Yan、Lei Liu、Shaoqiang Huang、Yan Ren、Huayi Wang、Zhenglin Yao、Lin Li、She Chen、Xiaodong Wang、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1039/c7cc00667e

  日期：——

  A series of novel Mixed Lineage Kinase Domain-Like protein (MLKL) inhibitors with single nanomolar potency are developed.

  开发了一系列具有单纳摩尔效价的新型混合谱系激酶结构域类似蛋白（MLKL）抑制剂。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• Phenyl derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050096337A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 5 , R 6 and R 7 is and X 1 , X 2 , Y 1 to Y 4 , R 1 to R 13 and m and n are defined in the description, and to all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下结构的化合物 其中R 5 、R 6 和R 7 中的一个是 以及X 1 、X 2 、Y 1 到Y 4 、R 1 到R 13 以及m和n在描述中有定义，以及所有的对映体和药用上可接受的盐和/或酯。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法以及它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病的用途。

表征谱图