1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 | 192997-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-1H-indole-5-carboxylate；methyl 1-benzylindole-5-carboxylate
• CAS: 192997-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MDQTVMUBQHOYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到dimethyl 1,1'-dibenzyl-1H,1'H-3,3'-biindole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N保护的和游离的吲哚衍生物通过Pd催化的直接CH转化向3,3-双吲哚的氧化二聚作用。

  摘要：

  首次成功地证明了N保护的和游离的吲哚衍生物通过Pd催化的直接CH转化向具有生物活性的3,3-连接的联吲哚基支架的氧化均二聚作用。

  DOI：

  10.1039/c0cc00486c
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 吲哚-5-甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-苄基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硼酸加速三组分反应合成α-硫烷基取代的吲哚-3-乙酸

  摘要：

  硼酸用于加速吲哚，硫醇和乙醛酸的三组分反应，以合成α-硫烷基取代的吲哚-3-乙酸。硼酸催化活化α-羟基羧酸中间体中的α-羟基基团和游离羧酸在分子内的辅助作用是加速产物形成的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02727

文献信息

• The Highly Enantioselective Addition of Indoles to <i>N</i>-Acyl Imines with Use of a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Yuxue Liang、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol0703579

  日期：2007.7.1

  The highly enantioselective organocatalytic addition of N-benzyl indoles to N-acyl imines is reported. A total of 15 examples with product yield ranging from 89% to 99% and enantioselectivities from 90% to 97% are presented. A chiral phosphoric acid catalyst derived from a hindered binol derivative was employed most effectively in the reaction. Attractive features of the reaction include desirable

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。
• Thiazolidinedione derivatives, method for preparing the derivatives and
  申请人：Senga Pharmaceutical Laboratory Inc.

  公开号：US05811439A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  A thiazolidinedione derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## \x9bwherein the dotted line represents a single bond or a double bond, the thiazolidinedione ring residue is linked to either of 2-, 3-, 4-, 5- and 6-positions on the indole ring and R represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom and alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, aralkyl, heterocycloalkyl, arylsulfonyl and arylaminocarbonyl groups! or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits excellent effects of reducing the blood sugar level and of reducing the lipid concentration in blood and is accordingly useful as a therapeutic agent for treating diabates mellitus. These derivatives and pharmaceutically acceptable salt thereof are almost free of any side effect.

  以下是通用公式（I）所代表的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## 其中虚线代表单键或双键，噻唑烷二酮环残基连接到吲哚环的2-、3-、4-、5-和6-位置中的任一位置，R代表从氢原子和烷基、烯基、炔基、苯基、芳基烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基甲酰基组成的群中选择的一个群！或其药学上可接受的盐表现出降低血糖水平和降低血液中脂质浓度的优异效果，因此可用作治疗糖尿病的治疗剂。这些衍生物及其药学上可接受的盐几乎没有任何副作用。
• Redox Chain Reaction-Indole and Pyrrole Alkylation with Unactivated Secondary Alcohols
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201209810

  日期：2013.4.22

  Secondary role: Indole and pyrrole derivatives are alkylated with unactivated secondary aliphatic alcohols by a Brønsted acid‐catalyzed redox chain reaction mechanism. Broad functional‐group tolerance has been demonstrated and preliminary studies suggest that 1,4‐reduction of a putative indolyl carbocation is the dominant mechanistic pathway.

  次要作用：吲哚和吡咯衍生物通过布朗斯台德酸催化的氧化还原链反应机理与未活化的仲脂族醇烷基化。已经证明了广泛的功能基团耐受性，初步研究表明，推定的吲哚基碳正离子的1,4还原是主要的机理途径。
• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• 类吲哚衍生物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112759541B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明涉及一种类吲哚类衍生物及其用途。这些化合物具有如下式I的结构，这些化合物具有RORγt调节活性，有望用于制备预防和治疗与RORγt有关的疾病的药物。